1-甲基-2,3-二苯基苯 | 75032-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2,3-二苯基苯
• 英文名称: 3'-methyl-1,1':2',1''-terphenyl
• 英文别名: 1,2-diphenyl-3-methylbenzene；3'-Methyl-o-terphenyl；terphenyl carbon；3-Methyl-2-phenyl-biphenyl；Diphenyl toluene；1-methyl-2,3-diphenylbenzene
• CAS: 75032-36-9
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: WJHWUMMHEBCDEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  150 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2,3-二苯基苯 在 potassium permanganate 作用下， 生成 o-terphenyl-3'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Brunie,J.-C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 42 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三苯基溴化膦 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-甲基-2,3-二苯基苯
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized electron-transfer-induced reactions of some cyclopropene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a002

文献信息

• Photochemical Reactions of 1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.2]octa-5,7-dien-2-ones
  作者：Shi-Yi Chang、Shih-Lin Huang、Nelson R. Villarante、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1002/ejoc.200600451

  日期：2006.10

  irradiation, dienones 1a–f in benzene, acetonitrile, and methanol were found to aromatize through photoelimination of dimethylketene, which was trapped with 3-phenylprop-2-en-1-ol (12). Triplet sensitization of dienone 1a in acetone and in acetone/acetophenone mixed solvents afforded aromatic compound 2a, whilst bicyclic systems 1b–c were found to be unreactive on sensitization. In the cases of dienones 1d–f

  描述了在各种条件下含有多个发色团部分的 1,3,3-三甲基双环 [2.2.2]octa-5,7-dien-2-ones 1a-f 的光化学。在直接照射下，发现苯、乙腈和甲醇中的二烯酮 1a-f 通过光消除二甲基乙烯酮而芳构化，二甲基乙烯酮被 3-苯​​基丙-2-烯-1-醇捕获 (12)。二烯酮 1a 在丙酮和丙酮/苯乙酮混合溶剂中的三重敏化得到芳族化合物 2a，而双环系统 1b-c 被发现对敏化无反应。在丙酮中的二烯酮 1d-f 的情况下，观察到芳香化合物 2d-f 和二-π-甲烷 (DPM) 光产物 3d-f 和 4f，但在丙酮/苯乙酮混合溶剂系统中仅检测到 DPM 光产物。描述了这些光化学反应的合理机制。
• Desulfurization of dibenzothiophene and dibenzothiophene sulfone via Suzuki–Miyaura type reaction: Direct access to o-terphenyls and polyphenyl derivatives
  作者：Rubén Gutiérrez-Ordaz、Juventino J. García

  DOI：10.1016/j.poly.2018.08.008

  日期：2018.11

  between the desulfurization of the corresponding substrates via a hydrodesulfurization (HDS) or by a hydrodesulfurative cross-coupling (HDSCC) reaction. Furthermore, in the absence of water sulfur-free poly-phenylic compounds were obtained in good yields as a result of a Suzuki–Miyaura type reaction, being the main product in most of the cases the corresponding o-terphenyl derivative, these products are

  摘要镍前体[Ni（dpepe）Cl2]在碱存在下介导了二苯并噻吩（DBT）或二苯并噻吩砜（DBTO2）与多种苯基硼酸的反应性。该反应在相对温和的条件下（70–100°C）在水性介质中进行。对反应性的研究揭示了水作为氢源的作用，并显示了通过加氢脱硫（HDS）或加氢脱硫交叉偶联（HDSCC）反应对相应底物进行脱硫之间的竞争。此外，在没有水的情况下，由于铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）型反应而获得了高收率的无硫聚苯基化合物，在大多数情况下，它们是主要的产物，相应的邻三联苯衍生物
• Regioselective Cobalt-Catalyzed Diels-Alder Reaction towards 1,3-Disubstituted and 1,2,3-Trisubstituted Benzene Derivatives
  作者：Gerhard Hilt、Michael Danz

  DOI：10.1055/s-2008-1078450

  日期：2008.7

  A straightforward reaction sequence consisting of the Wittig olefination of aldehydes utilizing allyltriphenylphosphonium bromide for the generation of 1-substituted 1,3-dienes, cobalt-catalyzed neutral Diels-Alder reaction with terminal and internal alkynes, and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) oxidation of the dihydroaromatic intermediates leads to regiochemically enriched biphenyl

  一个简单的反应序列，包括利用溴化烯丙基三苯基鏻生成 1-取代的 1,3-二烯的醛的 Wittig 烯化、钴催化的中性 Diels-Alder 反应与末端和内部炔烃以及 2,3-二氯-5，二氢芳族中间体的 6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化可产生区域化学富集的联苯、三联苯和甲硅烷基官能化苯衍生物，收率良好。从 1,3-二炔和 1,3-二烯开始，由钴催化的 Diels-Alder 反应、DDQ 氧化和钴催化的乙炔环三聚组成的反应序列得到轴向手性联苯-三联苯产物。
• Ir-Catalyzed Synthesis of Substituted Tribenzosilepins by Dehydrogenative C–H/Si–H Coupling
  作者：Takanori Shibata、Ninna Uno、Tomoya Sasaki、Hideaki Takano、Tatsuki Sato、Kyalo Stephen Kanyiva

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00233

  日期：2018.4.6

  The Ir-catalyzed intramolecular reaction of 2′,6′-diaryl-2-(hydrosilyl)biphenyls gave substituted tribenzosilepins by direct dehydrogenative C–H/Si–H coupling. This is the first example of catalytic construction of the tribenzosilepin skeleton. Enantiomerically pure tribenzosilepin was prepared by optical resolution using chiral HPLC, and its inversion barrier was calculated by measurement of rate

  2'，6'-二芳基-2-（氢甲硅烷基）联苯的Ir催化的分子内反应是通过直接脱氢的CH / Si-H偶联反应得到的。这是三苯并噻吩骨架的催化结构的第一个例子。用手性HPLC通过光学拆分制备对映体纯的三苯并silepin，并通过在加热条件下使用Eyring动力学方程通过测量外消旋速率来计算其对映体。
• EVIDENCE FOR THE PRESENCE OF AN ANGULAR PHENYL GROUP IN THE BIMOLECULAR PRODUCT FROM METHYL-ANHYDROACETONEBENZIL
  作者：C. F. H. ALLEN、J. VanALLAN

  DOI：10.1021/jo01180a012

  日期：1945.7