3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-fluorophenyl)-2-propen-1-one | 130581-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-fluorophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(2-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propenone；2-fluoro-4'-methoxychalcone；1-(2-Fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 130581-22-5
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₂
• 分子量: 256.276
• InChiKey: LCTIVNSGDVUKAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-fluorophenyl)-2-propen-1-one 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77.7%的产率得到[4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl] (2-fluorophenyl) methanone
  参考文献：
  名称：

  新型3-取代的4-（4-甲氧基苯基）-1H-吡咯衍生物的合成和细胞毒性评估

  摘要：

  合成了一系列新的3-取代的4-（4-甲氧基苯基）-1 H-吡咯衍生物，并对其生物学潜力进行了评估。15种靶向化合物对正常细胞和癌细胞具有高选择性：也就是说，所有靶向化合物对正常人细胞（HUVEC和NIH / 3T3）都没有明显的细胞毒性，但有些化合物对筛选出的癌细胞具有广谱增殖抑制活性线。在这些吡咯衍生物中，化合物3b和3o对MG-63细胞系显示出有效的抗癌活性，IC 50值分别为14.9和12.7μM。其他吡咯衍生物也显示出有希望的增殖抑制活性，包括针对A375的3d（IC 50 = 18.6μM ），针对MGC80-3的化合物3f和3j（IC 50 = 19.9μM ）和针对MGC80-3的化合物3o（IC 50 = 11.9μM ）。由于已开发的吡咯衍生物显示出强大的抗癌活性和高选择性，因此这一新系列的吡咯衍生物可以被视为进一步开发有效和安全的抗癌药物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10653
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 6,7-二氢-2-苯基-5H-吡咯[2,1-c]-1,2,4-三唑氯化物 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-fluorophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-NHC催化合成二芳基酮

  摘要：

  通过N-杂环卡宾和钯催化，可以使用相应的芳基硼酸和N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺方便地合成具有从吸电子到给电子取代的多种官能团的二芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.133