1-甲基-2,3-戊二烯-1-醇 | 40296-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲基-2,3-戊二烯-1-醇
• 英文名称: 1-methyl-2,3-pentadien-1-ol
• 英文别名: hexa-3,4-dien-2-ol；3,4-hexadien-2-ol；2,3-Hexadien-5-ol
• CAS: 40296-27-3
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: YUOLHPAVITUQSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2,3-戊二烯-1-醇 在 Lithium-methoxy-alanat 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4-己二烯
  参考文献：
  名称：

  铝和铝的异氰酸酯还原

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80049-4
• 作为产物：
  描述：

  5-isobutyryloxy-hexa-2,3-diene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-甲基-2,3-戊二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Perriot,P.; Gaudemar,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2603 - 2606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Aminocyclization of 2,3-Butadienyl and 3,4-Pentadienyl Carbamates: An Efficient and Stereoselective Synthesis of 4-Vinyl-2-oxazolidinones and 4-Vinyltetrahydro-2<i>H</i>-1,3-oxazin-2-ones
  作者：Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1246/bcsj.68.1689

  日期：1995.6

  Silver(I) salts in combination with an appropriate base (mostly triethylamine) catalyzed the aminocyclization of N-substituted 2,3-butadienyl carbamates 1 (benzene, 50 °C) to provide 4-vinyl-2-oxazolidinones 2 in good yields. The stereoselectivity (trans-2/cis-2) ranged from 1.4 for C5-Me to >30 for C5-phenyl, isopropenyl, and t-butyl derivatives. 3,4-Pentadienyl tosylcarbamates 3, the one-carbon higher homologues of 1, underwent a similar cyclization to give 4-vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one 4 in synthetically useful yields and in higher trans selectivities than 1.

  银(I)盐与适当的碱（主要是三乙胺）催化N-取代的2,3-丁二烯基氨基甲酸酯1（苯，50°C）进行环化反应，以良好产率得到4-乙烯基-2-恶唑啉酮2。立体选择性（反式2/顺式2）从C5-甲基的1.4到C5-苯基、异丙烯基和叔丁基衍生物的>30不等。3,4-戊二烯基对甲苯磺酰氨基甲酸酯3，作为1的碳数多一的同系物，经历了类似的环化反应，以合成上有用的产率得到4-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮4，并且其反式选择性高于1。
• Sur une voie d'acces commode aux aldehydes, cetones et amides α-alleniques.
  作者：M Bertrand、G Gil、J Viala

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93601-9

  日期：1979.1

  α-allenic aldehydes, ketones or amides are easily prepared from 1,1-bisubstituted α-allenic alcohols by nickel peroxide oxidation.

  α-烯醛，酮或酰胺很容易通过过氧化镍氧化反应由1,1-双取代的α-烯醇制得。
• Selenylated dienes: synthesis, stereochemical studies by 77Se NMR, and transformation into functionalized allenes
  作者：Sebastien Redon、Anne-Lise Berthe Berkaoui、Xavier Pannecoucke、Francis Outurquin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.082

  日期：2007.4

  some cases. In THF, [2,3]-sigmatropic rearrangement of allylic selenoxides, selenimides, and dihalo-selenuranes occurred, yielding allenyl alcohols 12–15, allenyl carbamates 16c–19c, and 1-haloalkyl allenes 20c–22c, respectively.

  2- Phenylselanyl-1,3-二烯3 - 8通过从α-phenylselanylα，β不饱和醛开始维悌希或维悌希-霍纳-埃蒙斯程序制备。通过77 Se和1 H NMR确定每种二烯异构体的比率和构型。然后将这些二烯氧化为亚硒酸盐，在某些情况下可以分离出来。在THF中，[2,3]烯丙基selenoxides，selenimides，和二卤代selenuranes的-sigmatropic重排发生，得到丙二烯基醇12 - 15，丙二烯基氨基甲酸酯16C - 19C，和1-卤代丙二烯20C - 22C，分别。
• Palladium(II)-Catalyzed S_N2‘ Reactions of α-Allenic Acetates. Stereoconvergent Synthesis of (<i>Z</i>,<i>E</i>)-2-Bromo-1,3-dienes
  作者：Attila Horváth、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo015950x

  日期：2001.11.1

  The reaction of acetylated a-allenic alcohols with LiBr in the presence of 1.5 mol % of Pd(OAc)(2) provides easy access to substituted (Z,E)-2-bromo-1,3-dienes in good yields with excellent diastereoselectivity. Both secondary and tertiary acetates as well as terminal and nonterminal allenes were studied to investigate the scope and the limitations of the reaction. A mechanism is proposed to clarify how a diastereomeric mixture of the starting compound is transformed into a single diastereomer of the product.
• Synthese stereoselective de dienes conjugues a partir d'alcools α-alleniques
  作者：Dariouche Djahanbini、Bernard Cazes、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88795-0

  日期：1984.1