D-forosamine | 56587-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-forosamine
• 英文别名: forosamine；(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-ol
• CAS: 56587-30-5
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: OSOMGRACWFYJNS-GJMOJQLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-forosamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 乙基多杀菌素
  参考文献：
  名称：

  基于多杀菌素A糖苷配基的3'-O-乙基-5,6-二氢多杀菌素J的半合成。

  摘要：

  Spinetoram是3'-O-乙基-5,6-二氢多杀菌素J（XDE-175-J，主要成分）和3'-O-乙基多杀菌素L（XDE-175-L，次要成分）的混合物一种绿色高效的杀虫剂，对各种昆虫都有广泛的作用。如今，多杀菌素被广泛用于农业和食品储存中。这项工作报告了7步半合成的3'-O-乙基-5,6-dihydrospinosyn J从spinosyn A糖苷配基。在选择性保护和脱保护步骤之后，糖苷配基的C9-OH和C17-OH依次连接到3-O-乙基-2,4-二-O-甲基鼠李糖和D-甲胺糖。然后，以10％Pd / C作为催化剂，大环内酯的5,6-双键被选择性还原，得到3'-O-乙基-5,6-二氢spinosynJ。此外，3-O-乙基-由鼠李糖合成2，4-二-O-甲基鼠李糖，同时通过多杀菌素A的水解获得D-甲酚胺和糖苷配基。在每个步骤中均获得高收率，并且通过1H NMR，13C NMR和MS技术

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.257
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4,6-tetradeoxy-4-methylamino-α-D-erythro-hexopyranose 、 D-forosamine
  参考文献：
  名称：

  Ru催化的环化异构反应合成二氢吡喃的化学选择性；在l-甲酚胺的合成中的应用

  摘要：

  已经建立了Ru催化的环异构化反应的化学选择性。亚乙烯基中间体的O-捕获的优选允许合成作为有价值的合成中间体的4-氨基二氢吡喃。这些结构的合成效用已在1-甲酚胺的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol9026667

文献信息

• Total Synthesis of Spinosyn A. 2. Degradation Studies Involving the Pure Factor and Its Complete Reconstitution
  作者：Leo A. Paquette、Iván Collado、Mark Purdie

  DOI：10.1021/ja974010k

  日期：1998.3.1

  A total synthesis of natural levorotatory spinosyn A (1) has been achieved. The first objective, to confirm the absolute configurational assignment of tricyclic ketone 2 prepared earlier, was accomplished by oxidative degradation of the macrocyclic lactone ring in 1. The route began with the implementation of a four-step one-pot process that resulted in the efficient conversion of 6 into 18. A combination

  已实现天然左旋多杀菌素 A (1) 的全合成。第一个目标，即确认先前制备的三环酮 2 的绝对构型分配，是通过 1 中大环内酯环的氧化降解来实现的。该路线开始于实施四步一锅法，从而获得了高效的6 转化为 18。高碘酸盐裂解和过酸氧化事件的组合然后导致 2。在重建阶段，Pd 催化的乙烯基锡烷与酰氯的偶联以对映控制的方式重建了绝大多数结构。一旦实现大环内酯化，首先引入 2,3,4-tri-O-methylrhamnose 单元，并具有非常好的立体控制。最后糖苷化，
• Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2127522A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  Die neuen Wirkstoffkombinationen enthaltend Verbindungen der Formeln (I) und (II) besitzen sehr gute insektizide und akarizide Eigenschaften.

  含有式（I）和式（II）化合物的新活性成分组合具有非常好的杀虫和杀螨性 能。
• Synergistische Wirkstoffkombinationen
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2382865A1

  公开（公告）日：2011-11-02

  Neue Wirkstoffkombinationen enthaltend Verbindungen der Formel (I) und Verbindungen aus der Gruppe (II) besitzen sehr gute insektizide und akarizide Eigenschaften.

  含有式（I）化合物和组（II）化合物的新活性成分组合具有很好的杀虫和杀螨性。
• SYNTHETIC DERIVATIVES OF 21-BUTENYL AND RELATED SPINOSYNS
  申请人：Dow AgroSciences, LLC

  公开号：EP1370566B1

  公开（公告）日：2017-04-19
• [DE] WIRKSTOFFKOMBINATIONEN MIT INSEKTIZIDEN UND AKARIZIDEN EIGENSCHAFTEN<br/>[EN] ACTIVE INGREDIENT COMBINATIONS HAVING INSECTICIDAL AND ACARICIDAL PROPERTIES<br/>[FR] ASSOCIATIONS DE PRINCIPES ACTIFS À PROPRIÉTÉS INSECTICIDES ET ACARICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2009039951A2

  公开（公告）日：2009-04-02

  Die neuen Wirkstoffkombinationen enthaltend Verbindungen der Formel (I) und (II) besitzen sehr gute Insektizide und gute akarizide Eigenschaften.