5-(5-bromothiophene-2-yl)-6-aza-2’,3’,5’-tribenzoyluridine | 1417534-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(5-bromothiophene-2-yl)-6-aza-2’,3’,5’-tribenzoyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(3,5-dioxo-6-thiophen-2-yl-1,2,4-triazin-2-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1417534-84-9
• 化学式: C₃₃H₂₅N₃O₉S
• 分子量: 639.642
• InChiKey: UBBWJBHMAWYNQT-FLKHEUMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-bromothiophene-2-yl)-6-aza-2’,3’,5’-tribenzoyluridine 在 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-(5-bromothiophene-2-yl)-6-aza-2’,3’,5’-tribenzoyluridine
  参考文献：
  名称：

  Visibly Emissive and Responsive Extended 6-Aza-Uridines

  摘要：

  A family of extended 5-modified-6-aza-uridines was obtained via Suzuki coupling reactions with a common brominated precursor. Extending the conjugated-6-aza-uridines with substituted aryl rings increases the push-pull interactions yielding enhanced bathochromic shifts and solvatochromism compared to the parent nucleosides. For example, the methoxy substituted derivative 1d displays lambda(max) abs around 375 nm, with visible emission maxima at 486 nm (Phi = 0.74) and 525 nm (Phi = 0.02) in dioxane and water, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol502435d
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醛酸 在 水 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(5-bromothiophene-2-yl)-6-aza-2’,3’,5’-tribenzoyluridine
  参考文献：
  名称：

  修饰的 6-Aza 尿苷：高发射性 pH 敏感荧光核苷

  摘要：

  描述了两种同构荧光嘧啶的优化简便合成和非常理想的光谱特性，包括与噻吩 ( 1a ) 或呋喃 ( 1b )共轭的 1,2,4-三嗪基序。尽管在结构上与其 5-修饰的尿苷对应物相关，但这些修饰的 6-氮杂-尿苷显示出显着改善的荧光特性以及对极性和 pH 变化的显着敏感性。噻吩衍生物1a在 335 nm 附近具有最大吸收，在激发时产生极性敏感的最大可见光发射和荧光量子产率范围从 415 nm ( Φ =0.8) 到 455 nm ( Φ =0.2) 在二恶烷和水中， 分别。核苷1a也表现出对酸度的敏感性。将发射强度和溶液 pH 值相关联得出 ap K a值为 6.7-6.9，相当接近生理 pH 值。结果表明，广受欢迎的荧光特征（亮度和响应性）不一定是单独的大荧光团的特征，但可以用满足严格同构设计标准的探针观察到。

  DOI：

  10.1002/cphc.201200375

文献信息

• Visibly Emissive and Responsive Extended 6-Aza-Uridines
  作者：Patrycja A. Hopkins、Renatus W. Sinkeldam、Yitzhak Tor

  DOI：10.1021/ol502435d

  日期：2014.10.17

  A family of extended 5-modified-6-aza-uridines was obtained via Suzuki coupling reactions with a common brominated precursor. Extending the conjugated-6-aza-uridines with substituted aryl rings increases the push-pull interactions yielding enhanced bathochromic shifts and solvatochromism compared to the parent nucleosides. For example, the methoxy substituted derivative 1d displays lambda(max) abs around 375 nm, with visible emission maxima at 486 nm (Phi = 0.74) and 525 nm (Phi = 0.02) in dioxane and water, respectively.
• Modified 6-Aza Uridines: Highly Emissive pH-Sensitive Fluorescent Nucleosides
  作者：Renatus W. Sinkeldam、Patrycja A. Hopkins、Yitzhak Tor

  DOI：10.1002/cphc.201200375

  日期：2012.10.8

  Optimized facile syntheses and highly desirable spectroscopic properties of two isomorphic fluorescent pyrimidines, comprising a 1,2,4‐triazine motif conjugated to a thiophene (1 a) or a furan (1 b), are described. Although structurally related to their 5‐modified uridine counterparts, these modified 6‐aza‐uridines reveal dramatically improved fluorescence properties and a remarkable sensitivity to

  描述了两种同构荧光嘧啶的优化简便合成和非常理想的光谱特性，包括与噻吩 ( 1a ) 或呋喃 ( 1b )共轭的 1,2,4-三嗪基序。尽管在结构上与其 5-修饰的尿苷对应物相关，但这些修饰的 6-氮杂-尿苷显示出显着改善的荧光特性以及对极性和 pH 变化的显着敏感性。噻吩衍生物1a在 335 nm 附近具有最大吸收，在激发时产生极性敏感的最大可见光发射和荧光量子产率范围从 415 nm ( Φ =0.8) 到 455 nm ( Φ =0.2) 在二恶烷和水中， 分别。核苷1a也表现出对酸度的敏感性。将发射强度和溶液 pH 值相关联得出 ap K a值为 6.7-6.9，相当接近生理 pH 值。结果表明，广受欢迎的荧光特征（亮度和响应性）不一定是单独的大荧光团的特征，但可以用满足严格同构设计标准的探针观察到。