4-Benzoyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide | 130274-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Benzoyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
• 英文别名: (1,1-dioxothiazetidin-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 130274-70-3
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: RVOKCCVUTFNZRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzoyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(4-benzoyl-1,1-dioxido-1,2-thiazetidin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  破坏低聚化和脱氢丙氨酸形成作为 ClpP 蛋白酶抑制的机制

  摘要：

  目前临床上使用的蛋白酶抑制剂超过 100 种，其中大多数使用阻断活性位点作为抑制方式。在蛋白酶药物靶标中有几种酶，正确的多聚体组装对其活性至关重要，例如蛋白酶体和 HIV 蛋白酶。在这里，我们提出了一种新的蛋白酶抑制机制，该机制依赖于分解蛋白酶复合物的活性位点定向小分子。我们展示了这种机制在 ClpP 蛋白酶家族中的适用性，其成员是十四聚体丝氨酸蛋白酶，可作为多种细胞过程的调节剂，包括稳态和毒力。以亚化学计量方式与 ClpP 结合的化合物触发完全无活性的七聚体的形成。而且，我们报告了选择性 β-舒坦诱导的活性位点丝氨酸的脱氢丙氨酸形成。该反应通过磺酰化和随后的消除进行，从而消除催化电荷中继系统。脱氢丙氨酸的身份通过质谱和晶体学确认。基于活性的蛋白质分析实验表明，在 β-舒坦处理后，金黄色葡萄球菌活细胞中会形成脱氢丙氨酸部分。总的来说，这些发现扩展了我们对多组分蛋白酶抑制的看法，到目前为止，

  DOI：

  10.1021/ja4082793
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.43h， 生成 4-Benzoyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Martin; Otto, Hans-Hartwig, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 171 - 178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-Sultams exhibit discrete binding preferences for diverse bacterial enzymes with nucleophilic residues
  作者：Roman Kolb、Nina C. Bach、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1039/c3cc46002a

  日期：——

  β-Sultams are potent electrophiles that modify nucleophilic residues in selected enzyme active sites. We here identify and characterize some of the specific bacterial targets and show a unique inhibition of the azoreductase family.

  β-苏尔塔姆是一种强电亲体，能够修饰特定酶活性位点中的亲核残基。我们在这里识别并表征了一些特定的细菌靶标，并展示了对偶氮还原酶家族的独特抑制作用。