[4-amino-3-(2,4-dichloro-benzyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-thiazol-5-yl]-acetonitrile | 52626-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-amino-3-(2,4-dichloro-benzyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-thiazol-5-yl]-acetonitrile
• CAS: 52626-48-9
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂N₃S₂
• 分子量: 330.262
• InChiKey: DJYCAJQWQOXNOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-amino-3-(2,4-dichloro-benzyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-thiazol-5-yl]-acetonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 [3-(2,4-dichloro-benzyl)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on Fungicides. XXV. Addition Reaction of Dithiocarbamates to Fumaronitrile, Bis (alkylthio) maleonitrile, 2, 3-Dicyano-5, 6-dihydro-1, 4-dithiin and 4, 5-Dicyano-2-oxo-1, 4-dithiole

  摘要：

  5-氰甲基-2-硫酮-4-氨基硫氮茂 (II) 可用富马睛与二硫代氨基甲酸盐的加成反应来制备。用二硫代氨基甲酸盐与双 (甲硫基) 马来睛 (IXa)，双 (苄硫基) 马来睛 (IXb)，2，3-二氰基-5，6-二氢-1，4-二硫茂 (IXc)及4，5-二氰基-2-氧-1，4-二硫茂 (IXd) 反应，制得了 5，5'-双-2-硫酮-4-氨基硫氮茂 (X)。发现 II 及 X 的 4-氨基对酸不稳定，与无机酸加热时，即水解而得 5-氰甲基-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (III) 及 5，5'-双-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (XII)。发现 X 于催化量的三乙胺存在时可自动氧化成 Δ 5，5'-双-2-硫酮-4-亚氨基硫氮茂 (XI)。由 N-苄基二硫代氨基甲酸盐与5-亚氰甲基-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (XIV) 的加成反应制得了 4-氧-4，亚氨基-Δ5，5'-双-2-硫酮-硫氮杂茂酮 (XVI)。用无机酸水解 XI 及 XIV，制得了 Δ5，5'-双-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (XIII)。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.505
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-dichloro-benzyl)-dithiocarbamic acid; triethylamine salt 、 反丁烯二腈 生成 [4-amino-3-(2,4-dichloro-benzyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-thiazol-5-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on Fungicides. XXV. Addition Reaction of Dithiocarbamates to Fumaronitrile, Bis (alkylthio) maleonitrile, 2, 3-Dicyano-5, 6-dihydro-1, 4-dithiin and 4, 5-Dicyano-2-oxo-1, 4-dithiole

  摘要：

  5-氰甲基-2-硫酮-4-氨基硫氮茂 (II) 可用富马睛与二硫代氨基甲酸盐的加成反应来制备。用二硫代氨基甲酸盐与双 (甲硫基) 马来睛 (IXa)，双 (苄硫基) 马来睛 (IXb)，2，3-二氰基-5，6-二氢-1，4-二硫茂 (IXc)及4，5-二氰基-2-氧-1，4-二硫茂 (IXd) 反应，制得了 5，5'-双-2-硫酮-4-氨基硫氮茂 (X)。发现 II 及 X 的 4-氨基对酸不稳定，与无机酸加热时，即水解而得 5-氰甲基-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (III) 及 5，5'-双-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (XII)。发现 X 于催化量的三乙胺存在时可自动氧化成 Δ 5，5'-双-2-硫酮-4-亚氨基硫氮茂 (XI)。由 N-苄基二硫代氨基甲酸盐与5-亚氰甲基-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (XIV) 的加成反应制得了 4-氧-4，亚氨基-Δ5，5'-双-2-硫酮-硫氮杂茂酮 (XVI)。用无机酸水解 XI 及 XIV，制得了 Δ5，5'-双-2-硫酮-4-硫氮杂茂酮 (XIII)。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.505