4-acetyl-2-(2-ethoxycarbonylethyl)-5-methylpyrrole | 146831-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-2-(2-ethoxycarbonylethyl)-5-methylpyrrole
• 英文别名: ethyl 3-(4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)propanoate
• CAS: 146831-16-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: OHVHJLOQZXJKRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-2-(2-ethoxycarbonylethyl)-5-methylpyrrole 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到4-acetyl-2-(2-carboxyethyl)-5-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  “ GSA-吡咯”的化学合成及其与Ehrlich试剂的反应

  摘要：

  定量分析第一步中谷氨酸-1-半醛（GSA，2）与乙酰丙酮反应时生成的产物4-乙酰基-2-（2-羧乙基）-5-甲基吡咯（5）的合理化学合成用于生物介质中的GSA。将GSA-吡咯（5）与Ehrlich试剂的反应速率（GSA定量的第二步）与特征明确的“ ALA-吡咯”（3）和（4）的反应速率进行比较。吡咯（5）反应更慢地用Ehrlich试剂，和用于相应的艾氏加成物的消光系数被确定为46000对（3）和865（5）。这些观察结果解决了早期定量GSA中观察到的差异，并允许在生物材料中对其进行更准确的测定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90187-5
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 4-acetyl-2-(2-ethoxycarbonylethyl)-5-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  “ GSA-吡咯”的化学合成及其与Ehrlich试剂的反应

  摘要：

  定量分析第一步中谷氨酸-1-半醛（GSA，2）与乙酰丙酮反应时生成的产物4-乙酰基-2-（2-羧乙基）-5-甲基吡咯（5）的合理化学合成用于生物介质中的GSA。将GSA-吡咯（5）与Ehrlich试剂的反应速率（GSA定量的第二步）与特征明确的“ ALA-吡咯”（3）和（4）的反应速率进行比较。吡咯（5）反应更慢地用Ehrlich试剂，和用于相应的艾氏加成物的消光系数被确定为46000对（3）和865（5）。这些观察结果解决了早期定量GSA中观察到的差异，并允许在生物材料中对其进行更准确的测定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90187-5