4'-aminomethyl-benzo-21-crown-7 | 1449415-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-aminomethyl-benzo-21-crown-7
• 英文别名: (2,3,5,6,8,9,11,12,14,15,17,18-Dodecahydrobenzo[b][1,4,7,10,13,16,19]heptaoxacyclohenicosin-21-yl)methanamine；2,5,8,11,14,17,20-heptaoxabicyclo[19.4.0]pentacosa-1(21),22,24-trien-23-ylmethanamine
• CAS: 1449415-09-1
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₇
• 分子量: 385.458
• InChiKey: UOAXIJOWUHLAKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-aminomethyl-benzo-21-crown-7 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(2,5,8,11,14,17,20-heptaoxabicyclo[19.4.0]pentacosa-1(21),22,24-trien-23-ylmethyl)-3-[[4-[[[(1R)-1-phenylethyl]carbamoylamino]methyl]phenyl]methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  具有大环化合物的纤维网络：手性刺激响应性超分子超级凝胶剂及其在有机介质中生物催化中的应用

  摘要：

  根据双脲基序，设计并合成了一种新型的多功能，冠状醚附加手性超级凝胶剂。相对于其非手性类似物，立体定向中心的引入显着提高了其胶凝能力。这种低分子量胶凝剂可在多种有机溶剂中形成超分子凝胶。它对多种化学刺激敏感，溶胶-凝胶相变可通过宿主-客体相互作用可逆地触发。该凝胶可用于捕获酶并根据需要通过化学刺激释放它们。它稳定了Pickering乳液中的微粒，使酶催化的有机反应可以在微粒内部的极性相中发生，有机反应物从周围的有机相扩散穿过两相界面。

  DOI：

  10.1002/chem.201300193
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 potassium carbonate 、 氟硼酸钾 、 sodium hydroxide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4'-aminomethyl-benzo-21-crown-7
  参考文献：
  名称：

  ylene和萘冠大环共轭物在水性介质中的自组装行为

  摘要：

  本文描述了用两种苯并21-冠-7醚（B21C7）改性的per二酰亚胺（PDI）和萘二酰亚胺（NDI）的共轭物的合成。由于最近发现的B21C7冠大环的亲水性，特别是在水性介质中研究了它们在各种溶剂中的自组装行为。在氯仿中的PDI-B21C7大环偶联物中观察到了意外的荧光猝灭现象。研究了这些PDI / NDI衍生物在不同溶剂中的详细的紫外可见吸收和荧光光谱及其形态。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.117

文献信息

• LCST behavior controlled by size-matching selectivity from low molecular weight monomer systems
  作者：Zheng Luo、Yan Deng、Xing Li、Qiao Zhang、Jianfeng Wu、Zhenhui Qi、Lin Jin、Shengyi Dong

  DOI：10.1039/c9nj00846b

  日期：——

  Despite increasing attention being focused on traditional polymer-based LCST systems, only a limited number of LCST systems induced by small molecules have been investigated. In this paper, we developed a series of new thermo-responsive small molecules with crown ether units as the thermo-sensitive cores. The diversity in the crown ether structures fully demonstrates the differences in water solubility

  尽管越来越多的注意力集中在传统的基于聚合物的LCST系统上，但仅研究了由小分子诱导的有限数量的LCST系统。在本文中，我们开发了一系列新的具有冠醚单元作为热敏核心的热响应小分子。冠醚结构的多样性充分证明了水溶性和LCST性能的差异。由于尺寸匹配选择性引起的超分子识别过程与阳离子-水-冠醚溶剂化引起的盐析效应之间的竞争，实现了可控和可编程的热响应特性。
• Formation of a Supramolecular Polymeric Adhesive via Water–Participant Hydrogen Bond Formation
  作者：Qiao Zhang、Tao Li、Abing Duan、Shengyi Dong、Wanxiang Zhao、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/jacs.9b02677

  日期：2019.5.22

  non-viscous, non-polymeric materials by water-participant hydrogen bonds. Pt-pyridine coordination and water-crown ether hydrogen bonding combine to effect the supramolecular polymerization. The supramolecular polymeric adhesive displays strong, reversible adhesion to hydrophilic surfaces, a property that forecasts the application of hydrogen bonding in advanced supramolecular materials.

