(Z)-1-methyl-4-((3-phenoxyallyl)sulfonyl)benzene | 132625-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-methyl-4-((3-phenoxyallyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(Z)-3-phenoxyprop-2-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 132625-28-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: JYMQYLPCEHSNDZ-XGICHPGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  475.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 在 吡啶 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-1-methyl-4-((3-phenoxyallyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Conversion of (E)-Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，在温和条件下通过碱性处理，(E)-乙烯基砜类化合物倾向于优先形成动力学控制的(Z)-烯丙基砜类产物，而(Z)-乙烯基砜则生成(E)-烯丙基砜。这种立体化学关系可通过“邻位效应”来解释，并且通过观察相应的γ-单取代或γ,γ-双取代乙烯基砜所生成的烯丙基砜的E/Z比率，确定了不同取代基的相对程度如下：RO–（R=CH3, C2H5）＞ ArO–（Ar=p-CH3OC6H4, p-CH3C6H4, C6H5, p-NO2C6H4）≥ AcO–＞ Cl– ≥ Br–＞ CH3–＞ CH3S– ≥ –CH2–（环状和非环状）＞(CH3)2CH–>＞(CH3)3C–, C6H5–。对一些乙烯基砜进行了X射线晶体学分析，以揭示“邻位效应”的起源。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.75

文献信息

• PhI(OAc)2/KI-Mediated Reaction of Aryl Sulfinates with Alkenes, Alkynes, and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Synthesis of Vinyl Sulfones and β-Iodovinyl Sulfones
  作者：Praewpan Katrun、Supanimit Chiampanichayakul、Kanokwan Korworapan、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201000641

  日期：2010.10

  (Diacetoxyiodo)benzene [PhI(OAc) 2 , DIB] was able to promote the reaction of sodium aryl sulfinate and potassium iodide (KI) with alkenes and alkynes to afford the corresponding vinyl sulfones and β-iodovinyl sulfones, respectively, in good yields. The salient features of this reaction are that it employs a commercially available and environmentally benign hypervalent iodine(III) reagent, a one-step

  (二乙酰氧基碘)苯 [PhI(OAc) 2 , DIB] 能够促进芳基亚磺酸钠和碘化钾 (KI) 与烯烃和炔烃的反应，分别以良好的产率得到相应的乙烯基砜和 β-碘乙烯基砜. 该反应的显着特点是采用市售且环境友好的高价碘（III）试剂，一步反应，反应时间短，反应条件温和。
• Antibacterial activity evaluation of vinyl sulfones against global predominant methicillin-resistant Staphylococcus aureus USA300
  作者：Onanong Vorasin、Khanchyd Momphanao、Praewpan Katrun、Chutima Kuhakarn、Chutima Jiarpinitnun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128652

  日期：2022.5

  Number of antibacterial vinyl sulfone derivatives were discovered. Among these, nitrile-substituted vinyl phenyl sulfones showed potent antibacterial activity. (E)-3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)acrylonitrile exhibited the strongest potency with MIC of 1.875 µg/mL against methicillin susceptible S. aureus and 3.75 µg/mL against MRSA USA300. Based on the structure–activity relationship analysis, the antibacterial

  乙烯基砜的亲电势允许在生理条件下快速捕获含半胱氨酸的蛋白质。这些半胱氨酸蛋白酶在金黄色葡萄球菌( S. aureus ) 和全球健康威胁耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的细菌存活和发病机制中发挥着至关重要的作用。(MRSA)。在这里，总共合成了 28 种乙烯基砜，并对包括全球流行的 MRSA PFGE 菌株 USA300 (SF8300) 在内的病原菌进行了药敏试验。发现了许多抗菌乙烯基砜衍生物。其中，腈取代的乙烯基苯基砜显示出有效的抗菌活性。(E)-3-((4-甲氧基苯基)磺酰基)丙烯腈对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌表现出最强的效力，MIC 为 1.875 µg/mL和 3.75 µg/mL 针对 MRSA USA300。基于构效关系分析，这些化合物的抗菌活性可能涉及巯基共轭。此外，腈取代的乙烯基苯砜也可能损害宿主细胞的粘附。凭借其有希望的抗菌活性，这些乙烯基砜具有用于金黄色葡萄球菌和 MRSA
• Crystallographic Approach to the Origin of “Syn-Effect”
  作者：Katsuhiko Inomata、Takaki Hirata、Yoshihiro Sasada、Takahiro Asada、Hitoshi Senda、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/cl.1990.2153

  日期：1990.12

  It was revealed by X-ray crystallography that α-unsubstituted (E)-vinyl sulfones have syn-conformation which seems to be the cause of “syn-effect” found in the conversion of (E)-vinyl sulfones to the corresponding allyl sulfones with a base under mild conditions. Syn-conformation of a terminal olefin in solid state was also confirmed.

  X射线晶体学显示，α-未取代（E）-乙烯基砜具有顺式构象，这似乎是（E）-乙烯基砜在温和条件下与碱反应转化为相应的烯丙基砜时产生“顺式效应”的原因。 固态末端烯烃的顺式构象也得到了证实。
• “<i>Syn-Effect</i>” in the Conversion of (<i>E</i>)-Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones
  作者：Takaki Hirata、Yoshihiro Sasada、Takashi Ohtani、Takahiro Asada、Hideki Kinoshita、Hitoshi Senda、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.65.75

  日期：1992.1

  It was found that (E)-vinylic sulfones preferentially afford (Z)-allylic sulfones as kinetically-controlled products by treatment with a base under mild conditions, while (Z)-vinylic sulfones give (E)-allylic sulfones. Such stereochemical relationship was rationalized by “syn-effect”, and its relative degree for various substituents was determined by observation of E/Z ratios of the allylic sulfones resulted from the corresponding γ-mono- or γ,γ-disubstituted vinylic sulfones as follows: RO– (R = CH3, C2H5) ArO– (Ar = p-CH3OC6H4, p-CH3C6H4, C6H5, p-NO2C6H4) ≥ AcO– > Cl– ≥ Br– > CH3– > CH3S– ≥ –CH2– (cyclic and acyclic) > (CH3)2CH– >> (CH3)3C–, C6H5–. X-Ray crystallography was performed for some vinylic sulfones to reveal the origin of the “syn-effect”.

  研究发现，在温和条件下通过碱性处理，(E)-乙烯基砜类化合物倾向于优先形成动力学控制的(Z)-烯丙基砜类产物，而(Z)-乙烯基砜则生成(E)-烯丙基砜。这种立体化学关系可通过“邻位效应”来解释，并且通过观察相应的γ-单取代或γ,γ-双取代乙烯基砜所生成的烯丙基砜的E/Z比率，确定了不同取代基的相对程度如下：RO–（R=CH3, C2H5）＞ ArO–（Ar=p-CH3OC6H4, p-CH3C6H4, C6H5, p-NO2C6H4）≥ AcO–＞ Cl– ≥ Br–＞ CH3–＞ CH3S– ≥ –CH2–（环状和非环状）＞(CH3)2CH–>＞(CH3)3C–, C6H5–。对一些乙烯基砜进行了X射线晶体学分析，以揭示“邻位效应”的起源。