1,4-diamino-5,8-bis(phenylmethoxy)-9,10-anthracenedione | 160283-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-diamino-5,8-bis(phenylmethoxy)-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1,4-Diamino-5,8-bis(phenylmethoxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 160283-84-1
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 450.494
• InChiKey: ILNFHDLKKLLONC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diamino-5,8-bis(phenylmethoxy)-9,10-anthracenedione 在 ammonium metavanadate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-amino-8,11-dihydroxy-7H-benzo[e]perimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  在多药耐药细胞系中具有活性的8,11-二羟基-6-[[（氨基烷基）氨基] -7H-苯并[e] perimidin-7-ones：合成和抗肿瘤评估。

  摘要：

  报道了二羟基苯并亚丙基衍生物的合成，该衍生物是生色团修饰的二羟基蒽二酮，并带有一个附加的嘧啶环并入到生色团中。这些衍生物在结构上与抗肿瘤药米托蒽醌有关。它们的合成是通过6-氨基-8,11-二羟基-7H-苯并[e] perimidin-7-（5）或6,8,11-三羟基-7H-苯并[e] perimidin-进行的。 7-一（10）与许多各自的（烷基氨基）烷基胺。二羟基苯并perimidine衍生物对小鼠白血病L1210和人白血病HL60细胞系表现出与米托蒽醌相当的体外细胞毒活性。这些化合物还针对具有MDR表型的人类MDR型耐药白血病K562R细胞系表现出一系列体外活性。该系列中活性最高的化合物 即6a，对一组人类细胞系表现出有效的体外细胞毒性活性。此外，与米托蒽醌和阿霉素相比，它在以MDR表型为特征的细胞系中显示出很小的交叉抗性。敏感的HT-29和耐米托蒽醌的HT-29 / Mx（未确定耐药

  DOI：

  10.1021/jm980682p
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di(benzyloxy)-5,8-dichloro-9,10-dihydro-9,10-anthracenedione 在 copper (I) iodide 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 1,4-diamino-5,8-bis(phenylmethoxy)-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  Dzieduszycka, M.; Stefanska, B.; Borowski, E., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 8, p. 1669 - 1672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NEW DERIVATIVES OF 6-[(AMINOALKYL)AMINO]-7H-BENZO[e]-PERIMIDIN-7-ONE, METHOD OF THEIR PREPARATION, AND THEIR USE AS A MEDICAMENT<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 6-[(AMINOALKYL)AMINO]-7H-BENZO(e)-PERIMIDIN-7-ONE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ASSOCIE ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENT
  申请人：POLITECHNIKA GDANSKA

  公开号：WO1998025910A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  (EN) The invention relates to new derivatives of 6-[(aminoalkyl)amino]-7$i(H)-benzo[$i(e)]-perimidin-7-one of general formula (1), wherein R1 stands for hydrogen, methyl, ethyl, hydroxyethyl group, R2 is hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl group, and character n stands for 2 or 3. In other aspects, the invention relates to the process for preparation of the compounds, and their use in treatment of tumor diseases.(FR) L'invention concerne des nouveaux dérivés de 6-[(aminoalkyl)amino]-7$i(H)-benzo($i(e))-perimidin-7-one de la formule générale (1), dans laquelle R1 représente un groupe hydroxyéthyle, hydrogène, méthyle, éthyle, R2 représente un groupe isopropyle, hydrogène, méthyle, éthyle, et n vaut 2 ou 3. Dans un autre de ses aspects, l'invention concerne le procédé de préparation de ces composés, ainsi que l'utilisation de ceux-ci dans le traitement de maladies à tumeurs.

  本发明涉及一般式（1）的6-[(氨基烷基)氨基]-7$i(H)-苯并[$i(e)]-咔唑啉-7-酮的新衍生物，其中R1代表氢、甲基、乙基、羟乙基基团，R2为氢、甲基、乙基、异丙基基团，n代表2或3。在其他方面，本发明涉及该化合物的制备过程以及其在肿瘤疾病治疗中的应用。