methyl (2S,3S,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carboxylate | 244057-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 244057-09-8
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₅
• 分子量: 217.181
• InChiKey: YKXRSKFWXSEPDL-MOJAZDJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 methyl (2S,3S,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carboxylate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到methyl (2S,3S,4S,5R)-3-azido-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Azidotetrahydrofuran-2-carboxylates: monomers for five-ring templated β-amino acid foldamers?

  摘要：

  Four diastereomeric methyl 3-azidotetrahydrofuran-2-carboxylates were prepared from diacetone glucose as precursors for the synthesis of beta-amino acid oligomers with secondary structure. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00205-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溴 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Azidotetrahydrofuran-2-carboxylates: monomers for five-ring templated β-amino acid foldamers?

  摘要：

  Four diastereomeric methyl 3-azidotetrahydrofuran-2-carboxylates were prepared from diacetone glucose as precursors for the synthesis of beta-amino acid oligomers with secondary structure. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00205-0