1,4-di(benzyloxy)-5,8-dichloro-9,10-dihydro-9,10-anthracenedione | 91440-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-di(benzyloxy)-5,8-dichloro-9,10-dihydro-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1,4-dichloro-5,8-bis(phenylmethoxy)-9,10-anthracenedione；1,4-dichloro-5,8-bis(phenylmethoxy)-9,10-antracenedione；1,4-Bis(benzyloxy)-5,8-dichloroanthra-9,10-quinone；1,4-dichloro-5,8-bis(phenylmethoxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 91440-79-8
• 化学式: C₂₈H₁₈Cl₂O₄
• 分子量: 489.355
• InChiKey: OHORWBYCFXWDRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di(benzyloxy)-5,8-dichloro-9,10-dihydro-9,10-anthracenedione 在 potassium fluoride 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到1-hydroxy-4-nitro-5,8-bis(phenylmethoxy)-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  抗癌蒽吡唑类。2-取代的5-硝基和5-氨基蒽[1,9 - cd ]吡唑-6（2 H）-ones的合成

  摘要：

  制备取代的5-硝基和5-氨基蒽[1,9- cd ]-吡唑-6（2 H）-ones的合成方法（分别为4和5），在N-2处被碱性取代，并被二氧基取代报告在A形环中。这些化合物基本上没有针对体外L1210白血病和体内鼠P388白血病的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300236
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二氯-1,4-二羟基蒽醌 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 336.0h， 以79%的产率得到1,4-di(benzyloxy)-5,8-dichloro-9,10-dihydro-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  异环化的9,10-蒽酮。取代的5-和7-氯蒽[1,9- cd ]吡唑-6（2 H）-ones的合成，抗癌蒽吡咯的前体

  摘要：

  分别对应于5和7-氯蒽[1,9- cd |吡唑-6（2 H）-ones的合成方法，分别为4和37，在N环的N-2侧链和A环中的二氧基取代基取代，均已报告。还报告了代表性化合物的详细uv，ir和1 H-nmr光谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230547

文献信息

• Efficient Synthesis of<i>peri</i>-Hydroxylated 9,10-Anthracenedione Ethers via Alkylation of Cesium Phenolates
  作者：R. Thomas Winters、Anthony D. Sercel、H. D. Hollis Showalter

  DOI：10.1055/s-1988-27682

  日期：——

  A comparison of the reaction of the potassium and cesium phenolates of a series of peri-hydroxylated 9,10-anthracenediones with a range of alkylating agents is described. Cesium phenolates promote accelerated reaction rates, give higher product yields, and provide for the introduction of a wider range of alkyl groups.

  本文描述了一系列9,10-蒽醌二酮邻羟基酚盐钾和铯与一系列烷基化试剂反应的比较。铯酚盐能促进反应速率的加快，获得更高的产物产率，并有助于引入更广泛的烷基基团。
• Synthesis and biological evaluation of 2,7-Dihydro-3H-dibenzo[de,h]cinnoline-3,7-dione derivatives, a novel group of anticancer agents active on a multidrug resistant cell line
  作者：Barbara Stefańska、Małgorzata Arciemiuk、Maria M Bontemps-Gracz、Maria Dzieduszycka、Agnieszka Kupiec、Sante Martelli、Edward Borowski

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00425-x

  日期：2003.2

  analogues showed in vitro cytotoxic activity against murine leukemia (L1210) and human leukemia (K562) cell lines. The compounds were also active against human leukemia multidrug resistant (K562/DX) cell line with resistance index (RI) in the range 1-3 depending on the compound's structure. Two of the most active in vitro compounds 4a and 11 were tested in vivo against murine P388 leukemia and displayed antileukemic

  合成了一系列在四环发色团的不同位置具有一个或两个基本侧链的蒽吡啶酮衍生物。合成中的关键中间体是2,7-二氢-3H-二苯并[de，h] cinnoline-3,7-二烯1、12和15位2（4d，16a-e）或6（2a- f）或在2和6位（4a-c）或2和8位（17a-e）被适当的烷基氨基烷基胺二取代。所有类似物均显示出对鼠白血病（L1210）和人白血病（K562）细胞系的体外细胞毒活性。该化合物还具有抗人白血病多药耐药性（K562 / DX）细胞系的能力，根据该化合物的结构，其耐药指数（RI）范围为1-3。在体内测试了两种活性最高的体外化合物4a和11对抗鼠P388白血病，并显示了与米托蒽醌相当的抗白血病活性。进行DNA结合测定，并将DNA亲和力数据与化合物的结构相关。还确定了细胞质膜亲和力值（log k'（IAM）），并讨论了与抗性指数的相关性。蒽吡啶酮构成一组新的抗肿瘤化合物，可以克服多药耐药性。
• Antimicrobial substituted anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-ones
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04556654A1

  公开（公告）日：1985-12-03

  Substituted anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H-ones have antimicrobial activity. Methods for their preparation, use and pharmaceutical compositions are disclosed.

  取代的蒽[1,9-cd]吡唑-6(2H)-酮具有抗微生物活性。公开了它们的制备方法、用途和药物组合物。
• Anticancer anthrapyrazoles. Improved syntheses of clinical agents CI-937, CI-941, and piroxantrone hydrochloride
  作者：Vladimir G. Beylin、Norman L. Colbry、Om P. Goel、Jerome E. Haky、Donald R. Johnson、Judith L. Johnson、Gerald D. Kanter、Robert L. Leeds、Boguslawa Leja、Edward P. Lewis、Christopher D. Rithner、H. D. Hollis Showalter、Anthony D. Sercel、William R. Turner、Susan E. Uhlendorf

  DOI：10.1002/jhet.5570260117

  日期：1989.1

  Improved processes for the synthesis of bulk quantities of the anthrapyrazole clinical agents CI-937, CI-941, and piroxantrone hydrochloride are reported. Reported also are detailed analytical and spectroscopic data for these agents and intermediates of the synthetic sequences.

  据报道，用于合成大量蒽吡咯临床药物CI-937，CI-941和盐酸吡咯酮的改进方法。还报告了这些试剂和合成序列中间体的详细分析和光谱数据。
• A process for preparing substituted anthra[1,9-od]pyrazol-6(2H)-ones
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0203697A1

  公开（公告）日：1986-12-03

  An improved process for making anthra[1,9-od]-pyrazol--6(2H)-ones of formula from 1,4-dichloro-5,8-disubstituted-9,10-anthracenediones of formula and a hydrazine and a diamine is disclosed. The compounds produced have antibacterial, antifungal, antileukaemic, and antitumor activity.

  本发明公开了一种用 1,4-二氯-5,8-二取代-9,10-蒽二酮、肼和二胺制备式蒽并[1,9-od]-吡唑--6(2H)-酮的改进工艺。 所制备的化合物具有抗菌、抗真菌、抗白血病和抗肿瘤活性。