3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylic acid | 69727-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylic acid
• 英文别名: α-cyano-4-chlorocinnamic acid；4-chloro-α-cyanocinnamic acid；3-(4-chloro-phenyl)-2-cyano-acrylic acid；3-(4-Chlor-phenyl)-2-cyan-acrylsaeure；4-Chlor-benzalmalonsaeure-mononitril；4-Chlor-α-cyan-zimtsaeure；3-(4-Chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoic acid
• CAS: 69727-07-7；20374-46-3
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• mdl: MFCD02317172
• 分子量: 207.616
• InChiKey: MXCRRKYUQNHWLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191.5 °C
• 沸点：
  377.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇：溶解度为100mg/10mL，澄清，无色至淡黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylic acid 、 5-苄基-4,5,6,7-四氢-噻唑并[5,4-c]吡啶-2-胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以47.6%的产率得到N-(5-benzyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑并吡啶通过抑制 11 Beta-HSD1 氧化还原酶活性来改善脂肪细胞功能

  摘要：

  背景。糖皮质激素过量与代谢综合征病理生理学相关的临床观察有关。细胞内糖皮质激素水平主要由 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 酶调节，该酶在包括脂肪、肝脏和中枢神经系统在内的关键代谢组织中高度表达。方法。在这项研究中，我们合成了一组新的四氢噻唑并吡啶衍生物 TR-01-4，它们专门针对 11β-HSD1，并研究了它们干扰 3T3-L1 脂肪细胞中糖皮质激素和脂质代谢的能力。结果。基于对接模型和构效关系，四氢噻唑并吡啶衍生物 TR-02 和 TR-04 通过剂量依赖性抑制可的松向皮质醇的转化显示出最高的抗 11β-HSD1 效力（IC50 值分别为 1.8 μM 和 0.095 μM）。用 0.1-10 μM TR-01-4 孵育脂肪细胞可显着降低可的松诱导的脂肪细胞脂质积累并抑制 11β-HSD1 mRNA 表达。观察到的脂肪细胞脂肪储存减少可以部分解释为脂肪生成标志物（P

  DOI：

  10.1155/2017/3182129
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  v. Walther; Raetze, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1902, vol. <2> 65, p. 287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cinétique et mécanisme de la réaction de knoevenagel dans le benzène-2
  作者：J. Guyot、A. Kergomard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91880-0

  日期：1983.1

  The kinetics of the reaction of ( + )-3-methyl cyclohexanone with malononitrile were studied in benzene at 25°, in the presence of hexylamine-acetic acid mixtures. Hexylamine gives an imine with cyclohexanone in an acid-catalysed step. This imine then reacts quickly with malononitrile. A rate law of zero order in malononitrile is observed. Separate kinetic results obtained for the formation of the

  在己胺-乙酸混合物的存在下，于25°在苯中研究了（+）-3-甲基环己酮与丙二腈的反应动力学。己胺在酸催化的步骤中生成带有环己酮的亚胺。然后，该亚胺与丙二腈快速反应。丙二腈中观察到零级速率定律。亚胺形成和亚胺-丙二腈反应获得的单独动力学结果支持了该机理。如果没有乙酸，则观察到复杂的速率定律。己胺主要起碱性催化剂的作用。伯胺羧酸在Knoevenagel反应中用作催化剂，与更常用的催化剂：哌啶，β-丙氨酸，AcOH-AcONH 4相比，通常可提高收率并缩短反应时间。
• 4-Phenyl-α-cyanocinnamic Acid Amide: Screening for a Negative Ion Matrix for MALDI-MS Imaging of Multiple Lipid Classes
  作者：Annabelle Fülöp、Martina B. Porada、Christian Marsching、Henning Blott、Björn Meyer、Suparna Tambe、Roger Sandhoff、Hans-Dieter Junker、Carsten Hopf

  DOI：10.1021/ac4018154

  日期：2013.10.1

  Matrix-assisted laser desorption/ionization imaging mass spectrometry (MALDI-IMS) has become a method of choice in lipid analysis, as it provides localization information for defined lipids that is not readily accessible with nonmass spectrometric methods. Most current MALDI matrices have been found empirically. Nevertheless, preferential matrix properties for many analyte classes are poorly understood and may differ between lipid classes. We used rational matrix design and semiautomated screening for the discovery of new matrices suitable for MALDI-IMS of lipids. Utilizing Smartbeam- and nitrogen lasers for MALDI, we systematically compared doubly substituted α-cyanocinnamic acid derivatives (R1-CCA-R2) with respect to their ability to serve as negative ion matrix for various brain lipids. We identified 4-phenyl-α-cyanocinnamic acid amide (Ph-CCA-NH2) as a novel negative ion matrix that enables analysis and imaging of various lipid classes by MALDI-MS. We demonstrate that Ph-CCA-NH2 displays superior sensitivity and reproducibility compared to matrices commonly employed for lipids. A relatively small number of background peaks and good matrix suppression effect could make Ph-CCA-NH2 a widely applicable tool for lipid analysis.

