四唑酰草胺代谢物 | 98377-35-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 四唑酰草胺代谢物
• 中文别名: 四唑草胺代谢物1
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-one
• 英文别名: 1-(2-chloro-phenyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one；1-(2-chlorophenyl)-5(4H)-tetrazolinone；1-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-5H-tetrazol-5-one；4-(2-chlorophenyl)-1H-tetrazol-5-one
• CAS: 98377-35-6
• 化学式: C₇H₅ClN₄O
• mdl: MFCD02952227
• 分子量: 196.596
• InChiKey: NTLCSWYRVIMNEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  approximate 125℃
• 闪点：
  2 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36,R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 1648 3/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四唑酰草胺代谢物 以 光气 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-chloro-phenyl)-4-chlorocarbonyl-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1-aryl-4-carbamoyl-tetrazolinones

  摘要：

  式(I)中，Ar代表可选取代的芳基，R1分别表示可选取代的烷基、烯基、炔基或烷氧基，R2分别表示可选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基，或者与R1一起表示脂肪二基。通过在稀释剂存在下，在0℃至150℃的温度下，将式(II)中的1-芳基-四唑酮与光气反应，可以获得高产率和高纯度的具有除草活性的1-芳基-4-氨基甲酰基-四唑酮。在存在稀释剂的情况下，在-20℃至+100℃的温度下，将所得的新型1-芳基-4-氯甲酰基-四唑酮与式(IV)的胺反应，必要时可以在进一步的碱性化合物存在下进行（“第二步反应”）：

  公开号：

  US05874586A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三氯萘 在 三氯化铝 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到四唑酰草胺代谢物
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 1-substituted-5(4H)-tetrazolinones

  摘要：

  公式（I）的1-取代-5（4H）-四唑酮 ##STR1## 其中R是烷基，卤代烷基，环烷基，苯基，取代苯基或芳基烷基，通过在极性溶剂中反应公式R-NCO（II）的异氰酸酯与NaN.sub.3的摩尔比为1:1，并在AlCl.sub.3的存在下，随后加入水和过量的矿酸，可以获得非常高的收率。

  公开号：

  US05530135A1

文献信息

• Substituted herbicide tetrazolinonecarboxylic acid amides
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06277790B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  Tetrazolinonecarboxamides of formula I wherein Het is oxetan-3-yl, thietan-3-yl, tetrahydrofuran-3-yl, furan-3-yl, tetrahydrothiophen-3-yl, thiophen-3-yl, tetrahydro-2H-pyran-3-yl, tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl, tetrahydro-2H-pyran-4-yl or tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl, in each case with or without substitution; R1 is optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, phenyl, or 3- to 7-membered heterocyclyl; R2 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, or is optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl, phenyl, phenylalkyl, 3- to 7-membered heterocyclyl, or 3- to 7-membered heterocyclylalkyl, their preparation and herbicidal compositions comprising them.

  式I中的Tetrazolinonecarboxamides，其中Het为oxetan-3-yl，thietan-3-yl，tetrahydrofuran-3-yl，furan-3-yl，tetrahydrothiophen-3-yl，thiophen-3-yl，tetrahydro-2H-pyran-3-yl，tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl，tetrahydro-2H-pyran-4-yl或tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl，在每种情况下均可有或无取代基；R1是可选择取代的烷基，烯基，炔基，环烷基，环烯基，苯基，或3-至7-成员杂环基；R2是氢，烷基，卤代烷基，烯基，卤代烯基，炔基，或可选择取代的环烷基，环烷基烷基，苯基，苯基烷基，3-至7-成员杂环基，或3-至7-成员杂环基烷基，它们的制备和包含它们的除草剂组合物。
• Process for preparing substituted N-carbamoyl-Tetrazolinones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05686392A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  The herbicidally active substituted N-carbamoyl-tetrazolinones of the formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 represents, inter alia, an (optionally substituted) phenyl radical, R.sup.2 represents, inter alia, an alkyl radical, and R.sup.3 represents, inter alia, a cycloalkyl radical, are obtained in very good yields and at high purity--i.e. free from the isomeric O-carbamoyloxytetrazoles (Ia)--by reacting tetrazolinones of the formula (II) with carbamoyl halides of the formula (III) (X=halogen) ##STR2## in the presence of an acid acceptor and in the presence of a diluent, at temperatures of between 0.degree. C. and 200.degree. C., and either isomerizing the O-carbamoylation product of the formula (Ia), which is formed under these circumstances as a byproduct, into the desired product of the formula (I) by heating, or else converting it by hydrolysis or alcoholysis into water-soluble, and thus readily separable, components (variable (a)). Three variants (b), (c) and (d) which are closely related to this process (a) are also described: Process variant (b) proceeds in analogy with (a) but via the (novel, isolated) metal salts (IIa) of the tetrazolinones (II). In variant (c), the isomer (Ia) is isomerized thermally, either in pure isolated form or mixed with (I), while, in variant (d), the (Ia) isomer is removed from (I)/(Ia) mixtures by means of hydrolysis or alcoholysis. The novel intermediates (Ia) and (IIa) also belong, as such, to the subject-matter of the invention.

