(E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 1161-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1161-23-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD01232245
• 分子量: 296.326
• InChiKey: QIJHFXFAZCYBGP-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-aminophenyl)-3-<4-(dimethylamino)phenyl>prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂化α-溴丙烯酰胺查耳酮。设计、合成和生物学评价

  摘要：

  查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体，对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统，并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比，这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。，对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示，活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外，化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.038
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 对硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以47 %的产率得到(E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  荧光查耳酮的合成、光物理性质、定量构效关系及其生物学应用

  摘要：

  荧光颜料的开发由于其高灵敏度而成为多个研究领域感兴趣的领域。在目前的研究中，八种已知的和三种新的N,N-二甲氨基查尔酮 ( 12a-k ) 使用克莱森-施密特反应合成，收率高。每个分子体系的光物理特性，包括最大吸收波长（λ Absorption）、摩尔吸收系数（ε）、最大激发波长（λ Excitation）、最大发射波长（λ Emission）、斯托克斯位移（Δλ）、荧光量子产量 (Φ fl )、荧光寿命 (τ fl )、辐射和非辐射速率常数 (k R和 k NR，分别）进行了评估。根据每种化合物上存在的取代基，分析了每种特性的变化。为了将合成化合物的化学结构与其光物理性质联系起来，应用了 Hansch 分析 (2D-QSPR)。作为 Hansch 分析的结果，我们发现了与分子轨道及其衍生物的能量相关的不同光物理性质（最高占据分子轨道-HOMO、最低未占据分子轨道-LUMO、LUMO-HOMO-ΔLH

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.122332

文献信息

• Synthesis, characterization and structure–activity relationship of non-linear optical response of chalcone derivatives with in silico insights
  作者：Prashant Rai、Prajal Chettri、Swayamsiddha Kar、Malhar Anupam Nagar、Shailesh Srivastava、Nageswara Rao Golakoti

  DOI：10.1007/s11696-020-01487-6

  日期：2021.6

  Fifteen chalcone derivatives having D–A–D, D–A–A and A–A–D architectures have been synthesized by Claisen–Schmidt condensation reaction and characterized by UV–Vis, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and Mass spectrometry. In order to unambiguously establish the structure–activity relationship for the non-linear optical activity of these compounds, for the first time to our knowledge, we use the femtosecond degenerate four wave mixing (DFWM) technique to quantify and compare the third-order non-linear optical (NLO) activity of all the 15 compounds, under identical conditions. The second harmonics generation (SHG) efficiencies for all the compounds have also been evaluated using the Kurtz-Perry powder method. Among the compounds that we have synthesized here, the ones with A–A–D architecture show the highest NLO activity. Our results show that the NLO activity of a compound with A–A–D architecture can be further enhanced by incorporating a substituent with strong electron withdrawing ability on ring A and strong electron donating substituent on ring B. The results of the in silico studies that we have carried out correlate well with our experimental findings. The compounds (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one with the compound code (4-N(CH3)2–4′-NO2) and (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one with the compound code (4-MeO-4′-NO2) show the highest NLO activity among the compounds we have reported here.

  通过Claisen-Schmidt缩合反应合成了15种具有D-A-D、D-A-A和A-A-D构型的查耳酮衍生物，并通过UV-Vis、IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱法进行了表征。为了明确建立这些化合物的非线性光学活性的结构-活性关系，据我们所知，首次使用飞秒简并四波混频（DFWM）技术，在相同条件下定量并比较了所有15种化合物的三阶非线性光学（NLO）活性。同时，利用Kurtz-Perry粉末法评估了所有化合物的二次谐波产生（SHG）效率。在我们合成的化合物中，具有A-A-D构型的化合物显示出最高的NLO活性。我们的结果表明，通过在A环上引入具有强吸电子能力的取代基，在B环上引入具有强供电子能力的取代基，可以进一步提高具有A-A-D构型化合物的NLO活性。我们所进行的计算机模拟研究结果与实验发现高度相关。其中，化合物代号为(4-N(CH3)2-4'-NO2)的(E)-3-(4-(二甲氨基)苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮和代号为(4-MeO-4'-NO2)的(E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮，在我们所报道的化合物中显示出最高的NLO活性。
• Antileishmanial Chalcones:  Statistical Design, Synthesis, and Three-Dimensional Quantitative Structure−Activity Relationship Analysis
  作者：Simon Feldbæk Nielsen、Søren Brøgger Christensen、Gabriele Cruciani、Arsalan Kharazmi、Tommy Liljefors

