4-O-[[(3aR,6R,6aR)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl] 1-O-tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate | 874770-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-[[(3aR,6R,6aR)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl] 1-O-tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 874770-90-8
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₁₁
• 分子量: 553.607
• InChiKey: RMEIPCVPZFLNGD-XEGDRCJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-[[(3aR,6R,6aR)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl] 1-O-tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  山口酯化机理的研究。使用改进的酯化方法合成lux-s酶抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了用于脂族酯的区域选择性合成的一锅法。这是对混合的脂族-芳族酸酐进行研究的结果。数据表明，在山口酯化反应过程中，原位生成对称的脂肪族酸酐，与醇反应后生成酯。我们证实，可以使用苯甲酰氯代替空间受阻的山口酰氯。该方法已成功应用于Lux-S天冬氨酸抑制剂的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0524048
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 苯甲酰氯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-O-[[(3aR,6R,6aR)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl] 1-O-tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  山口酯化机理的研究。使用改进的酯化方法合成lux-s酶抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了用于脂族酯的区域选择性合成的一锅法。这是对混合的脂族-芳族酸酐进行研究的结果。数据表明，在山口酯化反应过程中，原位生成对称的脂肪族酸酐，与醇反应后生成酯。我们证实，可以使用苯甲酰氯代替空间受阻的山口酰氯。该方法已成功应用于Lux-S天冬氨酸抑制剂的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0524048

文献信息

• Investigation of the Yamaguchi Esterification Mechanism. Synthesis of a Lux-S Enzyme Inhibitor Using an Improved Esterification Method
  作者：Ilirian Dhimitruka、John SantaLucia

  DOI：10.1021/ol0524048

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] A one-pot procedure for the regioselective synthesis of aliphatic esters is described. This was a result of a study on mixed aliphatic-aromatic anhydrides. The data suggest that during the Yamaguchi esterification reaction, a symmetric aliphatic anhydride is produced in situ, which upon reaction with an alcohol yields the ester. We confirmed that benzoyl chloride could be used

  [反应：见正文]描述了用于脂族酯的区域选择性合成的一锅法。这是对混合的脂族-芳族酸酐进行研究的结果。数据表明，在山口酯化反应过程中，原位生成对称的脂肪族酸酐，与醇反应后生成酯。我们证实，可以使用苯甲酰氯代替空间受阻的山口酰氯。该方法已成功应用于Lux-S天冬氨酸抑制剂的合成。