3-(1-金刚烷氧基)-1-丙胺 | 21624-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(1-金刚烷氧基)-1-丙胺
• 中文别名: 3-(1-金刚烷氧基)丙胺
• 英文名称: 3-(adamantan-1-yloxy)propan-1-amine
• 英文别名: 3-(adamant-1-yloxy)propan-1-amine；(3-Amino-n-propyl)-adamantyl-(1)-ether；3-(1-Adamantyloxy)propan-1-amine
• CAS: 21624-07-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• mdl: MFCD02266674
• 分子量: 209.332
• InChiKey: QSOSBDGGTOQGBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-金刚烷氧基)-1-丙胺 、 1,6-己二异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到1,1'-(hexane-1,6-diyl)bis{3-[3-(adamantan-1-yloxy)propyl]urea}
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epoxide hydrolase sEH inhibitors and study of its inhibitory properties

  摘要：

  研究人员合成了含金刚烷基的 1,3-二取代脲基、双脲基和双氨基甲酸酯，其中脲基或氨基甲酸酯基团与金刚烷基之间有不同的间隔。研究了它们对哺乳动物和人类的可溶性环氧化物水解酶（sEH，E.C. 3.3.2.10）的抑制活性。研究发现，这些化合物具有 0.8-2.7 nmol L-1 的高抑制活性。研究还确定了抑制剂结构与其活性之间的关系。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1581-y
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 、 3-氨基-1-丙醇 在 三乙胺 作用下， 生成 3-(1-金刚烷氧基)-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  金刚烷的化学。第二部分 1-金刚烷氧基烷基胺的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75445-1

文献信息

• Chemical Transformations of Tetracyclo[3.3.1.13,7.01,3]decane (1,3-Dehydroadamantane): VII. Reaction of 1,3-Dehydroadamantane with Alkanediols and Amino Alcohols
  作者：G. M. Butov、V. M. Mokhov

  DOI：10.1134/s1070428018120035

  日期：2018.12

  The reaction of 1,3-dehydroadamantane with C2–C6 α,ω-alkanediols selectively afforded ω-(adamantan- 1-yloxy)alkan-1-ols in 87–94% yield. The reaction of 1,3-dehydroadamantane with ω-aminoalkan-1- ols (2-aminoethanol and 3-aminopropan-1-ol) gave mixtures of addition products through the oxygen and nitrogen atoms, which can be readily separated by fractional vacuum distillation or crystallization.

  的反应的1,3- dehydroadamantane以C 2 -C 6 α，ω链烷二醇选择性地得到ω-（金刚烷-1-基氧基）的烷-1-醇在87-94％的产率。1,3-脱氢金刚烷与ω-氨基烷-1-醇（2-氨基乙醇和3-氨基丙烷-1-醇）的反应生成了通过氧和氮原子形成的加成产物混合物，可以通过分步真空蒸馏轻松分离或结晶。
• BTDAzo: A Photoswitchable TRPC5 Channel Activator**
  作者：Markus Müller、Konstantin Niemeyer、Nicole Urban、Navin K. Ojha、Frank Zufall、Trese Leinders‐Zufall、Michael Schaefer、Oliver Thorn‐Seshold

  DOI：10.1002/anie.202201565

  日期：2022.9.5

  are important sensory ion channels with roles in perception including of heat, cold, and electrophiles, as well as in signaling and mineralostasis. Here the first photopharmaceutical TRPC5 ligand, BTDAzo, is developed, which achieves outstanding photoswitchability of TRPC5 currents in physiological models including brain slice, without crosstalk to the related TRPC4 channel.

  TRP（瞬时受体电位）是重要的感觉离子通道，在感知（包括热、冷和亲电子）以及信号传导和矿物质平衡中发挥作用。这里开发了第一个光药物TRPC5配体BTDAzo ，它在包括脑切片在内的生理模型中实现了TRPC5电流的出色光切换性，且不会与相关TRPC4通道发生串扰。
• Plakhotnik, V. M.; Kovtun, V. Yu.; Krasutskii, P. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1287 - 1290
  作者：Plakhotnik, V. M.、Kovtun, V. Yu.、Krasutskii, P. A.、Novikova, M. I.、Prokhorov, A. B.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of adamantane. Part II. Synthesis of 1-adamantyloxyalkylamines
  作者：J.K. Chakrabarti、M.J. Foulis、S.S. Szinai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75445-1

  日期：——
• Synthesis of epoxide hydrolase sEH inhibitors and study of its inhibitory properties
  作者：G. M. Butov、V. V. Burmistrov、D. V. Danilov、A. D. Averin、C. Morisseau、S. Kodani、B. D. Hammock

  DOI：10.1007/s11172-016-1581-y

  日期：2016.9

  Adamantyl-containing 1,3-disubstituted ureas, bisureas, and biscarbamates containing different spacers between the ureylene or the carbamate groups and the adamantyl radical were synthesized. Their inhibitory activity against soluble epoxide hydrolases of mammals and humans (sEH, E.C. 3.3.2.10) was studied. The compounds were found to possess high inhibitory activity on the level of 0.8—2.7 nmol L–1. A relationship between the inhibitor structure and its activity was established.

  研究人员合成了含金刚烷基的 1,3-二取代脲基、双脲基和双氨基甲酸酯，其中脲基或氨基甲酸酯基团与金刚烷基之间有不同的间隔。研究了它们对哺乳动物和人类的可溶性环氧化物水解酶（sEH，E.C. 3.3.2.10）的抑制活性。研究发现，这些化合物具有 0.8-2.7 nmol L-1 的高抑制活性。研究还确定了抑制剂结构与其活性之间的关系。