Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R)-2-dimethoxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 156420-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R)-2-dimethoxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 156420-07-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆S
• 分子量: 316.375
• InChiKey: NTHYUNOGZMCKEC-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R)-2-dimethoxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 18-冠醚-6 sodium tetrahydroborate 、 草酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3(S)-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydro-2(R)-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 3′-isomeric dideoxynucleosides

  摘要：

  Approaches to representative examples of 3'-isomeric dideoxynucleosides with 2'(S),3'(R) and 2'(R),3'(S) absolute stereochemistry have been developed. These are among the first cases of isomeric dideoxynucleosides with the base moiety at the 3'-position. The chemistry developed has generality and can be applied to the synthesis of other related isomeric nucleosides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77150-4
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙基硼氢化锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R)-2-dimethoxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 3′-isomeric dideoxynucleosides

  摘要：

  Approaches to representative examples of 3'-isomeric dideoxynucleosides with 2'(S),3'(R) and 2'(R),3'(S) absolute stereochemistry have been developed. These are among the first cases of isomeric dideoxynucleosides with the base moiety at the 3'-position. The chemistry developed has generality and can be applied to the synthesis of other related isomeric nucleosides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77150-4