(E)-3-(4-chlorophenyl)-N-phenylacrylamide | 101681-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-phenylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 101681-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: SKAAIEVEVCBTTH-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸 、 (E)-3-(4-chlorophenyl)-N-phenylacrylamide 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以63%的产率得到(2E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-N-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Study of Biological Activities and ADMET-Related Properties of Novel Chlorinated N-arylcinnamamides

  摘要：

  设计、制备并表征了18种4-氯肉桂酰胺和18种3,4-二氯肉桂酰胺。评估了所有化合物对革兰氏阳性菌和两种分枝杆菌菌株的活性。还评估了化合物在癌细胞和原代哺乳动物细胞系上的存活率。实验测定了化合物的亲脂性，并将其与所制备衍生物的其他物理化学性质相关联，以探究其生物活性。3,4-二氯肉桂酰胺表现出更广泛的作用谱和更高的抗菌效力，而所有化合物都比临床使用的药物（氨苄青霉素、异烟肼、利福平）更有效或相当。在36种化合物中，有6种衍生物对金黄色葡萄球菌和甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）表现出亚微米级的活性。在第一系列中，(2E)-N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-(4-氯苯基)丙-2-烯酰胺是最有效的。在第二系列中，(2E)-N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-(3,4-二氯苯基)丙-2-烯酰胺、(2E)-3-(3,4-二氯苯基)-N-[3-(三氟甲基)苯基]丙-2-烯酰胺、(2E)-3-(3,4-二氯苯基)-N-[4-(三氟甲基)苯基]丙-2-烯酰胺和(2E)-3-(3,4-二氯苯基)-N-[4-(三氟甲氧基)苯基]丙-2-烯酰胺是最活跃的，并且除了对S. aureus和MRSA的活性外，还高度活跃于肠球菌和万古霉素耐药肠球菌分离株以及快速生长的结核分枝杆菌和缓慢生长的海水分枝杆菌等非危险性试验模型。此外，上述最后三种化合物对初代猪单核细胞衍生的巨噬细胞具有极小的细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/ijms23063159
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(3-苯基丙-2-炔基)苯 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过三步串联反应 将芳基丙炔直接转化为丙烯酰胺†

  摘要：

  使用DDQ作为氧化剂，可以通过sp 3 C–H和C–C键断裂在芳基丙炔和羟胺盐酸盐之间形成一种新颖且无金属的丙烯酰胺。机理研究表明，丙烯酰胺是通过三步串联序列形成的，包括交叉脱氢偶联（CDC）反应，Aza-Meyer-Schuster重排和Beckmann重排。

  DOI：

  10.1039/c3ob42444h

文献信息

• [3+2] Cycloadditions: Part XXXV. Selective Cycloadditions of C-(4-Chlorophenyl)-N-methyl Nitrone to Cinnamic Acid Anilides
  作者：Sumana Sengupta、Avijit Banerji、Thierry Prangé、Alain Neuman、Jayram Hazra

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22695

  日期：——

  [3+2] Cycloadditions of nitrones as three-atom components to alkenes yield isoxazolidine cycloadducts, which on chemical transformations can be converted to bioactive compounds. The [3+2] cycloadditions route thus provides conversion of simple natural products to more complex naturally occurring bioactive nitrogen heterocycles, and close analogues. As α,β-unsaturated amides abundantly occur as natural

  [3+2] 作为三原子组分的硝酮与烯烃的环加成产生异恶唑烷环加合物，其通过化学转化可以转化为生物活性化合物。因此，[3+2]环加成路线提供了将简单天然产物转化为更复杂的天然存在的生物活性氮杂环和相近类似物的转化。由于 α,β-不饱和酰胺作为天然产物大量存在，因此研究了硝酮与更简单的 α,β-不饱和酰胺的 [3+2] 环加成反应，以获得有关反应性概况的信息。研究了三原子组分C-(4-氯苯基)-N-甲基硝酮与肉桂酰苯胺的反应。3,4-反式-4,5-反式-4-甲酰苯胺基-2-甲基-3,5-二芳基异恶唑烷是主要的环加合物；非对映异构体 3,4-顺-4,5-反式-4-甲苯胺基-2-甲基-3,5-二芳基异恶唑烷和区域异构体 3,4-反式-4,5-反式-5-甲苯胺基-2-甲基- 3,4-二芳基异恶唑烷作为次要环加合物获得。通过 NMR 研究和 XRD 分析对环加合物进行了表征。
• Iron-Catalyzed CH and CC Bond Cleavage: A Direct Approach to Amides from Simple Hydrocarbons
  作者：Chong Qin、Wang Zhou、Feng Chen、Yang Ou、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201106112

  日期：2011.12.23

  Something functional: The title reaction proceeds in the presence of azide and water to deliver amides in high yields, and it can be used in a ring‐expansion strategy to generate lactams. A mechanism is proposed based on experimental results. This reaction offers a new approach to functionalizing simple and readily available hydrocarbons. DDQ=2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone.

