1-(4-benzoyl-1,1-dioxido-1,2-thiazetidin-2-yl)undec-10-en-1-one | 1476078-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-benzoyl-1,1-dioxido-1,2-thiazetidin-2-yl)undec-10-en-1-one
• CAS: 1476078-15-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄S
• 分子量: 377.505
• InChiKey: QUGADJQEMUGPFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳烯基氯酸 、 4-Benzoyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-(4-benzoyl-1,1-dioxido-1,2-thiazetidin-2-yl)undec-10-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  破坏低聚化和脱氢丙氨酸形成作为 ClpP 蛋白酶抑制的机制

  摘要：

  目前临床上使用的蛋白酶抑制剂超过 100 种，其中大多数使用阻断活性位点作为抑制方式。在蛋白酶药物靶标中有几种酶，正确的多聚体组装对其活性至关重要，例如蛋白酶体和 HIV 蛋白酶。在这里，我们提出了一种新的蛋白酶抑制机制，该机制依赖于分解蛋白酶复合物的活性位点定向小分子。我们展示了这种机制在 ClpP 蛋白酶家族中的适用性，其成员是十四聚体丝氨酸蛋白酶，可作为多种细胞过程的调节剂，包括稳态和毒力。以亚化学计量方式与 ClpP 结合的化合物触发完全无活性的七聚体的形成。而且，我们报告了选择性 β-舒坦诱导的活性位点丝氨酸的脱氢丙氨酸形成。该反应通过磺酰化和随后的消除进行，从而消除催化电荷中继系统。脱氢丙氨酸的身份通过质谱和晶体学确认。基于活性的蛋白质分析实验表明，在 β-舒坦处理后，金黄色葡萄球菌活细胞中会形成脱氢丙氨酸部分。总的来说，这些发现扩展了我们对多组分蛋白酶抑制的看法，到目前为止，

  DOI：

  10.1021/ja4082793