1,4-diamino-5,8-bis(phenylmethoxy)-9,10-anthracenedione | 160283-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-diamino-5,8-bis(phenylmethoxy)-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1,4-Diamino-5,8-bis(phenylmethoxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 160283-84-1
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 450.494
• InChiKey: ILNFHDLKKLLONC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diamino-5,8-bis(phenylmethoxy)-9,10-anthracenedione 在 ammonium metavanadate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-amino-8,11-dihydroxy-7H-benzo[e]perimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  在多药耐药细胞系中具有活性的8,11-二羟基-6-[[（氨基烷基）氨基] -7H-苯并[e] perimidin-7-ones：合成和抗肿瘤评估。

  摘要：

  报道了二羟基苯并亚丙基衍生物的合成，该衍生物是生色团修饰的二羟基蒽二酮，并带有一个附加的嘧啶环并入到生色团中。这些衍生物在结构上与抗肿瘤药米托蒽醌有关。它们的合成是通过6-氨基-8,11-二羟基-7H-苯并[e] perimidin-7-（5）或6,8,11-三羟基-7H-苯并[e] perimidin-进行的。 7-一（10）与许多各自的（烷基氨基）烷基胺。二羟基苯并perimidine衍生物对小鼠白血病L1210和人白血病HL60细胞系表现出与米托蒽醌相当的体外细胞毒活性。这些化合物还针对具有MDR表型的人类MDR型耐药白血病K562R细胞系表现出一系列体外活性。该系列中活性最高的化合物 即6a，对一组人类细胞系表现出有效的体外细胞毒性活性。此外，与米托蒽醌和阿霉素相比，它在以MDR表型为特征的细胞系中显示出很小的交叉抗性。敏感的HT-29和耐米托蒽醌的HT-29 / Mx（未确定耐药

  DOI：

  10.1021/jm980682p
• 作为产物：
  描述：

  1,4-di(benzyloxy)-5,8-dichloro-9,10-dihydro-9,10-anthracenedione 在 copper (I) iodide 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 1,4-diamino-5,8-bis(phenylmethoxy)-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  Dzieduszycka, M.; Stefanska, B.; Borowski, E., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 8, p. 1669 - 1672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NEW DERIVATIVES OF 6-[(AMINOALKYL)AMINO]-7H-BENZO[e]-PERIMIDIN-7-ONE, METHOD OF THEIR PREPARATION, AND THEIR USE AS A MEDICAMENT<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 6-[(AMINOALKYL)AMINO]-7H-BENZO(e)-PERIMIDIN-7-ONE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ASSOCIE ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENT
  申请人：POLITECHNIKA GDANSKA

  公开号：WO1998025910A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  (EN) The invention relates to new derivatives of 6-[(aminoalkyl)amino]-7$i(H)-benzo[$i(e)]-perimidin-7-one of general formula (1), wherein R1 stands for hydrogen, methyl, ethyl, hydroxyethyl group, R2 is hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl group, and character n stands for 2 or 3. In other aspects, the invention relates to the process for preparation of the compounds, and their use in treatment of tumor diseases.(FR) L'invention concerne des nouveaux dérivés de 6-[(aminoalkyl)amino]-7$i(H)-benzo($i(e))-perimidin-7-one de la formule générale (1), dans laquelle R1 représente un groupe hydroxyéthyle, hydrogène, méthyle, éthyle, R2 représente un groupe isopropyle, hydrogène, méthyle, éthyle, et n vaut 2 ou 3. Dans un autre de ses aspects, l'invention concerne le procédé de préparation de ces composés, ainsi que l'utilisation de ceux-ci dans le traitement de maladies à tumeurs.

  本发明涉及一般式（1）的6-[(氨基烷基)氨基]-7$i(H)-苯并[$i(e)]-咔唑啉-7-酮的新衍生物，其中R1代表氢、甲基、乙基、羟乙基基团，R2为氢、甲基、乙基、异丙基基团，n代表2或3。在其他方面，本发明涉及该化合物的制备过程以及其在肿瘤疾病治疗中的应用。
• Dzieduszycka, M.; Stefanska, B.; Borowski, E., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 8, p. 1669 - 1672
  作者：Dzieduszycka, M.、Stefanska, B.、Borowski, E.

  DOI：——

  日期：——
• 8,11-Dihydroxy-6-[(aminoalkyl)amino]-7<i>H</i>-benzo[<i>e</i>]perimidin-7-ones with Activity in Multidrug-Resistant Cell Lines:  Synthesis and Antitumor Evaluation
  作者：Barbara Stefańska、Maria Dzieduszycka、Maria M. Bontemps-Gracz、Edward Borowski、Sante Martelli、Rosanna Supino、Graziella Pratesi、MichelAndrea De Cesare、Franco Zunino、Halina Kuśnierczyk、Czesław Radzikowski

  DOI：10.1021/jm980682p

  日期：1999.9.1

  The synthesis of dihydroxybenzoperimidine derivatives, which are chromophore-modified dihydroxyanthracenediones with an additional pyrimidine ring incorporated into the chromophore, is reported. These derivatives are structurally related to the antitumor agent mitoxantrone. Their synthesis was carried out by the reaction of 6-amino-8,11-dihydroxy-7H-benzo[e]perimidin-7-one (5) or 6,8, 11-trihydrox

  报道了二羟基苯并亚丙基衍生物的合成，该衍生物是生色团修饰的二羟基蒽二酮，并带有一个附加的嘧啶环并入到生色团中。这些衍生物在结构上与抗肿瘤药米托蒽醌有关。它们的合成是通过6-氨基-8,11-二羟基-7H-苯并[e] perimidin-7-（5）或6,8,11-三羟基-7H-苯并[e] perimidin-进行的。 7-一（10）与许多各自的（烷基氨基）烷基胺。二羟基苯并perimidine衍生物对小鼠白血病L1210和人白血病HL60细胞系表现出与米托蒽醌相当的体外细胞毒活性。这些化合物还针对具有MDR表型的人类MDR型耐药白血病K562R细胞系表现出一系列体外活性。该系列中活性最高的化合物 即6a，对一组人类细胞系表现出有效的体外细胞毒性活性。此外，与米托蒽醌和阿霉素相比，它在以MDR表型为特征的细胞系中显示出很小的交叉抗性。敏感的HT-29和耐米托蒽醌的HT-29 / Mx（未确定耐药