  公式（I）中具有除其他外，R1代表（可取代的）苯基，R2代表（可取代的）烷基，R3代表（可取代的）环烷基的除草活性取代的N-氨基甲酰基四唑酮可在很好的收率和高纯度下获得，即不含异构体O-氨基甲酰氧基四唑酮（Ia），方法为在酸性受体和稀释剂存在下，以0℃至200℃的温度下，将公式（II）的四唑酮与公式（III）的氨基甲酰卤化物（X=卤素）反应，并将在这些情况下形成的公式（Ia）的O-氨基甲酰化产物通过加热异构化为所需的公式（I）的产物，或通过水解或醇解将其转化为水溶性，因此易于分离的组分（变量（a））。还描述了与此过程（a）密切相关的三种变体（b），（c）和（d）：过程变体（b）类似于（a），但通过四唑酮（II）的（新颖的，分离的）金属盐（IIa）进行。在变体（c）中，异构体（Ia）在纯隔离形式或与（I）混合物中通过热异构化，而在变体（d）中，通过水解或醇解从（I）/（Ia）混合物中去除（Ia）异构体。新颖的中间体（Ia）和（IIa）也属于本发明的内容。
• Herbicidal tetrazolinones
  申请人：Nihon Bayer Agrochem K.K.

  公开号：US05362704A1

  公开（公告）日：1994-11-08

  Herbicidal novel tetrazolinones of the formula ##STR1## wherein Y represents hydrogen, chlorine, or methyl, R.sup.1 represents ethyl or n-propyl, and R.sup.2 represents cyclopentyl or cyclohexyl, with the proviso that the total of the carbon atoms of R.sup.1 and R.sup.2 is 7 or 8. They may be mixed with other herbicides.

  式为##STR1##的除草新型四唑酮，其中Y代表氢、氯或甲基，R1代表乙基或正丙基，R2代表环戊基或环己基，但要求R1和R2的碳原子总数为7或8。它们可以与其他除草剂混合使用。
• Process for the preparation of 1-substituted-5(4H)-tetrazolinones
  申请人：Nihon Bayer Agrochem K.K.

  公开号：US05502204A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  A process for the preparation of a 1-substituted-5(4H)-tetrazolinone of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is defined in the specification n is 0, 1, 2, 3 or 4, which comprises reacting a 1-substituted-5(4H)-tetrazolinethione of the formula ##STR2## with an ethylene oxide of the formula ##STR3## wherein R.sup.2 represents hydrogen, methyl or ethyl, in the presence of a base and in the presence of water, an alcohol or a mixture thereof.

  制备式为##STR1##的1-取代-5(4H)-四唑烷酮的方法，其中R.sub.1在规范中有定义，n为0、1、2、3或4，包括在碱和水、醇或其混合物的存在下，将式为##STR2##的1-取代-5(4H)-四唑烷硫醇与式为##STR3##的环氧乙烷反应，其中R.sup.2代表氢、甲基或乙基。
• Tetrzolinone herbicides
  申请人：Nihon Bayer Agrochem K.K.

  公开号：US05347010A1

  公开（公告）日：1994-09-13

  Novel tetrazolinones of the formula (I) ##STR1## wherein X is chlorine or bromine, Y is hydrogen, chlorine, bromine, methyl or ethyl, and R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different C.sub.2-4 alkyl, a process for their preparation, and the use of the new compounds as herbicides, especially against paddy-weeds.

  化合物的结构式为（I）##STR1## 其中X为氯或溴，Y为氢、氯、溴、甲基或乙基，R.sup.1和R.sup.2是相同或不同的C.sub.2-4烷基。本发明还涉及一种制备这些化合物的方法，以及这些新化合物作为除草剂，特别是用于稻田除草。

表征谱图