luteolin tetraacetate | 1061-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: luteolin tetraacetate
• 英文别名: 4-(5,7-diacetoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-1,2-phenylene diacetate；7-acetyloxy-2-(3,4-diacetyloxyphenyl)-4-oxochromen-5-yl acetate；4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-bis(acetyloxy)-2-(3,4-bis(acetyloxy)phenyl)-；[2-acetyloxy-4-(5,7-diacetyloxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 1061-93-4
• 化学式: C₂₃H₁₈O₁₀
• 分子量: 454.39
• InChiKey: MABQMQKDSPCURQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  629.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	leutolin	——	C17H12O7	328.278
  木犀草素	2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-chromen-4-on	491-70-3	C15H10O6	286.241
  高车前素	hispidulin	1447-88-7	C16H12O6	300.268
  木犀草苷	luteolin 7-O-glucoside	5373-11-5	C21H20O11	448.383
  忍冬苷	scolymoside	20633-84-5	C27H30O15	594.526

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4‐(5‐acetoxy‐7‐hydroxy‐4‐oxo‐4H‐chromen‐2‐yl)‐1,2‐phenylene diacetate	——	C21H16O9	412.353
  ——	5,7,3'-triacetoxy-4'-hydroxyflavone	143631-90-7	C21H16O9	412.353
  ——	5,7-Diacetoxy-3',4'-dihydroxyflavone	143631-91-8	C19H14O8	370.315
  ——	N-((phenoxy)((5-acetoxy-2-(3,4-diacetoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-7-yl)oxy)phosphoryl)glycine methyl ester	——	C30H26NO13P	639.509
  ——	N-((phenoxy)((5-acetoxy-2-(3,4-diacetoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-7-yl)oxy)phosphoryl)-L-alanine methyl ester	——	C31H28NO13P	653.536
  ——	N-((phenoxy)((5-acetoxy-2-(3,4-diacetoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-7-yl)oxy)phosphoryl)-L-leucine methyl ester	——	C34H34NO13P	695.617
  ——	N-((phenoxy)((5-acetoxy-2-(3,4-diacetoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-7-yl)oxy)phosphoryl)-L-phenylalanine methyl ester	——	C37H32NO13P	729.634
  ——	2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-morpholino-4H-chromen-4-one	1610737-73-9	C19H17NO6	355.347
  ——	N-((phenoxy)((5-hydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-7-yl)oxy)phosphoryl)glycine methyl ester	——	C24H20NO10P	513.397
  ——	N-((phenoxy)((5-hydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-7-yl)oxy)phosphoryl)-L-leucine methyl ester	——	C28H28NO10P	569.505

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  luteolin tetraacetate 在 吡啶 、 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 2‐(3,4‐dihydroxyphenyl)‐5‐hydroxy‐7‐(1H‐pyrrolo[2,3‐B]pyridin‐3‐yl)‐4H‐chromen‐4‐one
  参考文献：
  名称：

  C-7 和 C-8 木犀草素衍生物作为流感核酸内切酶抑制剂的合成和体外评价

  摘要：

  具有核酸内切酶活性的流感聚合酶 PA 亚基部分是抗流感治疗的靶点，包括 FDA 批准的药物 Xofluza。核酸内切酶抑制剂的一般特征是它们能够螯合位于酶催化位点的Mg 2+或 Mn 2+离子。以前，我们筛选了一组黄酮类化合物以抑制 PA，发现木犀草素及其 C-葡萄糖苷定向蛋白是有效的抑制剂。通过结构分析，我们确定 3',4'-二羟基苯基部分的存在是亚微摩尔抑制活性的关键特征。在这里，我们报告了后续调查的结果，该调查探索了木犀草素 C-7 和 C-8 位置的结构变化。实验 IC 50值由 AlphaScreen 技术确定。最有效的抑制剂是 C-8 衍生物，其抑制效力与木犀草素相当。木犀草素的 C-7 羟基部分的生物等排置换产生了一系列具有低一个数量级抑制效力的化合物。使用 X 射线晶体学，我们分别以 1.9 Å 和 2.2 Å 的分辨率解析了野生型 PA-N 末端结构域及其 I38T 突变体与

  DOI：

  10.3390/ijms22147735
• 作为产物：
  描述：

  木犀草苷 生成 luteolin tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1010410029719

文献信息

• Flavonoids from the Aerial Part of Calamagrostis epigeios
  作者：V. S. Kislichenko、I. S. Burlaka、U. V. Karpyuk

  DOI：10.1007/s10600-013-0532-1

  日期：2013.3

  methoxy derivatives. The compound was acetylated by acetic anhydride in the presence of Py to form the tetraacetate with mp 226–228°C. Cinaroside (luteolin-7-O-D-glucopyranoside) (3). C21H20O11. Quantitative acidic and enzymatic hydrolysis was performed in order to confirm the glycosidic nature of the compound. This produced equimolar amounts of the aglycon and the carbohydrate part. PC using Me2CO:n-BuOH:H2O

