ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate | 2286-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate
• 英文别名: ethyl 4-chlorobenzylidenecyanoacetate；ethyl (p-chlorobenzylidene)cyanoacetate；ethyl 2-cyano-3-(4'-chlorophenyl)acrylate；4-chlorobenzylidene ethyl cyanoacetate；(E)-Ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate；ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 2286-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00018785
• 分子量: 235.67
• InChiKey: KLUDCHZOLVGLQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  185-200 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  v. Walther; Raetze, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1902, vol. <2> 65, p. 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 59.84 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  精确控制定向层状双氢氧化物纳米片在石墨烯氧化物上的生长，从而导致级联反应的高效催化剂

  摘要：

  近年来，人们对级联反应给予了极大的关注，该级联反应可以通过进行多次连续反应来提高效率并减少废物的产生。在本文中，分别通过单滴和共沉淀法分别精确控制了在石墨烯氧化物（GO）上的定向层状双氢氧化物（LDHs）的生长，成功制备了两种双功能催化剂。所得的Ru / LDH-GO-P和Ru / LDH-GO-V复合材料的特征在于EXAFS，FT-IR，XRD，TG-DTA，BET，XPS，TEM，CO 2 -TPD，O 2-TPD等。在相同的实验条件下，Ru / LDH-GO-P和Ru / LDH-GO-V对一锅法氧化-Knoevenagel缩合反应的催化性能显示出显着差异，其中Ru / LDH-GO ‐P表现出99％的转化率和99％的选择性，而使用Ru / LDH‐GO‐V作为催化剂的转化率分别为60.7％和47.9％。使用Ru / LDH-GO-P可以大大提高催化性能，这可以归因于以下原因：1）Ru

  DOI：

  10.1002/cctc.201901208

文献信息

• [EN] PHENYL INDAN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLE INDANE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2005087708A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  This invention relates to novel compounds which are glycine transporter inhibitors and as such effective in the treatment of disorders in the CNS, such as schizophrenia.

  这项发明涉及一类新颖的化合物，这些化合物是甘氨酸转运蛋白抑制剂，因此对于治疗中枢神经系统疾病，如精神分裂症等，是有效的。
• A Novel Synthesis of Fused Uracils: Indenopyrimidopyridazines, Pyrimidopyridazines, and Pyrazolopyrimidines for Antimicrobial and Antitumor Evalution
  作者：Samar El-Kalyoubi、Fatimah Agili

  DOI：10.3390/molecules21121714

  日期：——

  A variety of different compounds of fused uracils were prepared simply by the heating of 6-hydrazinyl-1-methyl-, 6-hydrazinyl-1-propyl-, or 6-hydrazinyl-1,3-dipropyluracil under reflux with ninhydrin, isatin, benzylidene malononitrile, benzylylidene ethyl cyanoacetate, benzil, and phenacyl bromide derivatives. The newly synthesized compounds were completely screened for antimicrobial and antitumor

  通过与茚三酮，靛红，亚苄基丙二腈，亚苄基氰基乙酸乙酯，苯甲酰和苯甲酰溴衍生物。完全筛选了新合成的化合物的抗微生物和抗肿瘤活性。
• DABCO-catalyzed Knoevenagel condensation of aldehydes with ethyl cyanoacetate using hydroxy ionic liquid as a promoter
  作者：Dan Meng、Yongsheng Qiao、Xin Wang、Wei Wen、Sanhu Zhao

  DOI：10.1039/c8ra06506c

  日期：——

  octane (DABCO)-catalyzed Knoevenagel condensation reactions, which showed better catalytic activity compared to other ionic liquid (IL) that had no hydroxyl group attached to the IL scaffold. The effect of hydrogen bond formation between the hydroxyl group of [HyEtPy]Cl and the carbonyl group of aldehyde played an important role in the Knoevenagel condensation reaction. In the [HyEtPy]Cl–H2O–DABCO

  合成并探索了N -(2-Hydroxy-ethyl)-pyridinium chloride ([HyEtPy]Cl) 作为 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 催化的 Knoevenagel 缩合反应的新型促进剂。与没有羟基连接到 IL 支架上的其他离子液体 (IL) 相比的催化活性。[HyEtPy]Cl的羟基与醛的羰基之间形成氢键的作用在Knoevenagel缩合反应中起重要作用。在 [HyEtPy]Cl–H 2在O-DABCO复合体系中，Knoevenagel缩合反应进行得平稳、干净，在所有考察的情况下，相应的Knoevenagel缩合产物均以良好至优异的收率获得。该协议提供了一种通用的溶剂-催化剂系统，具有生态友好、易于处理和离子液体方便重复使用等显着优势。
• One-by-one hydrogenation, cross-coupling reaction, and Knoevenagel condensations catalyzed by PdCl2 and the downstream palladium residue
  作者：Hu Wang、Li Li、Xing-Feng Bai、Wen-Hui Deng、Zhan-Jiang Zheng、Ke-Fang Yang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c3gc40991k

  日期：——

  A novel catalyst-economic strategy with a recovered palladium catalyst was successfully applied for multi-task and maximum reuse in different types of one-by-one downstream reactions, from catalytic hydrogenation to Suzuki and Sonogashira-type cross-coupling reactions, Knoevenagel condensations, and trans-Knoevenagel-like condensations.

  一种新型催化剂经济策略，采用回收的钯催化剂，成功应用于多种一一对应的下游反应中，实现了从催化氢化到铃木型、Sonogashira型交叉偶联反应、Knoevenagel缩合反应以及类似trans-Knoevenagel缩合反应的多任务和最大化重复利用。
• Unexpected reactivity of graphene oxide with DBU and DMF
  作者：Rafael Ramírez-Jiménez、Mario Franco、Eduardo Rodrigo、Raquel Sainz、Rafael Ferritto、Al Mokhtar Lamsabhi、José Luis Aceña、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/c8ta03529f

  日期：——

  Several nitrogen-containing graphene-derived materials have been obtained using DBU and DMF as nitrogen sources, and further employed as heterogeneous catalysts.

  使用DBU和DMF作为氮源，已经获得了几种含氮石墨烯衍生材料，并进一步作为非均相催化剂。