5-[(benzyloxy)methyl]cyclohex-2-en-1-one | 1355989-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(benzyloxy)methyl]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 5-(Phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1355989-27-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: DRLDUFKYUQLLIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(benzyloxy)methyl]cyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Huperzine Q

  摘要：

  The total synthesis of huperzine Q Was accomplished. The synthesis features the construction of the cis-hydrindane skeleton Diels-Alder reaction and a ring contraction reaction of an epoxyketone.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01633
• 作为产物：
  描述：

  3-[(benzyloxy)methyl]hex-5-enal 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到5-[(benzyloxy)methyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化DABO硼酸酯促进α，β-不饱和醛的共轭烯丙基化

  摘要：

  报道了用于α，β-不饱和醛的选择性1，4-共轭烯丙基化的第一种催化方法。该方法采用空气稳定的二乙醇胺复合硼酸（DABO硼酸酯）作为烯丙基转移剂，并通过1,2-加成促进共轭物的添加。可以耐受多种被芳基和烷基取代的烯醛，可在温和条件下以高收率和选择性提供δ，ε-不饱和醛产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00782

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed [5 + 1] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes and CO for the Synthesis of α,β- and β,γ-Cyclohexenones
  作者：Guo-Jie Jiang、Xu-Fei Fu、Qian Li、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol2031526

  日期：2012.2.3

  A cationic Rh(I)-catalyzed [5 + 1] cycloaddition of vinylcyclopropanes and CO has been developed, affording either beta,gamma-cyclohexenones as major products or alpha,beta-cyclohexenones exclusively, under different reaction conditions.
• DABO Boronate Promoted Conjugate Allylation of α,β-Unsaturated Aldehydes Using Copper(II) Catalysis
  作者：Pjotr C. Roest、Nicholas W. M. Michel、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00782

  日期：2016.8.5

  method for the selective 1,4-conjugate allylation of α,β-unsaturated aldehydes is reported. The method employs an air-stable diethanolamine-complexed boronic acid (DABO boronate) as the allyl transfer reagent and promotes conjugate addition over 1,2-addition. A variety of aryl- and alkyl-substituted enals are tolerated, providing δ,ε-unsaturated aldehyde products in good yields and selectivities under mild

  报道了用于α，β-不饱和醛的选择性1，4-共轭烯丙基化的第一种催化方法。该方法采用空气稳定的二乙醇胺复合硼酸（DABO硼酸酯）作为烯丙基转移剂，并通过1,2-加成促进共轭物的添加。可以耐受多种被芳基和烷基取代的烯醛，可在温和条件下以高收率和选择性提供δ，ε-不饱和醛产物。
• Total Synthesis of Huperzine Q
  作者：Shun Tanimura、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01633

  日期：2017.7.7

  The total synthesis of huperzine Q Was accomplished. The synthesis features the construction of the cis-hydrindane skeleton Diels-Alder reaction and a ring contraction reaction of an epoxyketone.