[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate | 117861-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 117861-59-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₁₀
• 分子量: 482.528
• InChiKey: IJYZDOFIYDYCDL-QTPSSFORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  中药的生物活性成分。IV。红景天基。（2）.:在红景天（Prain ex Hamet）SH Fu（景天科）的地下部分中的组胺释放抑制剂：红景天苷D和sa菜苷A和B的化学结构。

  摘要：

  发现红景天地下部分的甲醇提取物（PRAIN ex HAMET）SH Fu对抗原-抗体反应诱导的大鼠腹膜渗出液中的组胺释放具有抑制活性。从对组胺释放具有抑制活性的甲醇提取物中，分离出一种新的氰基糖苷，称为Rhodiocyanoside D和两种新的单萜糖苷，命名为sacranosides A和B，以及八种已知的化合物，如Rhodiocyanoside A，异树皮苷，lotaustralin，Rhodioloside，2-苯基乙基α -L-阿拉伯吡喃糖基（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷，2-甲基-3-丁烯-2-基β-D-吡喃葡萄糖苷，Kenposide A和Rhodiooctanoside。在化学和物理化学证据的基础上确定了新化合物的结构，包括从（-）-myrtenol合成sa草苷A。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1498
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide 、 (-)-桃金娘烯醇 在 氰化汞 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of Perillosides A and C, and Related Monoterpene Glucosides on Aldose Reductase and Their Structure-Activity Relationships.

  摘要：

  从紫苏（Perilla frutescens）叶中获得的单萜葡萄糖苷，紫苏苷A和C，被发现是醛糖还原酶（EC 1.1.1.21）的抑制剂，该酶被认为是糖尿病并发症如白内障的关键酶。紫苏苷A和C对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制作用相对于甘油醛是竞争性的，其Ki值分别为1.4×10-4和2.3×10-4M。它们的四乙酸酯对同一底物的抑制类型是非竞争性的，尽管其抑制效果比紫苏苷提高了大约一个数量级，Ki值分别为2.5×10-5和7.1×10-5M。我们还制备了相关的单萜葡萄糖苷及其四乙酸酯，并测定了它们对醛糖还原酶的抑制活性，以便阐明结构与抑制活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.920