[(2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-fluorooxan-2-yl]methyl acetate | 460085-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 460085-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₆FN₃O₇
• 分子量: 333.273
• InChiKey: ZLQOVCRTTGUDNF-PRFVCTMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-fluorooxan-2-yl]methyl acetate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三氧化硫吡啶 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 sodium 7-O-(2-deoxy-2-sulfamido-α-D-glucopyranosyl)-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-O-(2-deoxy-2-sulfamido-α-d-glucopyranosyl)-4-methylcoumarin sodium salt: a fluorogenic substrate for sulfamidase

  摘要：

  The title compound, useful for testing the efficacy of heparin sulfamidase, was synthesized in good yield starting from 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl fluoride, reducing the azido group efficiently with SnCl2-PhSH-Et3N reagent and finally crystallizing the N-sulfated product from methanol after deacetylation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00088-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranose 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到[(2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-O-(2-deoxy-2-sulfamido-α-d-glucopyranosyl)-4-methylcoumarin sodium salt: a fluorogenic substrate for sulfamidase

  摘要：

  The title compound, useful for testing the efficacy of heparin sulfamidase, was synthesized in good yield starting from 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl fluoride, reducing the azido group efficiently with SnCl2-PhSH-Et3N reagent and finally crystallizing the N-sulfated product from methanol after deacetylation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00088-5