1-(4-aminophenyl)-3-<4-(dimethylamino)phenyl>prop-2-en-1-one | 126443-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-3-<4-(dimethylamino)phenyl>prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4′-aminophenyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4′-aminophenyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(4-(dimethylamino) phenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-aminophenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one；1-(4-aminophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-propen-1-one；(2E)-1-(4-aminophenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 126443-09-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: BJWWWAZDCHGYTO-LFYBBSHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  485.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-aminophenyl)-3-<4-(dimethylamino)phenyl>prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(4-amino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio]-N-(4-{3-[4-(dimethylamino)phenyl]acryloyl}phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为双重 STAT3/STAT5 抑制剂的硫代嘧啶/查耳酮杂合体的设计、合成和抗肝细胞癌

  摘要：

  持续活跃的 STAT 蛋白是治疗癌症的有希望的治疗靶标之一，它在许多恶性肿瘤的进展中发挥着重要作用。在这里，我们详细介绍了 STAT3/5 的抑制作用以及硫代嘧啶/查尔酮杂化物的设计、生产和抗肝细胞癌活性。评估制备的杂交体对 HepG2 和 Huh7 肝癌细胞的细胞毒性作用。最活跃的化合物5e和5h （IC 50范围为 0.55 至 2.58 μM）针对正常 THLE 细胞进行了进一步评估，以检查其安全性。另外还测试了杂交体5e和5h抑制 STAT3 和 STAT5a 的潜力。它们表现出双重抑制作用，与​​对照相比，STAT3 水平分别降低了 65 倍和 87 倍，STAT5 水平分别降低了 60 倍和 79.5 倍。此外，化合物5h的蛋白质印迹分析显示，STAT3 和 STAT5 在 Tyr705 和 Tyr694 处的磷酸化分别受到抑制，STAT3 和 STAT5 蛋白的总表达仅略有下降。最后，分子对接研究为

  DOI：

  10.1039/d3md00300k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-aminophenyl)-3-<4-(dimethylamino)phenyl>prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂化α-溴丙烯酰胺查耳酮。设计、合成和生物学评价

  摘要：

  查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体，对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统，并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比，这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。，对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示，活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外，化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.038

文献信息

• Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones
  作者：Fei Zhao、Qing-Jie Zhao、Jing-Xia Zhao、Da-Zhi Zhang、Qiu-Ye Wu、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-013-0563-7

  日期：2013.5

  A library of sixty-five chalcones was prepared for screening against the protein phosphatase, cdc25B. From this library, thirteen compounds were found having good inhibitory activity. Two compounds have excellent activity and can be used for the design of more potent antiproliferative agents.

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。
• Evaluation and Discovery of Novel Synthetic Chalcone Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Jianzhang Wu、Jianling Li、Yuepiao Cai、Yong Pan、Faqing Ye、Yali Zhang、Yunjie Zhao、Shulin Yang、Xiaokun Li、Guang Liang

  DOI：10.1021/jm200946h

  日期：2011.12.8

  Major anti-inflammatory agents, steroids and cyclooxygenase, were proved to have serious side effects. Here, a series of chalcone derivatives were synthesized and screened for anti-inflammatory activities. QSAR study revealed that the presence of electron-withdrawing groups in B-ring and electron-donating groups in A-ring of chalcones was important for inhibition of LPS-induced IL-6 expression. Further

  事实证明，主要的抗炎药，类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里，合成了一系列查尔酮衍生物，并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明，查耳酮的B环中有吸电子基团，而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外，化合物22，23，26，40，和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，IL-12，和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲，化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外，23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用，并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之，这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。
• Photophysical Study and Biological Applications of Synthetic Chalcone-Based Fluorescent Dyes
  作者：Sirilak Wangngae、Kantapat Chansaenpak、Jukkrit Nootem、Utumporn Ngivprom、Sirimongkon Aryamueang、Rung-Yi Lai、Anyanee Kamkaew

  DOI：10.3390/molecules26102979

  日期：——

  A chalcone series (3a–f) with electron push–pull effect was synthesized via a one-pot Claisen–Schmidt reaction with a simple purification step. The compounds exhibited strong emission, peaking around 512–567 nm with mega-stokes shift (∆λ = 93–139 nm) in polar solvents (DMSO, MeOH, and PBS) and showed good photo-stability. Therefore, 3a–f were applied in cellular imaging. After 3 h of incubation, green fluorescence was clearly brighter in cancer cells (HepG2) compared to normal cells (HEK-293), suggesting preferential accumulation in cancer cells. Moreover, all compounds exhibited higher cytotoxicity within 24 h toward cancer cells (IC50 values ranging from 45 to 100 μM) than normal cells (IC50 value >100 μM). Furthermore, the antimicrobial properties of chalcones 3a–f were investigated. Interestingly, 3a–f exhibited antibacterial activities against Escherichia coli and Staphylococcus aureus, with minimum bactericidal concentrations (MBC) of 0.10–0.60 mg/mL (375–1000 µM), suggesting their potential antibacterial activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria. Thus, this series of chalcone-derived fluorescent dyes with facile synthesis shows great potential for the development of antibiotics and cancer cell staining agents.

