(E)-butyl 3-(2-amino-5-chlorophenyl)acrylate | 1449337-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(2-amino-5-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(2-amino-5-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1449337-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₂
• 分子量: 253.729
• InChiKey: YVWQSRGFWLMHHA-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-butyl 3-(2-amino-5-chlorophenyl)acrylate 、 异硫代氰基4-硝基苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到butyl 2-(6-chloro-3-(4-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  在有机溶剂中简单直接一锅合成3,4-二氢喹唑啉-2（1H）-硫酮衍生物

  摘要：

  已经开发了一种新颖有效的方法，用于通过串联分子间亲核加成反应在水性有机溶剂中从3-（2-氨基苯基）丙烯酸酯与异硫氰酸酯开始合成一系列3,4-二氢喹唑啉-2（1H）-硫酮衍生物在温和条件下的/分子内迈克尔加成反应。已经证明了广泛的底物范围，其显示出宽泛的官能团耐受性和化学专业性。方法论的效率可以使这一过程在克量级上可用。

  DOI：

  10.1002/jhet.2022
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以91%的产率得到(E)-butyl 3-(2-amino-5-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  上水：由2-氨基苯基丙烯酸酯无催化剂化学选择性合成高度官能化的四氢喹唑啉

  摘要：

  描述了一种绿色且无催化剂的原子-经济直接串联方法，该方法通过使用水作为环境友好的溶剂，使2-氨基苯基丙烯酸酯1与异硫氰酸酯2反应，合成高度官能化的四氢喹唑啉。

  DOI：

  10.1039/c4gc02154a

文献信息

• New simple synthesis of ring-fused 4-alkyl-4<i>H</i>-3,1-benzothiazine-2-thiones: Direct formation from carbon disulfide and (<i>E</i>)-3-(2-aminoaryl)acrylates or (<i>E</i>)-3-(2-aminoaryl)acrylonitriles
  作者：Qiuping Ding、Yuqing Lin、Guangni Ding、Fumin Liao、Xiaoyan Sang、Yi-Yuan Peng

  DOI：10.3762/bjoc.9.49

  日期：——

  A new simple and efficient method to construct ring-fused 4-alkyl-4H-3,1-benzothiazine-2-thione derivatives has been developed from carbon disulfide and (E)-3-(2-aminoaryl)acrylates or (E)-3-(2-aminoaryl)acrylonitriles under mild conditions, without the need for a metal catalyst. The newly developed method tolerates a wide range of substrates in moderate to excellent yields. Moreover, this method is

  从二硫化碳和 (E)-3-(2-氨基芳基) 丙烯酸酯或 (E) -3-(2-氨基芳基)丙烯腈在温和条件下，无需金属催化剂。新开发的方法以中等至优异的产量耐受各种基材。此外，该方法优于以前的方法，易于合成反应物。