1-methoxy-4-(4-methylpent-3-en-1-yl)benzene | 4586-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(4-methylpent-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(4-methylpent-3-enyl)benzene
• CAS: 4586-91-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: JJHPRRJEBCHIOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-138 °C
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(4-methylpent-3-en-1-yl)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+/-)-3-bromo-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylpentan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映特异性溴离子的产生和分子内捕获：不对称溴离子诱导的多烯环化的模型系统。

  摘要：

  通过催化三氟甲基磺酸对规模性区域异构体溴代醇衍生物的作用而对映体特异性产生的规模性溴离子被分子内，对映体特异性和区域选择性地捕集，从而以优异的收率和高的对映体过量得到双环溴化碳环。通过添加三取代的烯烃，该对映体特异性途径不会受到显着干扰。

  DOI：

  10.1039/c1cc13619d
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-phenyl)-5-methyl-3,6-dihydro-2H-selenopyran 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-methoxy-4-(4-methylpent-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of 1,3,5-triselenanes from aldehydes, and novel generation of selenoaldehydes by fragmentation of 1,3,5-triselenanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93851-1

文献信息

• Generation of magnesium carbenoids from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with a Grignard reagent and applications to alkylation and olefin synthesis
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Kondo、Jun Musashi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.063

  日期：2004.6

  Treatment of 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with a Grignard reagent at low temperature gave magnesium carbenoids in quantitative yields. The generated magnesium carbenoids were found to be stable at lower than −60 °C for long periods of time and are reactive with Grignard reagents to give alkylated products. The reaction of the generated magnesium carbenoids with various kinds of lithium α-sulfonyl

  用格氏试剂在低温下处理1-氯烷基苯基亚砜，得到定量产率的镁类胡萝卜素。已发现生成的镁类胡萝卜素在低于-60°C的温度下可长期稳定，并且可与格氏试剂反应生成烷基化产物。生成的镁类胡萝卜素与各种锂α-磺酰基碳负离子的反应产生了具有良好碳收率的碳-碳键形成烯烃。该方法为制备烯烃提供了一种很好的方法。描述了上述反应的范围和限制。
• Synthesis of Enhanced, Isolable Disulfanium Salts and their Application to Thiiranium-Promoted Polyene Cyclizations
  作者：Scott Snyder、Charles Cole、Hyung Chi、Kenneth DeBacker

  DOI：10.1055/s-0037-1609754

  日期：2018.11

  affect thiiranium-based polyene cyclizations in moderate to good yields. In most of the substrates probed, these reagents provide superior yields to previously reported alternatives. In addition, initial efforts to develop an asymmetric variant of the process through the use of chiral versions of these reagents are discussed. Although electrophile-promoted polyene cyclizations have long been a mainstay

  献给斯科特E.丹麦教授在他的65之际个生日。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 尽管亲电试剂促进的多烯环化长期以来一直是各种天然产物和设计分子的快速立体控制制备的主要方法，但实现硫磺促进的变体的努力可以说落后于其他同类产品。对于基于烷基硫化物的亲电试剂，即使在外消旋变体中，这种情况也是如此。本文在先前报道的发现的基础上，描述了一种独特的模块化方法，用于制备一系列可分离的烷基和芳基二硫盐，这些盐可以以中等至良好的收率影响基于ira的多烯环化反应。在大多数被探测的底物中，这些试剂提供了比以前报道的替代品更高的产率。此外， 尽管亲电试剂促进的多烯环化长期以来一直是各种天然产物和设计分子的快速立体控制制备的主要方法，但实现硫磺促进的变体的努力可以说落后于其他同类产品。对于基于烷基硫化物的亲电试剂，即使在外消旋变体中，这种情况也是如此。本文在先前报道的发现
• Alkyldisulfanium Salts: Isolable, Electrophilic Sulfur Reagents Competent for Polyene Cyclizations
  作者：Florian T. Schevenels、Minxing Shen、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02059

