ethyl 6-chloro-4-hydroxy-3-methylquinoline-2-carboxylate | 24782-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-4-hydroxy-3-methylquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: 6-chloro-4-hydroxy-3-methyl-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester；6-Chlor-4-hydroxy-3-methyl-chinolin-2-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 6-chloro-4-hydroxy-3-methyl-2-quinolinecarboxylate；ethyl 6-chloro-3-methyl-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 24782-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃
• 分子量: 265.696
• InChiKey: WQXFODMJBBDDIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-4-hydroxy-3-methylquinoline-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 mineral oil 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4,6-dichloro-3-methyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉; 合成8-取代的3-甲基-4-（1'-甲基-4'-二乙基氨基丁基氨基）-喹啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01205a042
• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ethyl 6-chloro-4-hydroxy-3-methylquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些具有抗炎活性的新型COXs / LOX双重抑制剂喹啉-2-羧酰胺的合成，生物学评估，对接研究和致溃疡性分析。

  摘要：

  合成了一系列新颖的喹啉-2-羧酰胺15-28，并在体外作为双重COXs / LOX抑制剂进行了评估。与参考药物相比，化合物19和27表现出最高的COX-2抑制活性和选择性（IC50分别为1.21和1.13μM；选择性指数（COX-1 / COX-2）分别为6.52和7.61）塞来昔布（COX-2 IC50 = 0.88μM;选择性指数（COX-1 / COX-2）= 8.31）。使用角叉菜胶诱导的爪水肿测定法在体内进一步评估了新合成的化合物的抗炎活性。有趣的是，COXs抑制试验的体外结果与体内试验的结果一致，在该试验中，化合物19和27的抗炎活性最高，与塞来昔布（71.21％）相比，其水肿抑制率分别为59.38％和65.03％。 5小时后。此外，发现化合物19和27具有与吲哚美辛相当的优异的胃安全性。化合物19和27进入COX-2活性位点的分子对接研究表明，这些命中的结合模式和相互作用类似

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.006

文献信息

• Identification of 4-quinolone derivatives as inhibitors of reactive oxygen species production from human umbilical vein endothelial cells
  作者：Kenichi Onda、Fumie Narazaki、Naoki Ishibashi、Keita Nakanishi、Yuki Sawada、Ken-ichiro Imamura、Kazuhiro Momose、Shigetada Furukawa、Yoshiaki Shimada、Hiroyuki Moriguchi、Masamichi Yuda、Hiroshi Kayakiri、Mitsuaki Ohta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.015

  日期：2011.11

  Oxidative stress is widely recognized as being associated with a number of disorders, including metabolic dysfunction and atherosclerosis. A series of substituted 4-quinolone derivatives were prepared and evaluated as inhibitors of reactive oxygen species (ROS) production from human umbilical vein endothelial cells (HUVECs). One compound in particular, 2-([4-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)pyridin-2-yl]oxy}-methyl)- 3-methylquinolin-4(1H)-one (25b), inhibited ROS production from HUVECs with an IC50 of 140 nM. This compound also exhibited low CYP2D6 inhibitory activity, high aqueous solubility, and good in vitro metabolic stability. An in vivo pharmacokinetic study of this compound in SD rats revealed high oral bioavailability and a long plasma half-life. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Antimalarials. V.¹ The Synthesis of Certain 4-Aminoquinoline Derivatives²
  作者：David S. Breslow、Melvin S. Bloom、Joseph C. Shivers、Joe T. Adams、Martin J. Weiss、Robert S. Yost、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01211a027

  日期：1946.7
• Synthesis, biological evaluation, docking study and ulcerogenicity profiling of some novel quinoline-2-carboxamides as dual COXs/LOX inhibitors endowed with anti-inflammatory activity
  作者：Mostafa H. Abdelrahman、Bahaa G.M. Youssif、Mohamed A. abdelgawad、Ahmed H. Abdelazeem、Hussein M. Ibrahim、Abd El Ghany A. Moustafa、Laurent Treamblu、Syed Nasir Abbas Bukhari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.006

  日期：2017.2

  synthesized and evaluated in vitro as dual COXs/LOX inhibitors. Compounds 19 and 27 exhibited the highest potency and selectivity for COX-2 inhibitory activity (IC50 = 1.21 and 1.13 μM, respectively; selectivity index (COX-1/COX-2) = 6.52 and 7.61, respectively) in comparison to the reference drug celecoxib (COX-2 IC50 = 0.88 μM; selectivity index (COX-1/COX-2) = 8.31). The anti-inflammatory activity of the

  合成了一系列新颖的喹啉-2-羧酰胺15-28，并在体外作为双重COXs / LOX抑制剂进行了评估。与参考药物相比，化合物19和27表现出最高的COX-2抑制活性和选择性（IC50分别为1.21和1.13μM；选择性指数（COX-1 / COX-2）分别为6.52和7.61）塞来昔布（COX-2 IC50 = 0.88μM;选择性指数（COX-1 / COX-2）= 8.31）。使用角叉菜胶诱导的爪水肿测定法在体内进一步评估了新合成的化合物的抗炎活性。有趣的是，COXs抑制试验的体外结果与体内试验的结果一致，在该试验中，化合物19和27的抗炎活性最高，与塞来昔布（71.21％）相比，其水肿抑制率分别为59.38％和65.03％。 5小时后。此外，发现化合物19和27具有与吲哚美辛相当的优异的胃安全性。化合物19和27进入COX-2活性位点的分子对接研究表明，这些命中的结合模式和相互作用类似
• Quinolines. II. The Synthesis of 8-Substituted 3-Methyl-4-(1'-methyl-4'-diethyl-aminobutylamino)-quinolines
  作者：Edgar A. Steck、Louis L. Hallock、Arnold J. Holland

  DOI：10.1021/ja01205a042

  日期：1946.1