四唑酰草胺 | 158237-07-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 四唑酰草胺
• 中文别名: 4-(2-氯苯苦)-5-氧-4,5-二氢-四唑-1-羧酸环己基-乙基-酰胺
• 英文名称: fentrazamide
• 英文别名: 1-(2-chloro-phenyl)-4-(N-cyclohexyl-N-ethyl-aminocarbonyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one；4-(2-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazole-1-carboxamide；1-(2-chloro-phenyl)-4-(N-cyclohexyl-N-ethylaminocarbonyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one；4-(2-chloro-phenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazole-1-carboxamide；N-cyclohexyl-N-ethyl-4-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazole-1-carboxamide；4-(2-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-carboxamide；4-(2-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-5-oxotetrazole-1-carboxamide
• CAS: 158237-07-1
• 化学式: C₁₆H₂₀ClN₅O₂
• mdl: MFCD04972563
• 分子量: 349.82
• InChiKey: LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79°
• 沸点：
  434.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  d20 1.30
• LogP：
  3.6 at 20℃
• 表面张力：
  66-69mN/m at 700-1800μg/L and 20℃
• 溶解度：
  6.58e-06 M
• 蒸汽压力：
  3.75e-10 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN3077 9
• 储存条件：
  0-6°C

制备方法与用途

商品名

商品名称：Innova、Lecs、Lecspro、拜田净。其他名称：Dongsimae（四唑草胺），是由日本拜耳株式会社发现并由拜耳公司开发的四唑啉酮类除草剂。

作用机理

它是细胞分裂抑制剂，通过被植物的根、茎、叶吸收并传导到根和芽顶端的分生组织，从而抑制其细胞分裂，导致生长停止、组织变形。最终使生长点及节间分生组织坏死，心叶由绿变紫，基部变褐色而枯死，发挥除草作用。

毒性

大鼠急性经口LD50 > 5000mg/kg；大鼠急性经皮LD50 > 5000mg/kg。对兔眼睛和兔皮肤无刺激性，对豚鼠无致敏性。大鼠急性吸入LC50 > 5000mg/m3。NOEL 数据(mg/kg)：大鼠10.3，小鼠28，狗0.52；ADI值为0.005mg/kg。此外，该物质并无致突变性和致畸性。

用途

适用于水稻（移栽田、抛秧田、直播田）的除草作业，不仅对水稻安全，而且具有良好的毒理、环境和生态特性。主要防除禾本科杂草（如稗草、千金子）、莎草科杂草（如异型莎草、牛毛毡）及阔叶杂草（如鸭舌草），尤其对主要杂草稗草与莎草有显著效果。

生产方法

以邻氯苯胺为起始原料，首先制备异氰酸酯，然后与叠氮化物反应生成中间体四唑啉酮。接着将该物质与氨基甲酰氯缩合处理后即可获得目标产物四唑酰草胺。化学反应式如下：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl (2-bromo-5-fluorophenyl)carbamate 、 、 3-氯苯硼酸 、 potassium carbonate 、 四唑酰草胺 在 三苯基膦钯 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以to yield the title compound (0.030 g, 43%)的产率得到endo-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl (3'-chloro-4-fluoro-2-biphenylyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Muscarinic Acetylcholine Receptor Antagonists

  摘要：

  提供了肌动蛋白乙酰胆碱受体拮抗剂及其使用方法。

  公开号：

  US20080249127A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloro-phenyl)-4-chlorocarbonyl-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one 、 N-乙基环己胺 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 四唑酰草胺
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1-aryl-4-carbamoyl-tetrazolinones

  摘要：

  式(I)中，Ar代表可选取代的芳基，R1分别表示可选取代的烷基、烯基、炔基或烷氧基，R2分别表示可选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基，或者与R1一起表示脂肪二基。通过在稀释剂存在下，在0℃至150℃的温度下，将式(II)中的1-芳基-四唑酮与光气反应，可以获得高产率和高纯度的具有除草活性的1-芳基-4-氨基甲酰基-四唑酮。在存在稀释剂的情况下，在-20℃至+100℃的温度下，将所得的新型1-芳基-4-氯甲酰基-四唑酮与式(IV)的胺反应，必要时可以在进一步的碱性化合物存在下进行（“第二步反应”）：

  公开号：

  US05874586A1

文献信息

• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。