5-[¹⁸F]fluoro-5-deoxyribose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[¹⁸F]fluoro-5-deoxyribose
• 英文别名: (3R,4S,5S)-5-((18F)fluoranylmethyl)oxolane-2,3,4-triol
• 化学式: C₅H₉FO₄
• 分子量: 151.124
• InChiKey: HJCLMZBFWLNCPM-YERBMNRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[¹⁸F]fluoro-5-deoxyribose 、 反应 0.17h， 生成 N5-((2R)-1-((carboxymethyl)amino)-3-((1-(6-((((2S,3S,4S)-5-(fluoro-18F)-2,3,4-trihydroxypentylidene)amino)oxy)hexyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)thio)-1-oxopropan-2-yl)-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  [18F] -5-氟-5-脱氧核糖，一种有效的肽生物共轭配体，用于正电子发射断层扫描（PET）成像。

  摘要：

  [（18）F] -5-氟-5-脱氧核糖（[（18）F] -FDR）在温和的肽反应条件下比[（18）F] -FDG缀合快得多，为轻度和轻度的降解提供了新的前景。快速生物共轭，用于PET成像中的氟18标记。

  DOI：

  10.1039/c2cc31262j
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氟酸 、 水 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-[¹⁸F]fluoro-5-deoxyribose
  参考文献：
  名称：

  [18F] -5-氟-5-脱氧核糖，一种有效的肽生物共轭配体，用于正电子发射断层扫描（PET）成像。

  摘要：

  [（18）F] -5-氟-5-脱氧核糖（[（18）F] -FDR）在温和的肽反应条件下比[（18）F] -FDG缀合快得多，为轻度和轻度的降解提供了新的前景。快速生物共轭，用于PET成像中的氟18标记。

  DOI：

  10.1039/c2cc31262j

文献信息

• A New Highly Reactive and Low Lipophilicity Fluorine-18 Labeled Tetrazine Derivative for Pretargeted PET Imaging
  作者：Outi Keinänen、Xiang-Guo Li、Naveen K. Chenna、Dave Lumen、Jennifer Ott、Carla F. M. Molthoff、Mirkka Sarparanta、Kerttuli Helariutta、Tapani Vuorinen、Albert D. Windhorst、Anu J. Airaksinen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00330

  日期：2016.1.14

  A new 18F-labeled tetrazine derivative was developed aiming at optimal radiochemistry, fast reaction kinetics in inverse electron-demand Diels–Alder cycloaddition (IEDDA), and favorable pharmacokinetics for in vivo bioorthogonal chemistry. The radiolabeling of the tetrazine was achieved in high yield, purity, and specific activity under mild reaction conditions via conjugation with 5-[18F]fluoro-5-deoxyribose

  开发了一种新的18 F标记的四嗪衍生物，旨在优化放射化学，逆电子需求的Diels-Alder环加成反应（IEDDA）中的快速反应动力学以及对体内生物正交化学有利的药代动力学。通过与5- [ 18 F]氟-5-脱氧核糖缀合，在温和的反应条件下以高收率，纯度和比活性实现了四嗪的放射性标记，从而提供了低亲脂性的糖基化四嗪衍生物。在18F-四嗪对IEDDA反应中最常用的亲二烯体显示出快速的反应动力学。它在小鼠血浆和磷酸盐缓冲液（pH 7.41）中表现出出色的化学和酶稳定性。小鼠中的生物分布显示出良好的药代动力学，并通过尿排泄被主要消除。结果表明，糖基化的18 F标记的四嗪是预靶向PET成像方法中体内生物正交化学应用的极佳候选者。
• Synthesis, Radiosynthesis, and <i>in vitro</i> Studies on Novel Hypoxia PET Tracers Incorporating [ ¹⁸ F]FDR
  作者：Manuele Musolino、Ian N. Fleming、Lutz F. Schweiger、David O'Hagan、Sergio Dall'Angelo、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/ejoc.202001670

  日期：2021.3.5

  The synthesis of five radiotracers incorporating different oxyamine spacers between the hypoxia‐reactive 2‐nitroimidazole moiety and the [18F]FDR (2‐fluorodeoxyribose) prosthetic group is described. The lead compound – carrying a cyclopropyl spacer – displayed superior uptake kinetics and similar selectivity for hypoxic cells relative to the gold standard hypoxia tracers [18F]FAZA and [18F]FMISO.

