5-(4-Methoxyphenyl)-2-methylpent-1-en-3-ol | 122410-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-Methoxyphenyl)-2-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 122410-19-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: OAJZXCNHQPCYCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Methoxyphenyl)-2-methylpent-1-en-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 丙酸 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 12-Methoxy-18,19-bis-nor-5β-podocarpatrien-8,11,13-4-on
  参考文献：
  名称：

  1,3-Benzodithiolium cation mediated cyclization reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a021
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 为溶剂， 生成 5-(4-Methoxyphenyl)-2-methylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯醇氨基甲酸酯的不对称催化硼氢化反应实现对映选择性 Matteson 同系化

  摘要：

  铑催化的烯醇氨基甲酸酯的不对称硼氢化反应产生具有良好对映选择性的α-硼基氨基甲酸酯。通过使用改进的 Juila 烯化反应，可以制备具有中等Z选择性的烯醇氨基甲酸酯原料；然后，它们可以作为所得的E / Z混合物使用，利用主要Z异构体在定向硼氢化中更快的反应性。光学活性的α-硼基氨基甲酸酯参与与格氏试剂的Matteson型同系化，其中O-氨基甲酸酯被取代，具有高度的光学活性守恒，以提供对映体富集的仲硼酸酯。

  DOI：

  10.1055/a-2106-1461

文献信息

• Asymmetric Syntheses of 8-Oxabicyclo[3,2,1]octanes: A Cationic Cascade Cyclization
  作者：Bin Li、Yu-Jun Zhao、Yin-Chang Lai、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201202699

  日期：2012.8.6

  High octane: A novel and practical syntheses of 8‐oxabicyclo[3.2.1]octanes using a cationic cascade cyclization reaction has been developed (see scheme; TIPS=triisopropylsilyl). The diastereomer of the cyclization product isolated depends upon whether the acetal or aldehyde substrate is used.

  高辛烷值：一种新颖的和8-氧杂双环[3.2.1]使用阳离子级联环化反应辛烷已开发的实用合成（参见方案; TIPS三异丙=）。分离出的环化产物的非对映体取决于缩醛或醛底物是否被使用。
• Enantiospecific bromonium ion generation and intramolecular capture: a model system for asymmetric bromonium ion-induced polyene cyclisations
  作者：D. Christopher Braddock、Jared S. Marklew、Alexander J. F. Thomas

  DOI：10.1039/c1cc13619d

  日期：——

  Scalemic bromonium ions generated enantiospecifically by the action of catalytic triflic acid on scalemic regioisomeric bromohydrin derivatives are trapped intramolecularly, enantiospecifically and regioselectively to give bicyclic brominated carbocycles in excellent yield and high enantiomeric excess. This enantiospecific pathway is not significantly perturbed by the addition of a trisubstituted alkene

  通过催化三氟甲基磺酸对规模性区域异构体溴代醇衍生物的作用而对映体特异性产生的规模性溴离子被分子内，对映体特异性和区域选择性地捕集，从而以优异的收率和高的对映体过量得到双环溴化碳环。通过添加三取代的烯烃，该对映体特异性途径不会受到显着干扰。
• Enantioselective Cationic Polyene Cyclization vs Enantioselective Intramolecular Carbonyl−Ene Reaction
  作者：Yu-Jun Zhao、Bin Li、Li-Jun Serena Tan、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja104119j

  日期：2010.8.4

  This paper describes highly efficient catalytic enantioselective cationic polyene cyclization and catalytic enantioselective intramolecular carbonyl-ene reaction in good to high yields with high enantioselectivities. The intimate relationship and mechanistic differences between the two enantioselective reactions were studied in detail. In addition, the cyclization products are versatile and useful building

  本文描述了高效催化对映选择性阳离子多烯环化和催化对映选择性分子内羰基-烯反应，产率高，对映选择性高。详细研究了两种对映选择性反应之间的密切关系和机理差异。此外，环化产物是天然产物和药物合成的通用且有用的构件。
• Kruse, Birgit; Brueckner, Reinhard, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2023 - 2026
  作者：Kruse, Birgit、Brueckner, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• KRUSE, BIRGIT;BRUCKNER, REINHARD, CHEM. BER., 122,(1989) N0, C. 2023-2025
  作者：KRUSE, BIRGIT、BRUCKNER, REINHARD

  DOI：——

  日期：——