Hexadecanoic acid 1-hexadecanoyloxymethyl-3-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl ester | 190505-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Hexadecanoic acid 1-hexadecanoyloxymethyl-3-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl ester
• CAS: 190505-17-0
• 化学式: C₇₀H₁₀₄O₉
• 分子量: 1089.59
• InChiKey: SDQWJRJISVVWHS-WELOWROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.92
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  47.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid 1-hexadecanoyloxymethyl-3-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到Hexadecanoic acid 1-hexadecanoyloxymethyl-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定的甘油糖脂类似物的合成

  摘要：

  2-稳定C-糖苷类似物Ö - （β-d-D-吡喃葡萄糖基） - SN -甘油（1A），2- ø - （β-d吡喃半乳糖基） - SN -甘油（1B），1- ø - （β -D-吡喃葡萄糖基）-sn-甘油（7）及其二棕榈酸酯已从相应的2,3,4,6 -tetra - O-苄基-甘内酯9开始合成。通过内酯9的甲基化，所得到的糖外泌糖醇10的反应获得2- O-衍生物1。具有丙二酰基的基团，还原丙二酰基衍生物11并脱保护。通过使内酯9与丁烯基溴化镁反应，还原所获得的内酯14，进行甲磺酰化和脱保护，来获得1- O-衍生物7。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00273-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3-butene 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 sodium thiosulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Hexadecanoic acid 1-hexadecanoyloxymethyl-3-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定的甘油糖脂类似物的合成

  摘要：

  2-稳定C-糖苷类似物Ö - （β-d-D-吡喃葡萄糖基） - SN -甘油（1A），2- ø - （β-d吡喃半乳糖基） - SN -甘油（1B），1- ø - （β -D-吡喃葡萄糖基）-sn-甘油（7）及其二棕榈酸酯已从相应的2,3,4,6 -tetra - O-苄基-甘内酯9开始合成。通过内酯9的甲基化，所得到的糖外泌糖醇10的反应获得2- O-衍生物1。具有丙二酰基的基团，还原丙二酰基衍生物11并脱保护。通过使内酯9与丁烯基溴化镁反应，还原所获得的内酯14，进行甲磺酰化和脱保护，来获得1- O-衍生物7。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00273-1