  日期：2017.1.6

  sulfur-promoted cation−π cyclizations are generally lacking, especially using alkylsulfide-based reagents. Herein we report that combining three different 1,2-dithioethers with Cl2 and SbCl5 generates isolable alkyldisulfanium salts that can effect such reactions. These new reagents can install −SMe, −SEt, and −SCH2CH2CF3 in modest, moderate, or good yield on diverse frameworks, including polyenes that terminate

  通常缺乏能实现亲电性硫促进的阳离子-π环化的工具，尤其是使用基于烷基硫的试剂时。在此，我们报道了将三种不同的1，2-二硫醚与Cl 2和SbCl 5结合产生可分离的烷基二硫鎓盐，该盐可实现此类反应。这些新试剂可以在各种构架（包括以缺电子基团终止的多烯）上以适度，中等或良好的产率安装-SMe，-SEt和-SCH 2 CH 2 CF 3。我们还表明，诸如四氟硼酸二甲基（甲硫基）s（DMTSF）的试剂可以完成相似的化学反应。
• ZnI₂/Zn(OTf)₂-TsOH: a versatile combined-acid system for catalytic intramolecular hydrofunctionalization and polyene cyclization
  作者：Ting-Hung Chou、Bo-Hung Yu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1039/c9cc07242j

  日期：——

  combined-acid system using a zinc(II) salt [ZnI2 or Zn(OTf)2] and p-toluene sulfonic acid (TsOH) was investigated for catalytic cationic cyclizations, including intramolecular hydrocarboxylation, hydroalkoxylation, hydroamination, hydroamidation, hydroarylation and polyene cyclizations. This reaction provides easy access to five- and six-membered O- and N-containing saturated heterocyclic compounds, tetrahydronaphthalene

  研究了使用锌（II）盐[ZnI 2或Zn（OTf）2 ]和对甲苯磺酸（TsOH）的温和高效的联合酸体系，用于催化阳离子环化，包括分子内加氢羧基化，加氢烷氧基化，加氢胺化，加氢酰胺化，氢芳基化和多烯环化。该反应可轻松获得五元和六元含O和N的饱和杂环化合物，四氢萘衍生物和多环骨架，并具有良好的马尔可夫尼可夫选择性，并且在温和条件下的收率很高。操作简便，广泛适用性以及使用廉价的市售催化剂使该方案优于现有方法。
• A Relay Strategy Actuates Pre-Existing Trisubstituted Olefins in Monoterpenoids for Cross-Metathesis with Trisubstituted Alkenes
  作者：Karim A. Bahou、D. Christopher Braddock、Adam G. Meyer、G. Paul Savage、Zhensheng Shi、Tianyou He

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00067

  日期：2020.4.3

  benzylidene catalyzed olefin cross-metathesis with homoprenyl benzenes. Successful implementation of this approach provided several epoxypolyenes as expected (E/Z, ca. 2-3:1). The method is further generalized for the cross-metathesis of pre-existing trisubstituted olefins in other relay-actuated Δ6,7-functionalized monoterpenoid alcohols with various other trisubstituted alkenes to form new trisubstituted

  环氧多烯-底物的逆合成断开-重新连接分析，该底物可以环化为罗汉木烷型三环-揭示了中继驱动的Δ6,7-官能化单萜类醇用于钌亚苄基催化的烯烃与异戊二烯苯的交叉复分解。该方法的成功实施提供了预期的几种环氧多烯（E / Z，约2-3：1）。该方法被进一步推广用于在其他中继活化的Δ6,7-官能化单萜类醇中与预先存在的三取代烯烃与各种其他三取代烯烃的交叉复分解反应，以形成新的三取代烯烃。对映体纯净但几何形状不纯的环氧多烯底物的环氧多烯环化提供了对映体纯的，反式稠合的，罗丹烷型三轮车（来自E几何异构体）。