diethyl ((1RS,5SR)-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: diethyl ((1RS,5SR)-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one-1-phosphonate；(1R,5S)-1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 化学式: C₉H₁₅O₅P
• 分子量: 234.189
• InChiKey: WYIQJSUVRMZQOL-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((1RS,5SR)-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)phosphonate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的[2 + 1] 1-硒基-2-甲硅烷基乙烯与2-膦酸酯的环加成反应：新型功能化α-氨基环丙烷膦酸的立体选择性合成。

  摘要：

  1-硒基-2-甲硅烷基乙烯1与2-膦酰基丙烯酸酯2的立体选择性SnCl（4）促进[2 +1]环加成反应以高收率产生高度官能化的环丙烷膦酸酯3。环丙烷产物3是生物上重要的化合物的潜在通用原料。从环加合物3b实现了立体选择性合成新型的官能化的α-氨基膦酸衍生物，其为（Z）-2，3-甲氨基高丝氨酸13的类似物。通过考虑2-SnCl（4）复杂的结构解释了[2 +1]环加成中的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo9805450
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diethoxyphosphinoylacrylate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 potassium hydrogensulfate 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 diethyl ((1RS,5SR)-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的[2 + 1] 1-硒基-2-甲硅烷基乙烯与2-膦酸酯的环加成反应：新型功能化α-氨基环丙烷膦酸的立体选择性合成。

  摘要：

  1-硒基-2-甲硅烷基乙烯1与2-膦酰基丙烯酸酯2的立体选择性SnCl（4）促进[2 +1]环加成反应以高收率产生高度官能化的环丙烷膦酸酯3。环丙烷产物3是生物上重要的化合物的潜在通用原料。从环加合物3b实现了立体选择性合成新型的官能化的α-氨基膦酸衍生物，其为（Z）-2，3-甲氨基高丝氨酸13的类似物。通过考虑2-SnCl（4）复杂的结构解释了[2 +1]环加成中的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo9805450

文献信息

• Phosphorylated cyclopropanes in the synthesis of α-alkylidene-γ-butyrolactones: total synthesis of (±)-savinin, (±)-gadain and (±)-peperomin E
  作者：Matthew G. Lloyd、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1039/c6ob01527a

  日期：——

  Phosphorylated cyclopropanes, generated via the Rh(II)-catalysed intramolecular cyclopropanation of α-(diethoxyphosphoryl)acetates, have been found to be useful precursors in the synthesis of α-alkylidene-γ-butyrolactones. These cyclopropyl intermediates undergo regioselective reductive ring-opening and subsequent Horner–Wadsworth–Emmons olefination to complete the synthesis. Total syntheses of (±)-savinin

  已经发现，通过Rh（II）催化的α-（二乙氧基磷酰基）乙酸酯的分子内环丙烷化生成的磷酸化环丙烷是α-亚烷基-γ-丁内酯合成中的有用前体。这些环丙基中间体会进行区域选择性还原性开环反应，随后进行Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应以完成合成。（±）-savinin和（±）-gadain的总合成，以及（±）-peperomin E的第一个总合成，均使用此方法进行了描述。
• An efficient approach to the synthesis of enantiomerically pure trans-1-amino-2-(hydroxymethyl)cyclopropanephosphonic acids
  作者：Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia、Henryk Krawczyk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.017

  日期：2010.9

  The synthesis of (1R,2S)- and (1S,2R)-1-amino-2-(hydroxymethyl)cyclopropanephosphonic acids was accomplished using different strategies. The (1R,2S)-stereoisomer could be efficiently obtained by the cyclopropanation of ethyl diethoxyphosphorylacetate with the cyclic sulfate derived from (S)-3-benzyloxy-1,2-propandiol as a key step. The (1S,2R)-stereoisomer was synthesized from a readily available (1S,5R)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-on-1-phosphonate. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lewis Acid-Promoted [2 + 1] Cycloaddition Reactions of a 1-Seleno-2-silylethene to 2-Phosphonoacrylates:  Stereoselective Synthesis of a Novel Functionalized α-Aminocyclopropanephosphonic Acid
  作者：Shoko Yamazaki、Takashi Takada、Tomomi Imanishi、Yumiko Moriguchi、Shinichi Yamabe

  DOI：10.1021/jo9805450

  日期：1998.8.1

  Stereoselective SnCl(4)-promoted [2 + 1] cycloaddition reactions of 1-seleno-2-silylethene 1 with 2-phosphonoacrylates 2 lead to highly functionalized cyclopropanephosphonate esters 3 in high yields. The cyclopropane products 3 are potentially versatile starting materials for biologically important compounds. Stereoselective synthesis of a novel functionalized alpha-aminophosphonic acid derivative

  1-硒基-2-甲硅烷基乙烯1与2-膦酰基丙烯酸酯2的立体选择性SnCl（4）促进[2 +1]环加成反应以高收率产生高度官能化的环丙烷膦酸酯3。环丙烷产物3是生物上重要的化合物的潜在通用原料。从环加合物3b实现了立体选择性合成新型的官能化的α-氨基膦酸衍生物，其为（Z）-2，3-甲氨基高丝氨酸13的类似物。通过考虑2-SnCl（4）复杂的结构解释了[2 +1]环加成中的立体选择性。