methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 476313-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 476313-33-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅SSi
• 分子量: 412.623
• InChiKey: BVSAZQNZKGNCBG-UPGMHYFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  On-Resin Real-Time Reaction Monitoring of Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis

  摘要：

  On-resin real-time monitoring by a combination of a color test of (p-nitrobenzyl)pyridine and Disperse Red was developed for oligosaccharide synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja020781z
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Branched Tetrasaccharide Derivatives of Schizophyllan-like β-Glucan

  摘要：

  GRAPHICAL ABSTRACT[GRAPHICS]Branched tetrasaccharide derivatives as the repeating units of schizophyllan were synthesized using a common intermediate that had different protecting groups on the hydroxyl groups. Accordingly, beta-1,3-disaccharide acceptors were efficiently glycosylated in a stepwise manner using monosaccharide donors to construct the branched tetrasaccharides. As a result, oligosaccharides with an internal branch rather than a branch on the terminal residue suitable for the synthesis of branched beta-glucan were obtained.

  DOI：

  10.1080/07328303.2015.1044754