(E)-2-(2-benzylidenehydrazinyl)quinoline | 2719-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-benzylidenehydrazinyl)quinoline
• 英文别名: 1-Benzal-2-<2-chinolyl>hydrazin；Benzaldehyd-；benzaldehyde quinolin-2-ylhydrazone；benzaldehyde-[2]quinolylhydrazone；Benzaldehyd-[2]chinolylhydrazon；N-[(E)-benzylideneamino]quinolin-2-amine
• CAS: 2719-72-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: UEBYIEVBNINLJM-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Carboxybenzenediazonium 、 (E)-2-(2-benzylidenehydrazinyl)quinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(N'''-[2]quinolyl-3-phenyl-formazano)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Suenaga, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-2-(2-benzylidenehydrazinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  某些新型喹啉基噻唑烷酮杂环化合物的合成，表征和抗炎和镇痛活性评估

  摘要：

  在本文中，我们报告了三步过程中一些基于喹啉的噻唑烷酮衍生物（13-22）的合成。2-肼基喹啉2与不同的芳族醛缩合得到相应的席夫碱3-10，其随后与巯基乙酸反应以提供相应的噻唑烷酮衍生物13-20。化合物2与伊斯丁或甲基伊斯丁的反应得到1-取代的3-（2-（喹啉-2-基）肼基）吲哚啉-2-酮11和12，它们被转化为1-取代的3'-（喹啉-通过与巯基乙酸的环缩合反应，制得2-基氨基）螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷] -2,4'-二酮21和22。所有新合成的化合物均已通过元素分析，IR，1H NMR和MS进行了表征。此外，评价所有新的噻唑烷酮衍生物的抗炎和镇痛活性。研究结果显示，按照以下22> 17> 13> 14> 21> 15的顺序，通过6种衍生物获得了最高的抗炎药效价，与参考药物消炎痛相比，它具有良好的浮肿抑制作用。与吲哚美辛相比，带有吲哚环系统的化合物22在给药后的第一小时显着抑制了水肿体

  DOI：

  10.21608/ejchem.2018.5155.1456

文献信息

• QUINOLYL HYDRAZONES FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS AND RELATED DISEASES
  申请人：TECNIMEDE SOCIEDADE TECNICO-MEDICINAL S.A.

  公开号：US20150299128A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention provides quinolyl-hydrazones of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts, esters, solvates, isomers and prodrugs thereof as well as pharmaceutical compositions containing these compounds for use in the prophylactic and/or therapeutic treatment of tuberculosis and related diseases, such as, diseases caused by nontuberculous mycobacteria and/or caused by Micobacterium leprae.

  本发明提供式I的喹诺酰肼化合物，或其药学上可接受的盐、酯、溶剂合物、异构体和前药，以及包含这些化合物的药物组合物，用于预防和/或治疗结核病和相关疾病，例如由非结核分枝杆菌引起的疾病和/或由麻风分枝杆菌引起的疾病。
• Polynitrogen Systems from Hydrazinocarbonic Acids. I. Diformazans¹
  作者：F. L. Scott、D. A. O'Sullivan、J. Reilly

  DOI：10.1021/ja01117a049

  日期：1953.11
• Ried et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 581, p. 29,40
  作者：Ried et al.

  DOI：——

  日期：——
• Marckwald; Meyer, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1885
  作者：Marckwald、Meyer

  DOI：——

  日期：——
• US9809550B2
  申请人：——

  公开号：US9809550B2

  公开（公告）日：2017-11-07