  起作用的东西：标题反应在叠氮化物和水的存在下进行，以高收率提供酰胺，可用于扩环策略以生成内酰胺。根据实验结果提出了一种机理。该反应提供了一种功能化简单易得的碳氢化合物的新方法。DDQ = 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌。
• Copper-Catalyzed Direct Transformation of Secondary Allylic and Benzylic Alcohols into Azides and Amides: An Efficient Utility of Azide as a Nitrogen Source
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.201500010

  日期：2015.4

  synthesis of amides has been explored by using secondary alcohols, Cu(ClO4)2·6H2O as a catalyst, and trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) at ambient temperature. This method has been successfully adapted to the preparation of azides directly from their corresponding alcohols and offers excellent chemoselectivity in the formation

  在2,3-二氯-5存在下，以仲醇、Cu(ClO4)2·6H2O为催化剂，以叠氮化三甲基甲硅烷(TMSN3)为氮源，探索了一种温和、简便的酰胺合成方法。 ,6-二氰基对苯醌 (DDQ) 在环境温度下。该方法已成功地适用于直接从其相应的醇制备叠氮化物，并在 ω-卤代叠氮化物的形成和烯丙醇在苄醇部分存在下的叠氮化中提供出色的化学选择性。此外，该策略为合成可作为 β-氨基酸前体的叠氮化物提供了机会。
• Synthesis of Linear α,β-Unsaturated Amides from Isocyanates and Alkenylaluminum Reagents
  作者：Xiao-Feng Wu、Bo Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610753

  日期：2020.5

  A new approach has been developed for the synthesis of linear α,β-unsaturated amides by the direct coupling of isocyanates with alkenylaluminum reagents. At room temperature, the desired α,β-unsaturated amides were isolated in good to excellent yields with good functional-group tolerance in the absence of any catalyst or additive.

  通过异氰酸酯与链烯基铝试剂的直接偶联，开发了一种用于合成线性 α,β-不饱和酰胺的新方法。在室温下，在没有任何催化剂或添加剂的情况下，所需的 α,β-不饱和酰胺以良好的收率和良好的官能团耐受性分离出来。
• Towards Arginase Inhibition: Hybrid SAR Protocol for Property Mapping of Chlorinated N-arylcinnamamides
  作者：Andrzej Bak、Jiri Kos、Gilles Degotte、Aleksandra Swietlicka、Tomas Strharsky、Dominika Pindjakova、Tomas Gonec、Adam Smolinski、Pierre Francotte、Michel Frederich、Violetta Kozik、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/ijms24043611

  日期：——

  towards the binuclear manganese cluster in the energetically favorable poses of the chloroquine and the most potent arginase inhibitors. Additionally, the water-mediated hydrogen bonds were formed via carbonyl function present in the new N-arylcinnamamides and the fluorine substituent (alone or in trifluoromethyl group) of N-phenyl ring seems to play a key role in forming the halogen bonds.

  一系列 17 种 4-chlorocinnamanilides 和 17 种 3,4-dichlorocinnamanilides 的特征在于它们的抗疟原虫活性。恶性疟原虫 3D7/MRA-102 对氯喹敏感菌株的体外筛选突出显示 23 种化合物的 IC50 < 30 µM。通常，与 4-氯肉桂苯胺相比，3,4-二氯肉桂苯胺显示出更广泛的活性。(2E)-N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-(3,4-二氯苯基)prop-2-en-amide IC50 = 1.6 µM 是最有效的试剂，而其他八种最有效活性衍生物的 IC50 范围为 1.8 至 4.6 µM。对于亲脂性发生器的整个集合，记录了实验 logk 和估计的 clogP 之间的良好相关性。而且，SAR 介导的新型（二）氯化 N-芳基肉桂酰胺的相似性评估是使用基于协作（混合）配体和结构相关的方案进行的。因此，基于即“伪共识”3D 药