1-hydroxy-4-nitro-5,8-bis(phenylmethoxy)-9,10-anthracenedione | 154160-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-hydroxy-4-nitro-5,8-bis(phenylmethoxy)-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1-Hydroxy-4-nitro-5,8-bis(phenylmethoxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 154160-38-0
• 化学式: C₂₈H₁₉NO₇
• 分子量: 481.461
• InChiKey: NAANNZMQBBESKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4-nitro-5,8-bis(phenylmethoxy)-9,10-anthracenedione 在 三氯化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 7,10-dihydroxy-2-<2-<(2-hydroxyethyl)amino>ethyl>-5-nitroanthra<1,9-cd>pyrazol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗癌蒽吡唑类。2-取代的5-硝基和5-氨基蒽[1,9 - cd ]吡唑-6（2 H）-ones的合成

  摘要：

  制备取代的5-硝基和5-氨基蒽[1,9- cd ]-吡唑-6（2 H）-ones的合成方法（分别为4和5），在N-2处被碱性取代，并被二氧基取代报告在A形环中。这些化合物基本上没有针对体外L1210白血病和体内鼠P388白血病的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300236
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di(benzyloxy)-5,8-dichloro-9,10-dihydro-9,10-anthracenedione 在 potassium fluoride 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到1-hydroxy-4-nitro-5,8-bis(phenylmethoxy)-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  抗癌蒽吡唑类。2-取代的5-硝基和5-氨基蒽[1,9 - cd ]吡唑-6（2 H）-ones的合成

  摘要：

  制备取代的5-硝基和5-氨基蒽[1,9- cd ]-吡唑-6（2 H）-ones的合成方法（分别为4和5），在N-2处被碱性取代，并被二氧基取代报告在A形环中。这些化合物基本上没有针对体外L1210白血病和体内鼠P388白血病的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300236

文献信息

• 8,11-Dihydroxy-6-[(aminoalkyl)amino]-7<i>H</i>-benzo[<i>e</i>]perimidin-7-ones with Activity in Multidrug-Resistant Cell Lines:  Synthesis and Antitumor Evaluation
  作者：Barbara Stefańska、Maria Dzieduszycka、Maria M. Bontemps-Gracz、Edward Borowski、Sante Martelli、Rosanna Supino、Graziella Pratesi、MichelAndrea De Cesare、Franco Zunino、Halina Kuśnierczyk、Czesław Radzikowski

  DOI：10.1021/jm980682p

  日期：1999.9.1

  The synthesis of dihydroxybenzoperimidine derivatives, which are chromophore-modified dihydroxyanthracenediones with an additional pyrimidine ring incorporated into the chromophore, is reported. These derivatives are structurally related to the antitumor agent mitoxantrone. Their synthesis was carried out by the reaction of 6-amino-8,11-dihydroxy-7H-benzo[e]perimidin-7-one (5) or 6,8, 11-trihydrox

  报道了二羟基苯并亚丙基衍生物的合成，该衍生物是生色团修饰的二羟基蒽二酮，并带有一个附加的嘧啶环并入到生色团中。这些衍生物在结构上与抗肿瘤药米托蒽醌有关。它们的合成是通过6-氨基-8,11-二羟基-7H-苯并[e] perimidin-7-（5）或6,8,11-三羟基-7H-苯并[e] perimidin-进行的。 7-一（10）与许多各自的（烷基氨基）烷基胺。二羟基苯并perimidine衍生物对小鼠白血病L1210和人白血病HL60细胞系表现出与米托蒽醌相当的体外细胞毒活性。这些化合物还针对具有MDR表型的人类MDR型耐药白血病K562R细胞系表现出一系列体外活性。该系列中活性最高的化合物 即6a，对一组人类细胞系表现出有效的体外细胞毒性活性。此外，与米托蒽醌和阿霉素相比，它在以MDR表型为特征的细胞系中显示出很小的交叉抗性。敏感的HT-29和耐米托蒽醌的HT-29 / Mx（未确定耐药