(4R,5S)-3-[(E,2R,3R)-3-hydroxy-5-iodo-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 106484-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(E,2R,3R)-3-hydroxy-5-iodo-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 106484-90-6
• 化学式: C₁₇H₂₀INO₄
• 分子量: 429.255
• InChiKey: HIZPOUBOQTWIMN-AMFOXVNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(E,2R,3R)-3-hydroxy-5-iodo-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 18-冠醚-6 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 243.75h， 生成 [(2R,3S,6S,7R,8E,11S,12Z,14E)-2,5,6-三甲氧基-3,7,9,11,15-五甲基-16,20,22-三氧代-17-氮杂双环[16.3.1]二十二-1(21),8,12,14,18-五烯-10-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-macbecin I的总合成

  摘要：

  （+）-macbecin I第一次全对映选择性合成的基础已经使用了源自碘乙烯的高级氰尿酸盐与手性环氧化物的反应。

  DOI：

  10.1039/c39890000378
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-iodo-2-methylprop-2-enal 、 (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 生成 (4R,5S)-3-[(E,2R,3R)-3-hydroxy-5-iodo-2,4-dimethylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-macbecin I的全合成

  摘要：

  （+）-macbecin I的第一个全部对映体特异性合成是通过将环氧化物（3）与衍生自碘化乙烯（46）的高阶氰铜酸盐偶联而以收敛方式进行的。对映选择性羟醛缩合可达到C（20）–C（21）和C（12）–C（13）所需的绝对立体化学，而C（16）–C（17）的绝对立体化学可通过次级的Sharpless环氧化实现通过使醛（37）与CrCl 2 -CH 3 CHI 2反应有效地制备的（E）-烯丙醇（39）。通过烯醇盐的不对称羟基化引入C-18处剩余的立体中心。氨基酸的大环化（59）得到内酰胺（60）是通过其与2-亚甲基亚磺酰氯或双（2-氧代-3-恶唑烷基）次膦酰氯的反应而成功实现的。氨基甲酸酯官能团的引入是通过母体羟基衍生物与氰酸钠和三氟乙酸的反应实现的。用硝酸铈（IV）铵可最终氧化为醌。

  DOI：

  10.1039/p19900000047

文献信息

• Enantiospecific synthesis of the C-9 to C-18 fragment of macbecins I and II
  作者：Raymond Baker、W. Jon Cummings、Jerome F. Hayes、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c39860001237

  日期：——

  The synthesis of the C-9 to C-18 fragment of macbecins I and II has been accomplished via a novel cyclisation and stereospecific cuprate opening of a chiral epoxide.

  Macbecins I和Macbecins I和II的C-9至C-18片段的合成已通过手性环氧化物的新型环化和立体有规的铜酸盐打开而完成。
• BAKER, RAYMOND;CASTRO, JOSE L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 378-381
  作者：BAKER, RAYMOND、CASTRO, JOSE L.

  DOI：——

  日期：——
• BAKER, RAYMOND;CASTRO, JOSE L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 47-65
  作者：BAKER, RAYMOND、CASTRO, JOSE L.

  DOI：——

  日期：——