phenyl 3-(N-carbobenzyloxyvalyl)amino-4-phenylbut-2-enyl sulfone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 3-(N-carbobenzyloxyvalyl)amino-4-phenylbut-2-enyl sulfone
• 英文别名: phenyl-3-(N-carbobenzyloxyvalyl)amino-4-phenylbut-2-enyl sulfone；benzyl N-[(2S)-1-[[4-(benzenesulfonyl)-1-phenylbut-2-en-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₅S
• 分子量: 520.649
• InChiKey: QYPFMLSEVSKXAA-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl 3-(N-carbobenzyloxyvalyl)amino-4-phenylbut-2-enyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  肽基烯丙基砜：一类新型的CA家族半胱氨酸蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  在尝试使用碱性氧化条件从乙烯基砜合成环氧砜抑制剂时，发现了一系列新的肽基烯丙基砜抑制剂。用钙蛋白酶I，木瓜蛋白酶，组织蛋白酶B和L，克鲁萨因和罗氏蛋白酶对各种二肽基烯丙基砜进行了评估，发现它们是有效的抑制剂。与先前开发的一类乙烯基砜抑制剂相比，新型二肽基烯丙基砜比相应的二肽基乙烯基砜更有效。观察到乙烯基砜前体的立体化学在二肽基烯丙基砜抑制剂的效力中起作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.016

文献信息

• Peptidyl allyl sulfones: a new class of inhibitors for clan CA cysteine proteases
  作者：Marion G. Götz、Conor R. Caffrey、Elizabeth Hansell、James H. McKerrow、James C. Powers

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.016

  日期：2004.10

  series of peptidyl allyl sulfone inhibitors was discovered while trying to synthesize epoxy sulfone inhibitors from vinyl sulfones using basic oxidizing conditions. The various dipeptidyl allyl sulfones were evaluated with calpain I, papain, cathepsins B and L, cruzain and rhodesain and found to be potent inhibitors. In comparison to the previously developed class of vinyl sulfone inhibitors, the novel

  在尝试使用碱性氧化条件从乙烯基砜合成环氧砜抑制剂时，发现了一系列新的肽基烯丙基砜抑制剂。用钙蛋白酶I，木瓜蛋白酶，组织蛋白酶B和L，克鲁萨因和罗氏蛋白酶对各种二肽基烯丙基砜进行了评估，发现它们是有效的抑制剂。与先前开发的一类乙烯基砜抑制剂相比，新型二肽基烯丙基砜比相应的二肽基乙烯基砜更有效。观察到乙烯基砜前体的立体化学在二肽基烯丙基砜抑制剂的效力中起作用。