  Calamagrostis Adans。是一种草属 (Poaceae Barnh.)，约有 200 种。其中七种生长在乌克兰。C. epigeios L. Roth。（灌木）是一种多年生草本野生植物[1]，尽管其原料基础相当大，但不是官方物种。我们之前研究了灌木的脂肪酸和多糖成分 [2]。我们研究了灌木草的酚类化合物，以便在乌克兰国家药典中撰写有关此类原材料的国家专着。用乙醇 (70%) 萃取研磨原料。将萃取液蒸发并使用 n-BuOH:AcOH:H2O (4:1:2)（方向 I）和 AcOH (15%)（方向 II）进行色谱分离 (PC)。使用特定试剂对可见光和紫外光下的色谱图进行分析，能够在草中发现多达 20 种酚类化合物。其中一些被指定为羟基肉桂酸和香豆素类化合物 (11)。其他是类黄酮 (9) [3, 4]。2011 年在哈尔科夫州（乌克兰）开花期间收集的风干原料（1.0 千克，研磨至粒度
• Constituents of pollen. XI. Constituents of Cryptomeria japonica D. Don.
  作者：TAICHI OHMOTO、OHGI YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.31.919

  日期：——

  A new biflavone, 5'''-hydroxyamentoflavone, was isolated, together with naringenin, apigenin, luteolin, 2, 3-dihydroamentoflavone, amentoflavone, afzelin, cosmosiin, quercitrin, and 4-β-D-glucopyranosyloxyferulic acid, from pollen grains of Cryptomeria japonica D. DON.

  从花粉粒中分离出一种新的双黄酮，5'''-羟基amentoflavone，以及柚皮素、芹菜素、木犀草素、2, 3-二氢amentoflavone、amentoflavone、afzelin、cosmosiin、槲皮苷和4-β-D-glucopyranosyloxyferulic Acid。日本柳杉 D. DON。
• Flavonoids of the epigeal part ofScutellaria comosa
  作者：M. P. Yuldashev

  DOI：10.1007/bf02234938

  日期：1999.3

  ethyl acetate, and butanol. After the solvents had been distilled off, 22 g of ethyl acetate fraction and 62 g of butanol fraction were obtained. The ethyl acetate fraction was chromatographed on a column of silica gel in a chloroform--methanol gradient system. Apigenin, norwogonin, and compounds (1---3 and 6) were obtained. Chromatography of the butanol fraction on a silica gel column in systems of chloroform

  继续对黄芩属植物的黄酮类化合物进行研究 [1]，我们研究了 S. comosa Juz 表皮部分的酚类成分。Norwogonin、黄芩素、黄芩苷、wogonoside、chrysin 7-O-glucuronide 和 2'-hydroxychrysin-7-O-glucuronide [2]，以及 chrysin、apigenin、wogonin、(_+)-2',5-dihydroxy- 6,6',7-三甲氧基黄酮和 (-)-2',5-dihydroxy-6,6',7,8tetramethoxyflavonone [1] 以前已从该植物中分离出来。在Turakurgan（乌兹别克斯坦共和国Namanganskaya oblast'）周围的开花期（1995 年5 月9 日）收集的粉碎的风干原料（2.0 kg）在室温下用乙醇彻底提取。真空蒸发合并的萃取液，浓缩的残余物用水稀释，依次用氯仿、乙
• Synthesis and Biological Evaluation of Flavonoid‐Cinnamic Acid Amide Hybrids with Distinct Activity against Neurodegeneration in Vitro and in Vivo
  作者：Julian Hofmann、Philipp Spatz、Rasmus Walther、Marcus Gutmann、Tangui Maurice、Michael Decker

  DOI：10.1002/chem.202200786

  日期：2022.7.11

  Flavonoid-cinnamic acid amides were synthesized and evaluated in phenotypic screening assays related to neurodegeneration. The compounds prevent cell death in models of oxidative stress and energy breakdown. The introduction of an amide yielded higher stability towards hydrolysis and altering the flavonoid core structure showed that the quercetin-cinnamic acid amide hybrid was the most potent compound, and its in vitro

  在与神经变性相关的表型筛选试验中合成和评估类黄酮-肉桂酸酰胺。这些化合物可防止氧化应激和能量分解模型中的细胞死亡。酰胺的引入对水解产生更高的稳定性并改变类黄酮核心结构表明槲皮素-肉桂酸酰胺杂化物是最有效的化合物，其体外特性可以转化为体内 AD 小鼠模型中的高活性。
• Synthesis, characterization, anti-inflammatory and anti-proliferative activity against MCF-7 cells of O-alkyl and O-acyl flavonoid derivatives
  作者：T. Kim-Dung Hoang、T. Kim-Chi Huynh、Thanh-Danh Nguyen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.09.005

  日期：2015.12

  A series of O-alkyl and O-acyl flavonoid derivatives was synthesized in high efficiency. Alkylation and acylation of 5-hydroxyflavonoids showed that the low reactivity hydroxyl group, 5-OH, well reacted with strong reagents whereas with weaker reagents, the different products were obtained dependently on structural characteristic of ring C of respective flavonoid. In order to evaluate anti-inflammatory activity, all compounds were tested for in vitro inhibition of bovine serum albumin denaturation and in vivo inhibition of carrageenan-induced mouse paw edema. Among them, the compounds 3, 3b, 4b and 4c demonstrated more effective anti-inflammatory activity than standard drugs (diclofenac sodium and ketoprofen) in both tests. Meanwhile, the flavonoids 2, 2c, 3a and 4b displayed anti-proliferative activity against MCF-7 cell lines. Triacetyl derivative of hesperetin 4b inducing degradation of DNA in MCF-7 cells was observed. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.