1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖-3,4-二乙酸酯 | 119005-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖-3,4-二乙酸酯
• 英文名称: 3,4-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-Anhydro-2-azido-2-deoxy-beta-D-glucopyranose-3,4-diacetate；[(1R,2S,3R,4R,5R)-3-acetyloxy-4-azido-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] acetate
• CAS: 119005-80-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₆
• 分子量: 271.23
• InChiKey: WQIXFBBVGSVFBH-VVULQXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖-3,4-二乙酸酯 在 barium dihydroxide 、 sodium methylate 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,6-脱水-2-叠氮-2-脱氧-3,4-双-O-苄基-beta-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of 3,4-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose and Some Derivatives Thereof: Useful Precursors for Oligosaccharide Synthesis

  摘要：

  一种简单的几乎一锅法合成标题化合物及其一些衍生物，基于使用锡烯激活的区域选择性2取代1,6-脱水-β-D-甘露糖吡喃糖。这样制备的化合物是合成糖蛋白型寡糖的有用前体。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27658
• 作为产物：
  描述：

  mannosan 在 吡啶 、 sodium azide 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖-3,4-二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of 3,4-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose and Some Derivatives Thereof: Useful Precursors for Oligosaccharide Synthesis

  摘要：

  一种简单的几乎一锅法合成标题化合物及其一些衍生物，基于使用锡烯激活的区域选择性2取代1,6-脱水-β-D-甘露糖吡喃糖。这样制备的化合物是合成糖蛋白型寡糖的有用前体。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27658

文献信息

• The Oxolane Ring Opening of Some Muramic Acid Derivatives Under Acidic Conditions
  作者：Justyna Samaszko-Fiertek、Barbara Dmochowska、Rafał Slusarz、Janusz Madaj

  DOI：10.2174/1570178615666180119152605

  日期：2018.7.2

  process led to the preparation of compounds with very good yields (80%, even 98%). In the first attempt the mixture of TFA/Ac2O (1:9) was used. Besides the main product 4, the 3,4-di-Oacetyl- 1,6-anhydro-2-azide-2-deoxy-β-D-glucopyranose was observed as a side product. Main product 4 was obtained as the mixture of α and β (2:1) anomers. Better stereoselectivity was obtained using Sc(OTf)3. In this case

  1，6-脱水糖的合成在文献中是众所周知的。二氧戊环具有至少两种类型的性质。可用作保护基和反应位点。这项工作讨论了山酰胺酸衍生物的1，6-脱水环的裂解。为了在1，6-脱水-D-葡萄糖衍生物中诱导二氧戊环开环，使用了三种类型的试剂（TFA / Ac2O，Sc（OTf）3 / Ac2O，H2SO4 / Ac2O）。该方法通常在糖化学中用于打开1,6-脱水环。该过程导致以非常高的收率（80％，甚至98％）制备化合物。 在第一次尝试中，使用了TFA / Ac2O（1：9）的混合物。除了副产物4以外，还观察到副产物3，4-二-O-乙酰基-1，6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖。获得主要产物4，为α和β（2：1）异构体的混合物。使用Sc（OTf）3可获得更好的立体选择性。在这种情况下，收到的主产品具有β配置。使用H2SO4和Ac2O的混合物可获得最佳收率（65％），并且分离了N-乙酰基1
• Synthesis of a heparan sulfate mimetic disaccharide with a conformationally locked residue from a common intermediate
  作者：Jon K. Fairweather、Tomislav Karoli、Ligong Liu、Ian Bytheway、Vito Ferro

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.012

  日期：2009.11

  A simple mimetic of a heparan sulfate disaccharide sequence that binds to the growth factors FGF-1 and FGF-2 was synthesized by coupling a 2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate donor with a 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-beta-D-glucopyranose acceptor. Both the donor and acceptor were obtained from a common intermediate readily obtained from D-glucal. Molecular docking calculations showed that the predicted locations of the disaccharide sulfo groups in the binding site of FGF-1 and FGF-2 are similar to the positions observed for co-crystallized heparin-derived oligosaccharides obtained from published crystal structures. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 7-O-(2-deoxy-2-sulfamido-α-d-glucopyranosyl)-4-methylcoumarin sodium salt: a fluorogenic substrate for sulfamidase
  作者：Falguni Dasgupta、R.Irene Masada

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00088-5

  日期：2002.6

  The title compound, useful for testing the efficacy of heparin sulfamidase, was synthesized in good yield starting from 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl fluoride, reducing the azido group efficiently with SnCl2-PhSH-Et3N reagent and finally crystallizing the N-sulfated product from methanol after deacetylation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.