  超分子聚合物粘合剂是由非粘性、非聚合物材料通过参与水的氢键制备的。Pt-吡啶配位和水-冠醚氢键结合实现超分子聚合。超分子聚合物粘合剂对亲水表面显示出强大的可逆粘合力，这一特性预示着氢键在先进超分子材料中的应用。
• LCST phase behavior of benzo-21-crown-7 with different alkyl chains
  作者：Yan Deng、Xing Li、Qiao Zhang、Zheng Luo、Chengyou Han、Shengyi Dong

  DOI：10.3762/bjoc.15.38

  日期：——

  The introduction of hydrophobic units into crown ethers can dramatically decrease the critical transition temperature of LCST and realize macroscopic phase separation at low to moderate temperature and concentration. Minor modifications in the chemical structure of crown ethers (benzo-21-crown-7, B21C7s) can effectively control the thermo-responsive properties.

  将疏水基团引入冠醚中可以显著降低LCST的临界转变温度，并在低至中等温度和浓度下实现宏观相分离。对冠醚（苯并-21-冠-7，B21C7s）的化学结构进行微小修改可以有效地控制热响应性质。
• Multivalency in the Gas Phase: H/D Exchange Reactions Unravel the Dynamic “Rock ’n’ Roll” Motion in Dendrimer-Dendrimer Complexes
  作者：Zhenhui Qi、Christoph Schlaich、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/chem.201301951

  日期：2013.10.25

  exchange of all labile NH hydrogen atoms. As crown ethers represent noncovalent protective groups against HDX reactions on the ammonium group to which they are coordinated, this result provides evidence for a very dynamic binding situation: each crown is mobile enough to move from one ammonium binding site to another. Schematically, one might compare this motion with two rock ’n’ roll dancers that swirl

  非共价树状大分子-树状大分子复合物通过电喷雾电离部分质子化的氨基封端的聚丙烯胺（POPAM）和在所有分支上完全被苯并[21] crown-7完全官能化的POPAM树状大分子成功地电离。在质谱仪的高真空下对树枝状大分子-树枝状大分子复合物进行的氢/氘交换（HDX）实验可以完全交换所有不稳定的NH氢原子。由于冠醚代表针对它们所协调的铵基上的HDX反应的非共价保护基团，因此该结果为非常动态的结合情况提供了证据：每个冠具有足够的移动性，可从一个铵结合位点移动至另一个铵结合位点。示意地，可以将这种运动与两个绕着彼此旋转而又不会在任何时间完全失去所有接触的摇滚乐舞者进行比较。尽管多价连接确实增加了整体亲和力，但单个位点结合和解离的“微观动力学”仍然保持快速。
• Ion Selectivity in Nonpolymeric Thermosensitive Systems Induced by Water-Attenuated Supramolecular Recognition
  作者：Zhenhui Qi、Leonardo Chiappisi、Hanlin Gong、Ren Pan、Ning Cui、Yan Ge、Christoph Böttcher、Shengyi Dong

  DOI：10.1002/chem.201705838

  日期：2018.3.12

  in stimuli‐responsive supramolecular systems. Rational use of ion specificity to design supramolecular responsive materials, however, remains a challenging task. In this work, a low‐molecular‐weight supramolecular system was developed that was used to reveal the underlying systematic relationship between ions, water, and solutes. By utilizing these water‐attenuated supramolecular forces (with Ka only

  盐水溶液的化学性质充满歧义，尤其是在刺激响应性超分子系统中。然而，合理使用离子特异性来设计超分子响应材料仍然是一项艰巨的任务。在这项工作中，开发了一种低分子量超分子系统，该系统用于揭示离子，水和溶质之间的潜在系统关系。通过利用这些水减毒超分子力（与ķ一个仅长约30 米-1），展示了在离子介质中制造水性响应系统的替代概念。这项工作不仅提供了对拓扑学在不带电极性表面上的离子特异性中未充分发挥作用的机理的深入了解，而且还证明了利用弱超分子方法来控制热响应性的可行性。