(1H-pyrrole-2,5-diyl)dimethanol | 6249-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (1H-pyrrole-2,5-diyl)dimethanol
• 英文别名: 2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrole；2,5-di(hydroxymethyl)pyrrole；2,5-bis-hydroxymethyl-pyrrole；2,5-Bis-hydroxymethyl-pyrrol；2,5-pyrrole-dicarbinol；1H-Pyrrole-2,5-dimethanol；[5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl]methanol
• CAS: 6249-04-3
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD03931574
• 分子量: 127.143
• InChiKey: INNRTGSPTOTXLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-pyrrole-2,5-diyl)dimethanol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 51.67h， 生成 zinc 5,10-diphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  1D Columnar stacking structures in the single crystals of 5,10-diarylporphyrin metal complexes

  摘要：

  我们提出了在单晶状态下形成一维柱状堆积结构的介芳基卟啉的一般设计方案。我们发现，5,10-二苯基和 5,10-双（五氟苯基）卟啉金属配合物（M = Zn、Ni）能以互补的方式堆积，在单晶中形成一维柱状堆积结构，而相应的游离基卟啉则显示出人字形或二聚体正交堆积形式。本文讨论了所获得的一维柱状堆积结构的结构细节，并将其与包括 5,10-二苯基卟啉 Cu(II) 和 Ag(II) 复合物、5,10-二苯基[式：见正文]-混杂卟啉 Ag(III) 复合物和 5,10-双（五氟苯基）烯丙基卟啉在内的前例进行了比较。

  DOI：

  10.1142/s1088424617500705
• 作为产物：
  描述：

  (1H-吡咯-2-基)-甲醇 、 聚合甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 生成 (1H-pyrrole-2,5-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Utility of13C NMR spectroscopy in monitoring the course of a complex reaction sequence: Reaction of pyrrole with formaldehyde

  摘要：

  通过采用反向门控去耦技术，利用定量13C NMR光谱法，对吡咯与甲醛反应的复杂过程进行了全面阐释。最终产物是2,5-双（羟甲基）吡咯（1位为游离基），但确定了三个含有1-羟甲基基团的主要中间体，并跟踪了它们数量的上升和下降。其他化合物（甲醛）的中间产物也使反应更加复杂。根据13C NMR数据计算了反应混合物中四种羟甲基吡咯的摩尔分数，并绘制了随时间变化的曲线。在45和65°C下，吡咯分别在1小时和不到30分钟内与甲醛完全反应。这项工作说明了13C NMR对工业上重要反应的实用性。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260260208

文献信息

• METHOD OF MAKING PORPHYRINS
  申请人：Dogutan Kiper Dilek

  公开号：US20080221319A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  A method of making a compound of Formula I: is carried out by condensing a pair of compounds of Formula II (which pair may be the same or different), or by condensing a compound of Formula III with a compound Formula IV, to produce a compound of Formula I. The condensing step may be carried out with a metal salt under basic conditions.

  将公式I的化合物制备方法是通过将两种公式II的化合物（这两种化合物可以相同也可以不同）或者将公式III的化合物与公式IV的化合物进行缩合，从而产生公式I的化合物。缩合步骤可以在碱性条件下使用金属盐进行。
• Synthesis and G-quadruplex binding studies of new 4-N-methylpyridinium porphyrins
  作者：Diana P. N. Gonçalves、Sylvain Ladame、Shankar Balasubramanian、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/b608494j

  日期：——

  A series of cationic porphyrins carrying 1–3 meso-N-pyridinium groups has been synthesised, and their binding to G-quadruplex DNA has been explored by surface plasmon resonance (SPR) and circular dichroism spectroscopy. Two trans substituents appear to be sufficient for tight binding; preferential binding to the anti-parallel intramolecular human telomeric DNA was observed for the A2trans and A3 porphyrins. The A2trans is able to induce the formation of an anti-parallel G-quadruplex in a K+ free solution, mimicking the effect of a molecular chaperone.

  我们合成了一系列带有 1-3 个介-N-吡啶鎓基团的阳离子卟啉，并通过表面等离子体共振（SPR）和圆二色光谱法研究了它们与 G 型四链 DNA 的结合情况。两个反式取代基似乎足以实现紧密结合；观察到 A2trans 和 A3 两种卟啉优先与反平行的分子内人类端粒 DNA 结合。A2trans 能够在不含 K+ 的溶液中诱导形成反平行的 G-四联体，模拟分子伴侣的作用。
• Carbohydrate Receptors Combining Both a Macrocyclic Building Block and Flexible Side Arms as Recognition Units: Design, Syntheses, and Binding Studies
  作者：Jan Lippe、Monika Mazik

  DOI：10.1021/jo502335u

  日期：2015.2.6

  Carbohydrate receptors combining a macrocyclic building block and two flexible side arms were designed on the base of the analysis of the binding motifs found in the crystal structures of the complexes formed between artificial receptors and monosaccharides, reported previously by our group. Binding studies in two-phase systems, such as extractions of sugars from water into organic phase, as well as

  在分析人工受体与单糖之间形成的复合物的晶体结构中发现的结合基序的基础上，设计了结合了大环结构单元和两个柔性侧臂的碳水化合物受体。在两相系统中进行结合研究，例如使用1从水中将糖提取到有机相以及在均质有机介质中1 H NMR和荧光光谱滴定证实了所设计化合物适合用作高效和选择性的碳水化合物受体。根据用作构建基的桥和侧臂的性质，可以开发具有不同结合特性的各种受体。获得的结果证实了受体设计的有效性，并揭示了晶体受体-糖复合物是设计新的有效受体系统的特别有价值的基础。
• Total Synthesis and Stereochemical Revision of Acortatarins A and B
  作者：Gangarajula Sudhakar、Vilas D. Kadam、Shruthi Bayya、Gavinolla Pranitha、Bharatam Jagadeesh

  DOI：10.1021/ol202121k

  日期：2011.10.21

  A first total synthesis of acortatarins A, B, and an enantiomer of the proposed structure of acortatarin B is described by using readily available d-sugars. This convergent total synthesis revealed the revision of the absolute configuration of acortatarin A and structural revision of acortatarin B. The key steps involved are regioselective epoxide opening with deprotonated 2,5-disubstituted pyrrole

  通过使用容易获得的d-糖描述了第一步的全合成的角蛋白A，B和对映体结构的对映体。这种聚合的总合成揭示了对阿考塔林A的绝对构型的修订和对阿考塔林B的结构的修订。涉及的关键步骤是用去质子化的2，5-二取代的吡咯进行的区域选择性环氧化物的开环和螺缩酮化。
• Methods of making porphyrins and related compounds with Lewis acids
  申请人：——

  公开号：US20030096978A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention provides methods of making porphyrins and related compounds such as chlorins by condensing suitable starting materials (e.g., a dipyrromethane-dicarbinol plus dipyrromethane) in a polar solvent in the presence of a Lewis acid. The reactions are preferably carried out in a manner that minimizes rearrangement of the reaction product.

  本发明提供了一种制备卟啉和相关化合物（如叶绿素）的方法，通过在极性溶剂中，在Lewis酸的存在下，将适当的起始材料（例如，二吡咯甲烷二羟甲基加二吡咯甲烷）缩合。最好以最小化反应产物重排的方式进行反应。