1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-amine | 1859-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-amine
• 英文别名: 1-Methyl-2-phenylindol-3-amine
• CAS: 1859-64-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: TZVSWDQLYQYWET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-amine 、 异硫氰酸氯代乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到N-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/115141

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化一锅中N-亚硝基苯胺的串联酰基甲基化/亚硝基迁移/环化与亚砜鎓盐的环化：3-亚硝基吲哚的方法。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的3-亚硝基吲哚的合成方法，该方法可通过一锅中的Rh（III）催化的酰基甲基化和三氟乙酸（TFA）介导的亚硝基转移/环化级联反应，从易于获得的N-亚硝基苯胺和sulf基砜开始合成。N-亚硝基作为多功能导向基团和内部亚硝化试剂具有双重作用。Rh（III）催化的CH活化/ CC键的形成和TFA介导的NN键的裂解/两个CN键的形成均参与此反应。该过程是可扩展的，并且避免了外部氧化。DMSO和H2O作为副产物生产。此外，所需产物的进一步化学转化提高了其合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03768

文献信息

• A Two-Step Synthesis of Unprotected 3-Aminoindoles via Post Functionalization with Nitrostyrene
  作者：Nicolai A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Igor A. Kurenkov、Vladimir V. Malyuga、Dmitrii A. Aksenov、Daria S. Momotova、Anna M. Zatsepilina、Elizaveta A. Chukanova、Alexander V. Leontiev、Alexander V. Aksenov

  DOI：10.3390/molecules28093657

  日期：——

  A novel, low-cost method for the preparation of not easily accessible free 3-aminoindoles has been developed. This approach is based on a well-established reaction between indoles and nitrostyrene in the presence of phosphorous acid, which results in the formation of 4′-phenyl-4′H-spiro[indole-3,5′-isoxazoles]. The latter could be transformed to corresponding aminated indoles by reaction with hydrazine

  已开发出一种新颖、低成本的方法来制备不易获得的游离 3-氨基吲哚。该方法基于在亚磷酸存在下吲哚和硝基苯乙烯之间已确定的反应，该反应会形成 4'-phenyl-4'H-spiro[indole-3,5'-isoxazoles]。后者可以通过与水合肼反应在微波辅助加热下以良好或极好的收率转化为相应的胺化吲哚。
• BASIC DYE MIXTURES FOR ARAMID FIBRES
  申请人：DyStar Colours Distribution GmbH

  公开号：EP3336147A1

  公开（公告）日：2018-06-20

  The present invention is directed to dye mixtures comprising structures of formula and and/or their production and their use for dyeing textiles and in particular for dyeing aramid fibres.

  本发明针对的是包含式结构的染料混合物 和 和/或 它们的生产及其在纺织品染色，特别是芳纶纤维染色中的应用。
• An efficient base-mediated intramolecular condensation of 2-(disubstituted amino)-benzonitriles to 3-aminoindoles
  作者：Churl Min Seong、Chul Min Park、Jinil Choi、No Sang Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.052

  日期：2009.3

  A concise and versatile method for the preparation of 3-aminoindoles from 2-(disubstituted amino)-benzonitriles is described, and in situ functionalizations were illustrated. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] 4, 5-DIHYDRO-1,3-THIAZOL-2-AMINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF RESPIRATORY, CARDIOVASCULAR, NEUROLOGICAL OR GASTROINTESTINAL DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4,5-DIHYDRO-1,3-THIAZOL-2-AMINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES RESPIRATOIRES, CARDIOVASCULAIRES, NEUROLOGIQUES OU GASTROINTESTINAUX
  申请人：ALBIREO AB

  公开号：WO2008115141A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I), (XI) or (CI), to pharmaceutical compositions containing said compounds and to the use of said compounds in therapy. The present invention further relates to processes for the preparation of compounds of formula (I), (XI) or (CI) and to new intermediates used in the preparation thereof.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I), (XI) ou (CI), des compositions pharmaceutiques qui contiennent lesdits composés et l'utilisation desdits composés en thérapie. La présente invention concerne également des procédés de préparation de composés de formule (I), (XI) ou (CI) et de nouveaux intermédiaires utilisés dans la préparation de ces composés.
• Rh(III)-Catalyzed Tandem Acylmethylation/Nitroso Migration/Cyclization of <i>N-</i>Nitrosoanilines with Sulfoxonium Ylides in One Pot: Approach to 3-Nitrosoindoles
  作者：Yingtao Wu、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03768

  日期：2020.1.17

  Rh(III)-catalyzed acylmethylation and trifluoroacetic acid (TFA)-mediated nitroso transfer/cyclization cascade reaction in one pot has been developed. The N-nitroso group plays a dual role as a versatile directing group and internal nitrosation reagent. Rh(III)-catalyzed C-H activation/C-C bond formation and TFA-mediated N-N bond cleavage/formation of two C-N bonds are involved in this reaction. This

  已经开发了一种新颖的3-亚硝基吲哚的合成方法，该方法可通过一锅中的Rh（III）催化的酰基甲基化和三氟乙酸（TFA）介导的亚硝基转移/环化级联反应，从易于获得的N-亚硝基苯胺和sulf基砜开始合成。N-亚硝基作为多功能导向基团和内部亚硝化试剂具有双重作用。Rh（III）催化的CH活化/ CC键的形成和TFA介导的NN键的裂解/两个CN键的形成均参与此反应。该过程是可扩展的，并且避免了外部氧化。DMSO和H2O作为副产物生产。此外，所需产物的进一步化学转化提高了其合成价值。