bis-(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)phenylmethane | 67335-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis-(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)phenylmethane
• 英文别名: 3,3'-(phenylmethylene)bis(1-methyl-2-phenyl-1H-indole)；1,1'-dimethyl-2,2'-diphenyl-3,3'-phenylmethanediyl-bis-indole；1-Methyl-3-[(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)-phenylmethyl]-2-phenylindole
• CAS: 67335-20-0
• 化学式: C₃₇H₃₀N₂
• 分子量: 502.659
• InChiKey: PSJIHVMEKWFMOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  724.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)phenylmethane 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 3-(4-nitrophenyldiazenyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Colonna, Martino; Greci, Lucedio; Poloni, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 455 - 460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)formamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 bis-(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed annulation of alkynes with amides via formyl translocation

  摘要：

  第一个钌催化的炔烃与酰胺通过甲酰基易位发生分子内成环的例子已经开发出来，这为合成 1H-吲哚-3-甲醛提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc17887g

文献信息

• Sulfonic acid functionalized crystal-like mesoporous benzene–silica as a remarkable water-tolerant catalyst
  作者：Ayman Karam、João Carlos Alonso、Tsvetelina Ivanova Gerganova、Paula Ferreira、Nicolas Bion、Joël Barrault、François Jérôme

  DOI：10.1039/b914689j

  日期：——

  Here we report that sulfonated crystal-like benzene–silica is much more robust and active than conventionally used periodic mesoporous silica for catalyzing aqueous organic reactions.

  我们在此报告，磺化的晶体状苯-二氧化硅在催化水相有机反应方面比常规使用的介孔二氧化硅更为坚固且活性更高。
• FeCl₃·6H₂O as a Mild Catalyst for Nucleophilic Substitution of Symmetrical Bis(indoyl)methanes
  作者：Chayamon Chantana、Jaray Jaratjaroonphong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02466

  日期：2021.2.5

  In this paper, unsymmetrical bis(indolyl)methane (BIM) and 3-alkylindole derivatives are smoothly synthesized from symmetrical BIMs with a variety of nucleophiles including heteroaromatic/aromatic compounds, allylsilane and alkynylsilane. FeCl3·6H2O is found to be a mild and highly effective catalyst for this nucleophilic substitution reaction in which N-methyl-2-phenylindole behaves as a good leaving

  在本文中，不对称双（吲哚基）甲烷（BIM）和3-烷基吲哚衍生物是由具有各种亲核试剂（包括杂芳族/芳族化合物，烯丙基硅烷和炔基硅烷）的对称BIM平稳合成的。FeCl 3 ·6H 2 O被发现是这种亲核取代反应的温和高效催化剂，其中N-甲基-2-苯基吲哚在C sp 3 -C sp 2键断裂反应中表现为良好的离去基团。操作简便，廉价且对环境友好的催化剂，温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性和该反应策略的可扩展性是本方法的优点。
• Electrophilic ipso-substitutions. Part 1. Reaction of 3-substituted indoles with nitronium and nitrosonium ions
  作者：Martino Colonna、Lucedio Greci、Marino Poloni

  DOI：10.1039/p29810000628

  日期：——

  3-Substituted indoles react with nitronium and nitrosonium ions to yield 3-nitroindole. In both cases the reaction was interpreted as an electrophilic ipso-substitution. The reaction mechanism is interpreted by hypothesizing the formation of a σ-complex-like intermediate, which is some cases is preceded by an electron-transfer process. An order for the leaving abilities of the different electrofugal

  3-取代的吲哚与硝鎓和硝鎓离子反应，生成3-硝基吲哚。在两种情况下，该反应均被解释为亲电的ipso取代。通过假设形成类似σ络合物的中间体来解释反应机理，在某些情况下会先发生电子转移过程。讨论了不同电真菌基团的离去能力的顺序。
• Expedient Access to Indolyl-Substituted Tri- and Diarylmethanes and (±)-Colletotryptin E by Silica Sulfuric Acid Catalyzed Transindolylation
  作者：Jaray Jaratjaroonphong、Jirapat Yimyaem、Chayamon Chantana、Suthimon Boonmee

  DOI：10.1055/s-0040-1719915

  日期：2022.9

  nonsymmetrical bis(indolyl)methanes (BIMs) through transindolylation of readily available symmetrical 3,3′-BIMs with various indoles catalyzed by silica-supported sulfuric acid has been established. This approach not only provides a useful strategy for the synthesis of structurally diverse BIMs, but also provides examples of nucleophilic substitution of BIMs with aromatic and nonaromatic π-systems

  已经建立了通过容易获得的对称 3,3'-BIM 与由二氧化硅负载的硫酸催化的各种吲哚的转吲哚反应来获得一系列非对称双（吲哚基）甲烷（BIM）的便捷途径。这种方法不仅为合成结构多样的 BIMs 提供了一种有用的策略，而且还提供了用芳香族和非芳香族 π-体系对 BIMs 进行亲核取代的例子，从而形成了一个吲哚基取代的三芳基甲烷和二芳基甲烷库。此外，该方法成功应用于首次三步全合成2,3'-BIM生物碱(±)-colletotryptin E，总收率为46%。该过程的特点包括无金属工艺、廉价且环保的催化剂、温和的反应条件、广泛的官能团耐受性、良好的收率、
• COLONNA M.; GRECI L.; POLANI M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 2, 1981, NO 4, 628-632
  作者：COLONNA M.、 GRECI L.、 POLANI M.

  DOI：——

  日期：——