methyl 5-O-p-tosyl-D-ribofuranoside | 13039-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-p-tosyl-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 13039-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇S
• 分子量: 318.348
• InChiKey: XBVIMOJKPKLGTL-PFGBXZAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-p-tosyl-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R)-2-dimethoxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 3′-isomeric dideoxynucleosides

  摘要：

  Approaches to representative examples of 3'-isomeric dideoxynucleosides with 2'(S),3'(R) and 2'(R),3'(S) absolute stereochemistry have been developed. These are among the first cases of isomeric dideoxynucleosides with the base moiety at the 3'-position. The chemistry developed has generality and can be applied to the synthesis of other related isomeric nucleosides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77150-4
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 methyl 5-O-p-tosyl-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  基于异osteviol，d-阿拉伯呋喃糖和d-呋喃核糖的磷酸化糖共轭物

  摘要：

  在异osteviol ，d-阿拉伯呋喃糖和d-呋喃核糖的基础上，在三个阶段中合成了首个磷酸化的糖缀合物。在第一阶段，异反应用甲基-5- ø - （p甲苯磺酰基）-2,3-二- ö -benzoyl- d -ribofuranoside和5- ø - （p甲苯磺酰基）-2,3-二ø -benzoyl- d -arabinofuranoside，得到糖结合物，其中所述二萜片段是通过酯键与碳水化合物C连接的5原子。在第二阶段中，呋喃糖苷片段中的异头甲氧基被溴取代，生成的2,3-di -O-benzoyl- d呋喃核糖基和2,3-二-O -benzoyl- d -arabinofuranosyl溴化物用磷酸二丁酯，得到目标磷酸化衍生物处理。

  DOI：

  10.1134/s1070428019040158

文献信息

• A new approach to the synthesis of optically active alkylated adenine derivatives
  作者：N.F. Zakirova、A.V. Shipitsyn、E.F. Belanov、M.V. Jasko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.107

  日期：2004.6

  A new synthesis of chiral acyclic nucleoside and nucleotide analogues starting from d(-)- or l(+)-riboses was proposed. Antiviral properties of the synthesized compounds towards the pox virus family were evaluated.

  提出了一种新的手性无环核苷和核苷酸类似物的合成方法，从d（-）-或l（+）-核糖开始。评估了合成化合物对痘病毒家族的抗病毒特性。