  描述了五种放射性示踪剂的合成，这些放射性示踪剂在缺氧反应性2-硝基咪唑部分与[ 18 F] FDR（2-氟脱氧核糖）修复基团之间掺入了不同的羟胺间隔基。相对于金标准缺氧示踪剂[ 18 F] FAZA和[ 18 F] FMISO，带有环丙基间隔基的先导化合物对缺氧细胞显示出优异的吸收动力学和相似的选择性。
• Translating the concept of peptidelabeling with 5-deoxy-5-[¹⁸F]fluororibose into preclinical practice: ¹⁸F-labeling of Siglec-9 peptide for PET imaging of inflammation
  作者：Xiang-Guo Li、Anu Autio、Helena Ahtinen、Kerttuli Helariutta、Heidi Liljenbäck、Sirpa Jalkanen、Anne Roivainen、Anu J. Airaksinen

  DOI：10.1039/c3cc40738a

  日期：——

  VAP-1 binding peptide Siglec-9 was glycosylated with 5-deoxy-5-[¹⁸F]fluororibose and used for in vivo PET imaging of experimental inflammation.

  VAP-1结合肽Siglec-9被5-脱氧-5-[¹⁸F]氟核糖基化，并用于实验性炎症的体内 PET成像。
• Convenient Preparation of 18F-Labeled Peptide Probes for Potential Claudin-4 PET Imaging
  作者：Lucia Feni、M. Omrane、Moritz Fischer、Boris Zlatopolskiy、Bernd Neumaier、Ines Neundorf

  DOI：10.3390/ph10040099

  日期：——

  this work we describe the synthesis of the first 18F-labeled probes potentially suitable for PET imaging of claudin-4 expression. These probes were prepared using oxime ligation of 5-[18F]fluoro-5-deoxyribose (5-[18F]FDR) to claudin selective peptides. As a proof-of-principle, one of them, 5-[18F]FDR-Clone 27, was isolated in >98% radiochemical purity and in 15% radiochemical yield (EOB) within 98 min

  由于常常在癌症发展的晚期阶段诊断出胰腺癌，因此强烈寻求能够早期发现疾病的诊断机会。因此，claudin蛋白的癌症表达明显失调，使其成为分子成像（如正电子发射断层扫描（PET））的有吸引力的靶标。claudins是跨膜蛋白家族，作为紧密连接的成员具有关键作用。特别地，claudin-3和claudin-4在胰腺癌中经常过表达。18F标签的claudin选择性肽将提供一种新型的胰腺癌成像工具。在这项工作中，我们描述了可能适用于claudin-4表达的PET成像的首批18F标记探针的合成。使用5- [18F]氟-5-脱氧核糖（5- [18F] FDR）与claudin选择性肽的肟连接制备了这些探针。作为原理的证明，在98分钟内分离出了其中一种化合物，即5- [18F] FDR-Clone 27，其放射化学纯度> 98％，放射化学产率（EOB）为15％，摩尔活性为4.0 GBq /μmol（对于30
• Fluorinase mediated C–18F bond formation, an enzymatic tool for PET labelling
  作者：Hai Deng、Steven L. Cobb、Antony D. Gee、Andrew Lockhart、Laurent Martarello、Ryan P. McGlinchey、David O'Hagan、Mayca Onega

  DOI：10.1039/b516861a

  日期：——

  The fluorinase enzyme from S. cattleya is applied as a catalyst for the efficient incorporation of [18F]-fluoride into [18F]-5′-fluoro-5′-deoxyadenosine, [18F]-5′-fluoro-5′-deoxyinosine and [18F]-5-fluoro-5-deoxyribose for positron emission tomography (PET) applications.

  来自卡特兰的氟化酶被用作催化剂，将[18F]-氟化物有效掺入[18F]-5-氟-5-脱氧腺苷、[18F]-5-氟-5â用于正电子发射断层扫描 (PET) 应用的 2-脱氧肌苷和 [18F]-5-氟-5-脱氧核糖。