5-(thiophen-2-yl)-6-aza-uridine | 1417534-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(thiophen-2-yl)-6-aza-uridine
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-thiophen-2-yl-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 1417534-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₆S
• 分子量: 327.318
• InChiKey: JBXBOHAVGPKRQR-MGUDNFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(5-bromothiophene-2-yl)-6-aza-2’,3’,5’-tribenzoyluridine 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到5-(thiophen-2-yl)-6-aza-uridine
  参考文献：
  名称：

  修饰的 6-Aza 尿苷：高发射性 pH 敏感荧光核苷

  摘要：

  描述了两种同构荧光嘧啶的优化简便合成和非常理想的光谱特性，包括与噻吩 ( 1a ) 或呋喃 ( 1b )共轭的 1,2,4-三嗪基序。尽管在结构上与其 5-修饰的尿苷对应物相关，但这些修饰的 6-氮杂-尿苷显示出显着改善的荧光特性以及对极性和 pH 变化的显着敏感性。噻吩衍生物1a在 335 nm 附近具有最大吸收，在激发时产生极性敏感的最大可见光发射和荧光量子产率范围从 415 nm ( Φ =0.8) 到 455 nm ( Φ =0.2) 在二恶烷和水中， 分别。核苷1a也表现出对酸度的敏感性。将发射强度和溶液 pH 值相关联得出 ap K a值为 6.7-6.9，相当接近生理 pH 值。结果表明，广受欢迎的荧光特征（亮度和响应性）不一定是单独的大荧光团的特征，但可以用满足严格同构设计标准的探针观察到。

  DOI：

  10.1002/cphc.201200375

文献信息

• Modified 6-Aza Uridines: Highly Emissive pH-Sensitive Fluorescent Nucleosides
  作者：Renatus W. Sinkeldam、Patrycja A. Hopkins、Yitzhak Tor

  DOI：10.1002/cphc.201200375

  日期：2012.10.8

  Optimized facile syntheses and highly desirable spectroscopic properties of two isomorphic fluorescent pyrimidines, comprising a 1,2,4‐triazine motif conjugated to a thiophene (1 a) or a furan (1 b), are described. Although structurally related to their 5‐modified uridine counterparts, these modified 6‐aza‐uridines reveal dramatically improved fluorescence properties and a remarkable sensitivity to

  描述了两种同构荧光嘧啶的优化简便合成和非常理想的光谱特性，包括与噻吩 ( 1a ) 或呋喃 ( 1b )共轭的 1,2,4-三嗪基序。尽管在结构上与其 5-修饰的尿苷对应物相关，但这些修饰的 6-氮杂-尿苷显示出显着改善的荧光特性以及对极性和 pH 变化的显着敏感性。噻吩衍生物1a在 335 nm 附近具有最大吸收，在激发时产生极性敏感的最大可见光发射和荧光量子产率范围从 415 nm ( Φ =0.8) 到 455 nm ( Φ =0.2) 在二恶烷和水中， 分别。核苷1a也表现出对酸度的敏感性。将发射强度和溶液 pH 值相关联得出 ap K a值为 6.7-6.9，相当接近生理 pH 值。结果表明，广受欢迎的荧光特征（亮度和响应性）不一定是单独的大荧光团的特征，但可以用满足严格同构设计标准的探针观察到。