5,8-二氯-1,4-二羟基蒽醌 | 2832-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 5,8-二氯-1,4-二羟基蒽醌
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-5,8-dichloro-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,4-dichloro-5,8-dihydroxyanthraquinone；1,4-dichloro-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 2832-30-6
• 化学式: C₁₄H₆Cl₂O₄
• 分子量: 309.105
• InChiKey: MEHLXACDLXEVBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-278 °C(lit.)
• 沸点：
  564.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.718±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.23

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二氯-1,4-二羟基蒽醌 在 potassium fluoride 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 344.0h， 生成 5-chloro-2-[2-[(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]-7,10-bis(phenylmethoxy)anthra[1,9-cd]-pyrazol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  异环化的9,10-蒽酮。取代的5-和7-氯蒽[1,9- cd ]吡唑-6（2 H）-ones的合成，抗癌蒽吡咯的前体

  摘要：

  分别对应于5和7-氯蒽[1,9- cd |吡唑-6（2 H）-ones的合成方法，分别为4和37，在N环的N-2侧链和A环中的二氧基取代基取代，均已报告。还报告了代表性化合物的详细uv，ir和1 H-nmr光谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230547
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯苯二甲酸酐 在 三氯化铝 、 硫酸 、 硼酸 、 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 生成 5,8-二氯-1,4-二羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Naiki, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1955, vol. 13, p. 72,77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of<i>peri</i>-Hydroxylated 9,10-Anthracenedione Ethers via Alkylation of Cesium Phenolates
  作者：R. Thomas Winters、Anthony D. Sercel、H. D. Hollis Showalter

  DOI：10.1055/s-1988-27682

  日期：——

  A comparison of the reaction of the potassium and cesium phenolates of a series of peri-hydroxylated 9,10-anthracenediones with a range of alkylating agents is described. Cesium phenolates promote accelerated reaction rates, give higher product yields, and provide for the introduction of a wider range of alkyl groups.

  本文描述了一系列9,10-蒽醌二酮邻羟基酚盐钾和铯与一系列烷基化试剂反应的比较。铯酚盐能促进反应速率的加快，获得更高的产物产率，并有助于引入更广泛的烷基基团。
• Antimicrobial substituted anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-ones
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04556654A1

  公开（公告）日：1985-12-03

  Substituted anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H-ones have antimicrobial activity. Methods for their preparation, use and pharmaceutical compositions are disclosed.

  取代的蒽[1,9-cd]吡唑-6(2H)-酮具有抗微生物活性。公开了它们的制备方法、用途和药物组合物。
• Polymerization of novel methacrylated anthraquinone dyes
  作者：Christian Dollendorf、Susanne Katharina Kreth、Soo Whan Choi、Helmut Ritter

  DOI：10.3762/bjoc.9.48

  日期：——

  polymerizable methacrylated anthraquinone dyes has been synthesized by nucleophilic aromatic substitution reactions and subsequent methacrylation. Thereby, green 5,8-bis(4-(2-methacryloxyethyl)phenylamino)-1,4-dihydroxyanthraquinone (2), blue 1,4-bis(4-((2-methacryloxyethyl)oxy)phenylamino)anthraquinone (6) and red 1-((2-methacryloxy-1,1-dimethylethyl)amino)anthraquinone (12), as well as 1-((1,3-di

  通过亲核芳香取代反应和随后的甲基丙烯酸化合成了一系列新的可聚合甲基丙烯酸化蒽醌染料。由此，绿色 5,8-双(4-(2-甲基丙烯酰氧基乙基)苯基氨基)-1,4-二羟基蒽醌(2)、蓝色1,4-双(4-((2-甲基丙烯酰氧基乙基)氧基)苯基氨基)蒽醌(6 ) 和红色 1-((2-methacryloxy-1,1-dimethylethyl)amino)anthraquinone (12)，以及 1-((1,3-dimethacryloxy-2-methylpropan-2-yl)amino)anthraquinone (15) ) 获得。通过以不同的比例和浓度混合这些鲜艳的染料，可以产生广泛的色谱。甲基丙烯酸化后，单体染料可以共价嵌入到几种共聚物中。由于两个可聚合的官能团，它们可以充当交联剂。因此，可以避免聚合物的扩散，
• Electron paramagnetic resonance, ENDOR and TRIPLE resonance study of some 9,10-anthraquinone radicals in solution
  作者：Mikko Vuolle、Reijo Mäkelä

  DOI：10.1002/mrc.1260301013

  日期：1992.10

  EPR, ENDOR and TRIPLE resonance spectra were recorded for 1,8‐dihydroxy‐3‐methyl‐9,10‐anthraquinone and 9,10‐anthraquinone‐2‐carboxylic acid anion radicals and the 9,10‐anthraquinol‐2‐carboxylic acid cation radical. EPR spectra were recorded for the 5,8‐dideuterio‐1,4‐dideuterioxy‐9,10‐anthraquinone anion radical, the 6,7‐dideuterio‐1,4‐dideuterioxy‐9,10‐anthraquinone anion radical and the 1,4‐dihydroxy‐9

  记录了 1,8-二羟基-3-甲基-9,10-蒽醌和 9,10-蒽醌-2-羧酸阴离子自由基和 9,10-蒽醌-2-羧酸的 EPR、ENDOR 和三重共振光谱阳离子自由基。记录了 5,8-dideuterio-1,4-dideuterioxy-9,10-anthraquinone 阴离子自由基、6,7-dideuterio-1,4-dideuterioxy-9,10-anthraquinone 阴离子自由基和 1, 4-二羟基-9,10-蒽酚阳离子自由基。1,4-二羟基-9,10-蒽醌阴离子自由基的偶联量通过氘化确定。
• Structural modification study of mitoxantrone (DHAQ). Chloro-substituted mono- and bis[(aminoalkyl)amino]anthraquinones
  作者：Robert Zee-Cheng、Abraham E. Mathew、Pei-Ling Xu、Raymond V. Northcutt、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm00392a028

  日期：1987.9

  chloro-substituted [(aminoalkyl)amino]anthraquinones were synthesized and evaluated for their antineoplastic and cytotoxic activity. Treatment of 5,8-dichloroquinizarin with substituted amines in pyridine resulted in the replacement of one halogen atom by the amino group to yield mainly 1-chloro-5,8-dihydroxy-4-(substituted amino)anthraquinones. On the other hand, reaction between the dichloroquinizarin and

  合成了许多氯取代的[（氨基烷基）氨基]蒽醌，并评估了它们的抗肿瘤和细胞毒性活性。用吡啶中的取代胺处理5,8-二氯喹啉，导致一个卤素原子被氨基取代，主要产生1-氯-5,8-二羟基-4-（取代的氨基）蒽醌。另一方面，二氯喹嗪林和丁醇中的胺之间的反应主要产生1，4-二氯-5-羟基-8-（取代的氨基）蒽醌。通过常规方法，用各种胺置换适当的蒽醌衍生物的氯，硝基或甲苯磺酰基官能团，制得该系列的其他化合物。1,4-二氯-5-羟基-8-[[[2-[（（2-羟基乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（6b）对P388白血病具有最高的抑制活性。它对B16黑色素瘤和体外L1210筛选的抑制作用也很重要。其他几种被氯和羟基取代的氨基蒽醌（5a，5b和6a）在体内和体外对P388和L1210也表现出明显的活性。结构活性关系检查表明，羟基可能有助于某些氯氨基蒽醌的生物活性结合，[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基侧链似乎是比其他取代基更好的取代基。氨基侧链。