[6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]-dioxol-4-yl]methanol | 874770-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]-dioxol-4-yl]methanol
• 英文别名: [(3aR,6R,6aR)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 874770-89-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: BJPJWDCRCIRZGR-PGDPNYEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]-dioxol-4-yl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 苯甲酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  山口酯化机理的研究。使用改进的酯化方法合成lux-s酶抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了用于脂族酯的区域选择性合成的一锅法。这是对混合的脂族-芳族酸酐进行研究的结果。数据表明，在山口酯化反应过程中，原位生成对称的脂肪族酸酐，与醇反应后生成酯。我们证实，可以使用苯甲酰氯代替空间受阻的山口酰氯。该方法已成功应用于Lux-S天冬氨酸抑制剂的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0524048
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]-dioxol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  山口酯化机理的研究。使用改进的酯化方法合成lux-s酶抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了用于脂族酯的区域选择性合成的一锅法。这是对混合的脂族-芳族酸酐进行研究的结果。数据表明，在山口酯化反应过程中，原位生成对称的脂肪族酸酐，与醇反应后生成酯。我们证实，可以使用苯甲酰氯代替空间受阻的山口酰氯。该方法已成功应用于Lux-S天冬氨酸抑制剂的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0524048

文献信息

• Investigation of the Yamaguchi Esterification Mechanism. Synthesis of a Lux-S Enzyme Inhibitor Using an Improved Esterification Method
  作者：Ilirian Dhimitruka、John SantaLucia

  DOI：10.1021/ol0524048

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] A one-pot procedure for the regioselective synthesis of aliphatic esters is described. This was a result of a study on mixed aliphatic-aromatic anhydrides. The data suggest that during the Yamaguchi esterification reaction, a symmetric aliphatic anhydride is produced in situ, which upon reaction with an alcohol yields the ester. We confirmed that benzoyl chloride could be used

  [反应：见正文]描述了用于脂族酯的区域选择性合成的一锅法。这是对混合的脂族-芳族酸酐进行研究的结果。数据表明，在山口酯化反应过程中，原位生成对称的脂肪族酸酐，与醇反应后生成酯。我们证实，可以使用苯甲酰氯代替空间受阻的山口酰氯。该方法已成功应用于Lux-S天冬氨酸抑制剂的合成。