  基质辅助激光解吸/电离成像质谱（MALDI-IMS）已成为脂质分析的首选方法，因为它提供了关于特定脂质的定位信息，而这种信息在非质谱方法中并不容易获取。目前大多数MALDI基质是通过经验法发现的。然而，许多分析物类别的优选基质特性仍不甚了解，并且可能在脂质类别之间有所不同。我们使用理性基质设计和半自动化筛选的方法来发现适合脂质MALDI-IMS的新基质。利用Smartbeam和氮激光器进行MALDI，我们系统地比较了双取代α-氰基肉桂酸衍生物（R1-CCA-R2），评估其作为各种脑脂质的负离子基质的能力。我们识别出4-苯基-α-氰基肉桂酸胺（Ph-CCA-NH2）作为一种新的负离子基质，能够通过MALDI-MS分析和成像各种脂质类别。我们证明，Ph-CCA-NH2的敏感性和重现性优于常用于脂质的基质。较少的背景峰和良好的基质抑制效应使得Ph-CCA-NH2成为脂质分析的广泛适用工具。
• Compelling Evidence for Lucky Survivor and Gas Phase Protonation: The Unified MALDI Analyte Protonation Mechanism
  作者：Thorsten W. Jaskolla、Michael Karas

  DOI：10.1007/s13361-011-0093-0

  日期：2011.6.1

  This work experimentally verifies and proves the two long since postulated matrix-assisted laser desorption/ionization (MALDI) analyte protonation pathways known as the Lucky Survivor and the gas phase protonation model. Experimental differentiation between the predicted mechanisms becomes possible by the use of deuterated matrix esters as MALDI matrices, which are stable under typical sample preparation conditions and generate deuteronated reagent ions, including the deuterated and deuteronated free matrix acid, only upon laser irradiation in the MALDI process. While the generation of deuteronated analyte ions proves the gas phase protonation model, the detection of protonated analytes by application of deuterated matrix compounds without acidic hydrogens proves the survival of analytes precharged from solution in accordance with the predictions from the Lucky Survivor model. The observed ratio of the two analyte ionization processes depends on the applied experimental parameters as well as the nature of analyte and matrix. Increasing laser fluences and lower matrix proton affinities favor gas phase protonation, whereas more quantitative analyte protonation in solution and intramolecular ion stabilization leads to more Lucky Survivors. The presented results allow for a deeper understanding of the fundamental processes causing analyte ionization in MALDI and may alleviate future efforts for increasing the analyte ion yield.

  这项研究通过实验验证并证明了长期以来推测的两种基质辅助激光解吸/电离（MALDI）分析物质子化途径，即幸运幸存者和气相质子化模型。使用氚代基质酯作为 MALDI 基质可以在实验中区分这两种预测机制，氚代基质酯在典型的样品制备条件下是稳定的，只有在 MALDI 过程中受到激光照射时才会产生氚代试剂离子，包括氚代和氚代游离基质酸。氘化分析物离子的生成证明了气相质子化模型，而通过使用不含酸性氢的氘化基质化合物检测质子化分析物则证明了分析物从溶液中预充电后的存活，这与幸运生存者模型的预测相符。观察到的两种分析物电离过程的比例取决于应用的实验参数以及分析物和基质的性质。激光通量的增加和基质质子亲和力的降低有利于气相质子化，而溶液中更定量的分析物质子化和分子内离子稳定化则会导致更多的幸运幸存者。这些结果有助于加深对 MALDI 中分析物离子化基本过程的理解，并有助于今后提高分析物离子产率。
• USE OF CYANOCINNAMIC ACID DERIVATIVES AS MATRICS IN MALDI MASS SPECTROMETRY
  申请人：Karas Michael

  公开号：US20110121166A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to the use of cyanocinnamic acid derivatives as a matrix in the MALDI mass spectrometry of an analyte.

  本发明涉及在MALDI质谱分析中将氰基肉桂酸衍生物用作基质的使用。
• Use of cyanocinnamic acid derivatives as matrics in MALDI mass spectrometry
  申请人：Karas Michael

  公开号：US08980642B2

  公开（公告）日：2015-03-17

  The present invention relates to the use of cyanocinnamic acid derivatives as a matrix in the MALDI mass spectrometry of an analyte.

  本发明涉及将青蒿酸衍生物用作MALDI质谱中分析物的基质。