(3R,4S,5S,6R)-2-(2-azidoethoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-2-(2-azidoethoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: 2-azidoethyl-D-glucopyranose；2-Azidoethyl D-glucopyranoside；(3R,4S,5S,6R)-2-(2-azidoethoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₆
• 分子量: 249.224
• InChiKey: VGCOVRUENPCVTD-KEWYIRBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-2-(2-azidoethoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 、 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基化锌酞菁锌作为潜在的靶向光敏剂的制备及其体外光动力活性。

  摘要：

  通过在炔丙基化的酞菁和叠氮化物取代的葡萄糖之间进行Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，合成了两种新型的葡萄糖基化的酞菁锌锌（a）7a-7b，以及乙酰基保护的对映体6a-6b。 。所有这些酞菁都通过各种光谱方法进行了表征，并对其光物理，光化学和光生物学特性进行了研究。以葡萄糖为靶向单元，酞菁7a-7b对MCF-7乳腺癌细胞的特异性亲和力超过人类胚胎肺成纤维细胞（HELF），显示出更高的细胞摄取率。光照后，两种光敏剂均对MCF-7细胞显示出高的细胞毒性，IC50低至0.032 µM，这归因于它们在生物介质中的高细胞摄取和低聚集趋势，促进细胞内活性氧（ROS）的产生。共聚焦激光荧光显微镜研究还表明，它们与MCF-7细胞的溶酶体（而非线粒体）具有较高的选择性亲和力。结果表明，这两种葡糖基化锌（II）酞菁类药物是靶向光动力疗法的潜在抗癌药。

  DOI：

  10.3390/molecules22050845
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-2-(2-azidoethoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  细胞穿透和神经靶向树突状siRNA纳米结构。

  摘要：

  我们报告了树突状siRNA纳米结构的发展，它们能够借助特殊的受体配体甚至穿透难以转染的细胞（如神经元）。尽管有树突结构，纳米颗粒仍引起强烈的siRNA反应。针对重要狂犬病毒（RABV）核蛋白（N蛋白）和磷蛋白（P蛋白）的siRNA树状大分子可抑制神经元中病毒滴度的下降，低于检测限。使用点击化学组装的穿透细胞的siRNA树状聚合物为寻找能够治愈这种致命疾病的新型分子开辟了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201409803

文献信息

• A One-Step Synthesis of Azide-Tagged Carbohydrates: Versatile ­Intermediates for Glycotechnology
  作者：Lara Mahal、Aditya Sanki

  DOI：10.1055/s-2006-926264

  日期：——

  Herein we describe a simple and practical methodology for accessing both the α-anomers (d-mannose, N-acetyl-d-glucosamine, N-acetyl-d-galactosamine, d-lactose) and α- and β-anomers (d-glucose, d-galactose, l-fucose) of 2′-azidoethyl and azidotriethylene glycol glycosides using free sugars and Dowex 50 (resin) as an efficient catalyst. These azidoalkyl glycosides are increasingly useful synthetic intermediates for glycotechnology.

  本文描述了一种简单实用的方法，能够获取2′-氮杂乙基和氮杂三乙烯二醇糖苷的α-异构体（d-甘露糖、N-乙酰-d-葡萄糖胺、N-乙酰-d-半乳糖胺、d-乳糖）以及α-和β-异构体（d-葡萄糖、d-半乳糖、l-岩藻糖），采用游离糖和Dowex 50（树脂）作为高效催化剂。这些氮杂烷基糖苷在糖科技中越来越成为有用的合成中间体。
• DERIVES DE GLYCOSIDES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME GROUPES PROSTHETIQUES
  申请人：Université de Lorraine

  公开号：EP2867244A1

  公开（公告）日：2015-05-06
• [EN] GLYCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF AS PROSTHETIC GROUPS<br/>[FR] DERIVES DE GLYCOSIDES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME GROUPES PROSTHETIQUES
  申请人：UNIV LORRAINE

