N-(3-Hydroxyphenyl)-D-ribosylamine | 71415-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-Hydroxyphenyl)-D-ribosylamine
• 英文别名: (3R,4S,5R)-2-(3-hydroxyanilino)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 71415-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: ZQBANAQIHVHSCJ-QHPFDFDXSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Hydroxyphenyl)-D-ribosylamine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-Deoxy-1-<(3-hydroxyphenyl)(1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-4-pyrimidinyl)amino>-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  8-demethyl-8-hydroxy-5-deazariboflavins的合成

  摘要：

  1-脱氧1-（3,4-二氢-8-羟基-2,4-二氧嘧啶基[4,5 - b ]喹啉-10-（2 H）-基）-D-核糖醇（7,8-二甲基- 8-羟基-5- deazariboflavin）的黄素部分甲烷辅酶˚F 420，和其7-甲基类似物被适当取代的6-（的酸催化反应制备ñ -D-ribitylanilino）尿嘧啶与三甲基或原甲酸三乙酯，然后通过脱保护。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170813
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 、 3-氨基苯酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到N-(3-Hydroxyphenyl)-D-ribosylamine
  参考文献：
  名称：

  8-demethyl-8-hydroxy-5-deazariboflavins的合成

  摘要：

  1-脱氧1-（3,4-二氢-8-羟基-2,4-二氧嘧啶基[4,5 - b ]喹啉-10-（2 H）-基）-D-核糖醇（7,8-二甲基- 8-羟基-5- deazariboflavin）的黄素部分甲烷辅酶˚F 420，和其7-甲基类似物被适当取代的6-（的酸催化反应制备ñ -D-ribitylanilino）尿嘧啶与三甲基或原甲酸三乙酯，然后通过脱保护。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170813

文献信息

• US4277603A
  申请人：——

  公开号：US4277603A

  公开（公告）日：1981-07-07
• Synthesis of 8-demethyl-8-hydroxy-5-deazariboflavins
  作者：Wallace T. Ashton、Ronald D. Brown

  DOI：10.1002/jhet.5570170813

  日期：1980.12

  (7,8-didemethyl-8-hydroxy-5-deazariboflavin), the flavin moiety of Methanobacterium coenzyme F420, and its 7-methyl analog were prepared by acid-catalyzed reaction of appropriately substituted 6-(N-D-ribitylanilino)uracils with trimethyl or triethyl orthoformate followed by deprotection.

  1-脱氧1-（3,4-二氢-8-羟基-2,4-二氧嘧啶基[4,5 - b ]喹啉-10-（2 H）-基）-D-核糖醇（7,8-二甲基- 8-羟基-5- deazariboflavin）的黄素部分甲烷辅酶˚F 420，和其7-甲基类似物被适当取代的6-（的酸催化反应制备ñ -D-ribitylanilino）尿嘧啶与三甲基或原甲酸三乙酯，然后通过脱保护。