  DOI：10.1021/jm980410m

  日期：1998.11.1

  coefficient plots indicate that steric interactions between the chalcones and the target are of major importance for the potencies of the compounds. A comparison of the coefficient plots for the antileishmanial effect and the lymphocyte-suppressing activity discloses significant differences which should make it possible to design chalcones having a high antileishmanial activity without suppressing the

  已经合成了大量取代的查耳酮，并测试了其对抗盲肠和淋巴细胞的抑制活性。使用统计方法设计了查耳酮的一个子集。通过使用GRID / GOLPE方法，使用67种化合物（抗肠蠕动活性）和63种化合物（抑制淋巴细胞的活性）对训练组和9种化合物作为外部验证组进行了3D-QSAR分析。在GOLPE中实施的具有区域选择功能的智能区域定义程序将变量数量减少到大约1300个，从而产生了高质量的3D-QSAR模型（​​淋巴细胞抑制模型，R2 =0。90，Q2 = 0.80；反兽皮模型，R2 = 0.73，Q2 = 0.63）。系数图表明，查耳酮与靶标之间的空间相互作用对于化合物的效能至关重要。抗菌剂作用和淋巴细胞抑制活性的系数图的比较揭示了显着的差异，这应该使设计具有高抗菌剂活性的查耳酮成为可能，而又不抑制淋巴细胞的增殖。
• <i>Michael</i>Reactions of α-Unsubstituted Trisubstituted 1<i>H</i>-Pyrroles
  作者：Rainer Lüönd、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/hlca.19910740111

  日期：1991.1.30

  To obtain stable derivatives of α-unsubstituted pyrroles, the reaction of the test pyrrole 9 with a series of chalcones 14a–h were studied. Michael adducts 16b–h could be isolated. In order to synthesize coloured derivatives, the reaction of different pyrroles 9, 21, 23, and 25 with diphenylpropynone 19 was investigated. In these cases, too, Michael-addition products were formed. The intense absorption

  为了获得稳定的α-未取代吡咯衍生物，研究了吡咯9与一系列查耳酮14a – h的反应。迈克尔加合物16b – h可以隔离。为了合成有色衍生物，不同吡咯的反应9，21，23，和25与diphenylpropynone 19进行了研究。在这些情况下，也形成了迈克尔加成产物。400 nm附近的强吸收带使这些衍生物的鉴定变得容易。
• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• Spectral properties of chalcone containing triphenylamino structural unit in solution and in polymer matrices
  作者：Martin Danko、Anita Andics、Csaba Kosa、Pavol Hrdlovic、Daniel Vegh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.07.011

  日期：2012.3

  highest in chloroform for the chalcone with a methyl-thiophene (0.49) and low for the chalcone with a fluorenyl-thiophene group (0.07). The fluorescence of all chalcones (CH-1–CH-5) was effectively quenched in polar acetonitrile and methanol, and was less intense relative to chloroform when incorporated into a polymer matrix and more intense relative to other solvents. The lifetime of fluorescence was in

  新型查耳酮（3-苯基-1-苯基丙-2-烯-1-酮）的一端（第3位）被给电子二苯氨基苯基取代基取代，另一端（第1位）被具有可变电子效应的噻吩（CH-准备了1 – CH-5）。将这些分子在氯仿，环己烷，乙腈，甲醇等溶剂中的光谱特性与聚苯乙烯（PS），聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）和聚氯乙烯（PVC）的聚合物基质进行了比较3- [4-（N，N-二甲基氨基）苯基] -1-苯基丙-2-烯-1-酮（CH-1m）和3- [4-（N，N-二甲基氨基）苯基] -1- （4-硝基苯基）prop-2-en-1-one（CH-2m）。模型查耳酮CH-1m和CH-2m的最长波长吸收带在400-420 nm范围内，似乎不受介质的影响。荧光随着乙腈的加入而增加，而在甲醇中则被有效地猝灭。强大的吸引电子的硝基基团淬灭了CH-2m的荧光在几乎所有溶剂中。相反，当将分子结合到聚合物基质中时，荧光变得更强烈。在所有介质中，观察到