  公开号：WO2014006022A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  La présente invention concerne des composés dérivés de glycosides, leurs procédés de préparation, et leur utilisation comme groupes prosthétiques pour le radiomarquage de biomolécules. Ces composés sont des ω-azido-alkyl 6- deoxy-6-[18F]-fluoro-glycosides de formule (I), où : - k est égal à 2 ou 3; - n est un nombre entier compris entre 1 et 5; - R est indépendamment H, un groupe alkyle en C1 - C5, m étant un nombre entier compris entre 0 et 2 si k=2 et m compris entre 0 et 3 si k=3; et - X est choisi parmi le groupe comprenant O, S, CH2, NR' où R' est indépendamment un groupe alkyle en C1 - C5, un groupe aryle, y compris tous leurs stéréoisomères.
• Preparation and In Vitro Photodynamic Activity of Glucosylated Zinc(II) Phthalocyanines as Underlying Targeting Photosensitizers
  作者：Jian-Yong Liu、Chen Wang、Chun-Hui Zhu、Zhi-Hong Zhang、Jin-Ping Xue

  DOI：10.3390/molecules22050845

  日期：——

  Two novel glucosylated zinc(ІІ) phthalocyanines 7a-7b, as well as the acetyl-protected counterparts 6a-6b, have been synthesized by the Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition between the propargylated phthalocyanine and azide-substituted glucoses. All of these phthalocyanines were characterized with various spectroscopic methods and studied for their photo-physical, photo-chemical, and photo-biological

  通过在炔丙基化的酞菁和叠氮化物取代的葡萄糖之间进行Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，合成了两种新型的葡萄糖基化的酞菁锌锌（a）7a-7b，以及乙酰基保护的对映体6a-6b。 。所有这些酞菁都通过各种光谱方法进行了表征，并对其光物理，光化学和光生物学特性进行了研究。以葡萄糖为靶向单元，酞菁7a-7b对MCF-7乳腺癌细胞的特异性亲和力超过人类胚胎肺成纤维细胞（HELF），显示出更高的细胞摄取率。光照后，两种光敏剂均对MCF-7细胞显示出高的细胞毒性，IC50低至0.032 µM，这归因于它们在生物介质中的高细胞摄取和低聚集趋势，促进细胞内活性氧（ROS）的产生。共聚焦激光荧光显微镜研究还表明，它们与MCF-7细胞的溶酶体（而非线粒体）具有较高的选择性亲和力。结果表明，这两种葡糖基化锌（II）酞菁类药物是靶向光动力疗法的潜在抗癌药。
• Cell-Penetrating and Neurotargeting Dendritic siRNA Nanostructures
  作者：Korbinian Brunner、Johannes Harder、Tobias Halbach、Julian Willibald、Fabio Spada、Felix Gnerlich、Konstantin Sparrer、Andreas Beil、Leonhard Möckl、Christoph Bräuchle、Karl-Klaus Conzelmann、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.201409803

  日期：2015.2.2

  We report the development of dendritic siRNA nanostructures that are able to penetrate even difficult to transfect cells such as neurons with the help of a special receptor ligand. The nanoparticles elicit strong siRNA responses, despite the dendritic structure. An siRNA dendrimer directed against the crucial rabies virus (RABV) nucleoprotein (N protein) and phosphoprotein (P protein) allowed the suppression

  我们报告了树突状siRNA纳米结构的发展，它们能够借助特殊的受体配体甚至穿透难以转染的细胞（如神经元）。尽管有树突结构，纳米颗粒仍引起强烈的siRNA反应。针对重要狂犬病毒（RABV）核蛋白（N蛋白）和磷蛋白（P蛋白）的siRNA树状大分子可抑制神经元中病毒滴度的下降，低于检测限。使用点击化学组装的穿透细胞的siRNA树状聚合物为寻找能够治愈这种致命疾病的新型分子开辟了新途径。