  一个具有电子推移-拉动效应的茚酮系列（3a-f）通过一步法克莱森-施密特反应合成，具有简单的纯化步骤。这些化合物在极性溶剂（DMSO、MeOH和PBS）中表现出强烈的发光特性，峰值约为512-567纳米，具有大的斯托克斯位移（Δλ=93-139纳米），并且表现出良好的光稳定性。因此，3a-f被应用于细胞成像。经过3小时的培养，与正常细胞（HEK-293）相比，癌细胞（HepG2）中的绿色荧光明显更亮，表明其在癌细胞中的优先积累。此外，所有化合物在24小时内对癌细胞表现出更高的细胞毒性（IC50值范围在45至100μM之间），而对正常细胞的IC50值大于100μM。此外，茚酮3a-f的抗菌特性也得到了研究。有趣的是，3a-f对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌表现出抗菌活性，最小杀菌浓度（MBC）为0.10-0.60毫克/毫升（375-1000μM），表明它们对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有潜在的抗菌活性。因此，这一系列易于合成的茚酮衍生荧光染料显示出在抗生素和癌细胞染色剂开发方面具有巨大潜力。
• Fluorescent<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carbonyl Compounds and 2-Methylpyridines. Their Application to a Quantitative Analysis of Carnitine
  作者：Ken-ichi Nakaya、Kazumasa Funabiki、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.69.2961

  日期：1996.10

  α,β-Unsaturated carbonyl compounds and 2-methylpyridines containing a 4-(dialkylamino)phenyl substituent can be used as fluorescent labeling reagents for the quantitative analysis of carnitine. 6-(4-Aminophenyl)-3-cyano-4-[4-(diethylamino)phenyl]-2-methylpyridine showed the best properties among the synthesized reagents.

  α，β-不饱和羰基化合物和含有4-（二烷基氨基）苯基取代基的2-甲基吡啶可以作为肉碱定量分析的荧光标记试剂。在合成的试剂中，6-（4-氨基苯基）-3-氰基-4-[4-（二乙基氨基）苯基]-2-甲基吡啶表现出最佳性能。
• Synthesis, structural characterization, and cytotoxic evaluation of chalcone derivatives
  作者：Paulo N. Bandeira、Telma L. G. Lemos、Hélcio S. Santos、Mylena C. S. de Carvalho、Daniel P. Pinheiro、Manoel O. de Moraes Filho、Cláudia Pessoa、Francisco W. A. Barros-Nepomuceno、Tigressa H. S. Rodrigues、Paulo R. V. Ribeiro、Herbert S. Magalhães、Alexandre M. R. Teixeira

  DOI：10.1007/s00044-019-02434-1

  日期：2019.11

  Chalcones containing amino or acetamide groups on ring A and electron donating/withdrawing groups on ring B have been shown to have great cytotoxic potential against human cancer cell lines. In this work, a series of twenty chalcones, including nine 1-(4′-aminophenyl)-3-(substituted aryl)-2-propen-1-ones (1–9), nine 1-(4′-acetamidophenyl)-3-(substituted aryl)-2-propen-1-ones (1a–9a), and two 1-(3′

  已显示，在A环上含有氨基或乙酰胺基，在B环上具有供电子/吸电子基团的查耳酮对人癌细胞具有巨大的细胞毒性潜能。在这项工作中，一系列20米的查耳酮，包括9 1-（4'-氨基苯基）-3-（取代的芳基）-2-丙烯-1-酮（1 - 9），九1-（4'-乙酰胺基苯基） -3-（取代的芳基）-2-丙烯-1-酮（1a – 9a）和两个1-（3'-甲氧基-4'-羟基苯基）-3-（取代的芳基）-2-丙烯-1-酮（10，11），合成并提交用于使用HCT-116细胞的初始生物筛选。在评估的化合物中，查尔酮6a对HCT-116细胞具有强而有选择性的活性（IC50  = 2.37±0.73 µM）。初步构效关系分析表明，这些化合物的细胞毒性作用可能是由于结合的两个吸电子基团的效果：硝基（NO 2在）元环B的位和在乙酰基对位孵育24小时后，查耳酮6a能够以10 µM的浓度诱导G2 / M细胞周期阻滞和凋亡。这些数据加强

表征谱图